օրգանական նյութեր. Ամեն ինչ օրգանական նյութերի մասին

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱ

Դասագիրք մասնագիտությունների ուսանողների համար 271200 «Սննդամթերքի տեխնոլոգիա հատուկ նշանակության և հանրային սննդի համար», 351100 «Ապրանքագիտություն և ապրանքների փորձաքննություն»

Ներածություն

Մարդկանց կողմից օրգանական նյութերի օգտագործումը և դրանց մեկուսացումը բնական աղբյուրներից թելադրված է եղել գործնական կարիքներով հնագույն ժամանակներից:

Որպես գիտության հատուկ ճյուղ՝ օրգանական քիմիան առաջացել է 19-րդ դարի սկզբին և մինչ այժմ բավականաչափ բարձր մակարդակզարգացում. Քիմիական միացությունների հսկայական քանակից մեծ մասը (ավելի քան 5 միլիոն) իրենց բաղադրության մեջ պարունակում է ածխածին, և գրեթե բոլորը օրգանական նյութեր են։ Օրգանական միացությունների մեծ մասը նոր գիտական ​​մեթոդներով ստացված նյութեր են։ Բնական միացություններն այսօր բավականաչափ ուսումնասիրված նյութեր են և կիրառման նոր ոլորտներ են գտնում մարդու կենսաապահովման գործում:

Ներկայումս արդյունաբերություն գործնականում չկա Ազգային տնտեսությունկապված չէ օրգանական քիմիայի հետ՝ բժշկություն, դեղաբանություն, էլեկտրոնային տեխնոլոգիա, ավիացիա և տիեզերք, թեթև և սննդի արդյունաբերություն, գյուղատնտեսություն և այլն։

Բնական օրգանական նյութերի խորը ուսումնասիրությունը, ինչպիսիք են ճարպերը, ածխաջրերը, սպիտակուցները, վիտամինները, ֆերմենտները և այլն, բացել է նյութափոխանակության գործընթացներին խանգարելու, հավասարակշռված դիետա առաջարկելու և ֆիզիոլոգիական գործընթացները կարգավորելու հնարավորությունը: Ժամանակակից օրգանական քիմիան, շնորհիվ սննդամթերքի պահպանման և վերամշակման ընթացքում տեղի ունեցող ռեակցիաների մեխանիզմների ըմբռնման, հնարավորություն տվեց վերահսկել դրանք:

Օրգանական նյութերը կիրառություն են գտել սպառողական ապրանքների մեծ մասի արտադրության մեջ, տեխնոլոգիայի, ներկերի, կրոնական ապրանքների, օծանելիքների, տեքստիլ արդյունաբերության և այլնի արտադրության մեջ:

Օրգանական քիմիան կարևոր տեսական հիմք է կենսաքիմիայի, ֆիզիոլոգիայի, սննդի արտադրության տեխնոլոգիայի, ապրանքագիտության և այլնի ուսումնասիրության մեջ։

Օրգանական միացությունների դասակարգում

Բոլոր օրգանական միացությունները բաժանվում են ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի.

1. ացիկլիկ (ալիֆատիկ) միացություններ,ունենալով բաց ածխածնային շղթա՝ և՛ ուղիղ, և՛ ճյուղավորված:

2-մեթիլբութան

ստեարաթթու

2. Կարբոցիկլային միացություններածխածնի ատոմների ցիկլեր պարունակող միացություններ են։ Նրանք բաժանվում են ալիցիկլիկ և անուշաբույր:

Ալիցիկլիկ միացությունները ցիկլային միացություններ են, որոնք չունեն արոմատիկ հատկություններ։

ցիկլոպենտան

Անուշաբույր նյութերը ներառում են մոլեկուլում բենզոլային օղակ պարունակող նյութեր, օրինակ.
տոլուոլ

3. Հետերոցիկլիկ միացություններ- ածխածնի ատոմներից և հետերոատոմներից բաղկացած ցիկլեր պարունակող նյութեր, օրինակ.

ֆուրան պիրիդին

Յուրաքանչյուր հատվածի միացությունները, իր հերթին, բաժանվում են դասերի, որոնք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, դրանց մոլեկուլներում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերով.

հալոգեն ածանցյալներ CH 3 -Cl; սպիրտներ CH 3 -OH; նիտրո ածանցյալներ CH 3 -CH 2 -NO 2; ամիններ CH 3 -CH 2 -NH 2; սուլֆոնիկ թթուներ CH 3 -CH 2 -SO 3 H; ալդեհիդներ CH 3 -HC \u003d O; կարբոքսիլաթթուներ
եւ ուրիշներ.

Ֆունկցիոնալ խմբերը սահմանում են Քիմիական հատկություններօրգանական միացություններ.

Կախված որոշակի ածխածնի ատոմի հետ կապված ածխաջրածնային ռադիկալների քանակից՝ վերջինս կոչվում է առաջնային, երկրորդային, երրորդային և չորրորդական։

Օրգանական միացությունների դասեր

իզոմերիզմ

իզոմերիզմ- սա մի երևույթ է, երբ նյութերը, ունենալով նույն քանակական և որակական կազմ, տարբերվում են կառուցվածքով, ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով։

Իզոմերիզմի տեսակները.

1. Կառուցվածքային իզոմերիզմ.

ա) Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ.

2-մեթիլպրոպան (իզոբութան)

բ) Կրկնակի (եռակի) կապի դիրքի իզոմերիզմ.

1-բութեն 2-բութեն

գ) Ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիզմ.

1-պրոպանոլ 2-պրոպանոլ

2. Stereoisomerism (տարածական):

ա) Երկրաչափական՝ ցիս-, տրանս-իզոմերիզմ։ Կրկնակի կապի հարթության նկատմամբ փոխարինողների տարբեր տարածական դասավորության պատճառով. առաջանում է կրկնակի կապի շուրջ ռոտացիայի բացակայության պատճառով։

cisbutene-2 ​​transbutene-2

բ) Օպտիկական կամ հայելային իզոմերիզմը տարածական իզոմերիզմի (ստերեոիզոմերիզմի) տեսակ է՝ կախված մոլեկուլի անհամաչափությունից, այսինքն. չորս տարբեր ատոմների կամ ատոմների խմբերի տարածական դասավորությունից ածխածնի ասիմետրիկ ատոմի շուրջ։ Օպտիկական իզոմերները (ստերեոիզոմերներ) կապված են միմյանց հետ, ինչպես առարկան իր հայելային պատկերին: Նման օպտիկական իզոմերները կոչվում են հակապոդներ, իսկ դրանց խառնուրդները երկուսի հավասար քանակությամբ՝ ռասեմիկ խառնուրդներ։ Այս դեպքում դրանք օպտիկապես ոչ ակտիվ նյութեր են, քանի որ իզոմերներից յուրաքանչյուրը պտտում է լույսի բևեռացման հարթությունը հակառակ ուղղությամբ։ Կաթնաթթուն ունի 2 անտիպոդ, որոնց թիվը որոշվում է 2 n բանաձեւով = իզոմերների թիվը, որտեղ n-ը ածխածնի ասիմետրիկ ատոմների թիվն է:

Շատերը օրգանական նյութեր(հիդրօքսի թթուները) օպտիկական ակտիվ նյութեր են։ Յուրաքանչյուր օպտիկական ակտիվ նյութ ունի բևեռացված լույսի իր հատուկ պտույտը:

Նյութերի օպտիկական ակտիվության փաստը վերաբերում է բոլոր օրգանական նյութերին, որոնք իրենց բաղադրության մեջ ունեն ածխածնի ասիմետրիկ ատոմներ (հիդրօքսի թթուներ, ածխաջրեր, ամինաթթուներ և այլն)։

Վիդեո ձեռնարկ.

Դասախոսություն: Օրգանական նյութերի դասակարգում. Օրգանական նյութերի անվանացանկ (չնչին և միջազգային)

Օրգանական նյութերի դասակարգում

Օրգանական նյութերի դասակարգումը հիմնված է Ա.Մ.-ի տեսության վրա. Բուտլերովը. Աղյուսակը ցույց է տալիս օրգանական նյութերի դասակարգումը կախված ածխածնային շղթայի կառուցվածքի տեսակից, այսինքն. ըստ ածխածնային կմախքի տեսակի.

Ացիկլային միացություններ- Սրանք օրգանական նյութեր են, որոնց մոլեկուլներում ածխածնի ատոմները միմյանց հետ կապված են ուղիղ գծերով, ինչպես նաև ճյուղավորված բաց շղթաներով։

Acyclic, օրինակ, ներառում է էթան:

կամ ացետիլեն.

Հակառակ դեպքում, նման միացությունները կոչվում են ալիֆատիկ կամ ճարպային միացություններ, քանի որ օրգանական նյութերի այս շարքի առաջին միացությունները ստացվել են բուսական կամ կենդանական ճարպերից։ Ացիկլային միացություններից առանձնանում են.

Սահմանափակ (կամ հագեցած) - այս միացությունները պարունակում են ածխածնի կմախքի մեջ մեկ կովալենտ ոչ բևեռ ածխածին-ածխածին C-C և թույլ բևեռային S-N կապ, սա ալկաններ.

Ալկանների ընդհանուր մոլեկուլային բանաձևն է C n H 2n+2, որտեղ n-ը ածխաջրածնի մոլեկուլում ածխածնի ատոմների թիվն է։ Դրանք ներառում են բաց շղթաներ, ինչպես նաև փակ (ցիկլային) ածխաջրածիններ: Ալկաններում ածխածնի բոլոր ատոմներն ունեն sp 3 - հիբրիդացում. Հիշեք հետևյալ ալկանները.

Մեթան - CH 4

Էթան - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Պրոպան - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Բութան - C 4 H 10: CH 3 - (CH 2) 2 -CH 3

Պենտան - C 5 H 12: CH 3 - (CH 2) 3 -CH 3

Հեքսան - C 6 H 14: CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3

Հեպտան - C 7 H 16: CH 3 - (CH 2) 5 -CH 3

Օկտան - C 8 H 18: CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3

Նոնան - C 9 H 20: CH 3 - (CH 2) 7 -CH 3

Դեկան - C 10 H 22: CH 3 - (CH 2) 8 -CH 3

Չհագեցած (կամ չհագեցած) - պարունակում է բազմակի - կրկնակի (C \u003d C) կամ եռակի (C \u003d C) կապեր, դրանք ալկեններ, ալկիններ և ալկադիեններ են.

1) ԲԱՅՑlkens- պարունակում է մեկ ածխածին-ածխածին կապ, որը կրկնակի C=C է: Ընդհանուր բանաձև - C n H 2n.Այս միացություններում ածխածնի ատոմներն ունեն sp 2 - հիբրիդացում. C=C կապն ունի π և σ կապ, ուստի ալկեններն ավելի ռեակտիվ են, քան ալկանները։ Հիշեք հետևյալ ալկենները.

Էթեն (էթիլեն) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

պրոպեն (պրոպիլեն) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

Բութեն - C 4 H 8: բութեն-1 CH 3 - CH 2 - CH \u003d CH, բութեն-2 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, իզոբուտեն [CH 3] 2 C \u003d CH 2

Պենտեն - C 5 H 10: 1-պենտեն CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-պենտեն C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

Հեքսեն - C 6 H 12: 1-հեքսեն CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - hexene-2 ​​CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 և այլ իզոմերներ:

Հեպտեն - C 7 H 14. 1-հեպտեն CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-հեպտեն CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 և այլն:

Օկտեն - C 8 H 16: 1-octene CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-octene CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 և այլն:

Nonene - C 9 H 18: 3-nonene CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 և այլն:

Decene - C 10 H 20: 2-decene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3 և այլն:

Ինչպես նկատեցիք, ալկենների անվանումները նման են ալկանների անվանումներին՝ վերջածանցի տարբերությամբ։ Ալկաններն ունեն -an, իսկ ալկենները՝ -en վերջածանցը։ Բացի այդ, թվարկված ալկենների մեջ մեթենը բացակայում է։ Հիշեք, որ մեթենը գոյություն չունի, քանի որ մեթանը միայն մեկ ածխածին ունի: Իսկ ալկենների առաջացման համար անհրաժեշտ է կրկնակի կապեր։

Կրկնակի կապի գտնվելու վայրը նշվում է թվով, օրինակ՝ 1-բութեն՝ CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 կամ 1-հեքսեն՝ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. Ուշադրություն դարձրեք այս կանոնին՝ ածխաջրածնային շղթաների համարակալումը պետք է արվի այնպես, որ կրկնակի կապերը լինեն ամենացածր թվի տակ, օրինակ՝ 2-հեքսեն.

2) Աազգականները– մոլեկուլներում կա մեկ եռակի С≡С կապ: Ընդհանուր բանաձև - C n H 2n-2. IN ալկինային անուններ-an վերջածանցը փոխվել է -ին: Օրինակ՝ 3-հեպտինը՝ CH 3 -CH 2 -CH 2 -C≡C -CH 2 -CH 3:Էթին HC≡CH-ի համար հնարավոր է նաև չնչին ացետիլեն անվանումը։ Եռակի կապի դիրքը նշվում է այնպես, ինչպես նախորդ դեպքում՝ ալկենների դեպքում։ Եթե ​​միացության մեջ կա մեկից ավելի եռակի կապ, ապա անվանմանը ավելացվում է -diyne կամ -triyne վերջածանցը։ Եթե ​​միացությունը պարունակում է և՛ կրկնակի, և՛ եռակի կապեր, ապա դրանց համարակալումը որոշվում է կրկնակի կապով, հետևաբար՝ սկզբում կոչվում է կրկնակի, ապա՝ եռակի կապ։ Օրինակ, hexadiene-1,3-in-5: CH 2 \u003d CH-CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH:

3) ԲԱՅՑլկադիեններ – մոլեկուլներում կա երկու կրկնակի С=С կապ. Ընդհանուր բանաձև - C n H 2n-2,նույնը, ինչ ալկինների համար։ Ալկինները և ալկադիենները միջդասակարգային իզոմերներ են։Օրինակ, 1,3-բուտադիեն կամ դիվինիլ C 4 H 6: CH 2 = CH-CH = CH 2:

Ցիկլային միացություններ- սա օրգանական նյութեր, որի մոլեկուլները պարունակում են երեք կամ ավելի ատոմներ, որոնք միացված են փակ օղակով՝ կազմելով ցիկլեր։

Սահմանափակող ցիկլային ածխաջրածինները կոչվում են ցիկլոալկաններ: Նրանց մասինընդհանուր բանաձև - C n Հ 2n. Մոլեկուլներն ունեն փակ շղթա կամ օղակներ։ Օրինակ, ցիկլոպրոպան (C 3 H 6):

և ցիկլոբութան (C 4 H 8):

Կախված նրանից, թե որ ատոմներն են ձևավորել ցիկլերը. այս տեսակըմիացությունները բաժանվում են կարբոցիկլային և հետերոցիկլային։

Կարբոցիկլիկ , որոնք այլ կերպ կոչվում են հոմոցիկլիկ, ցիկլերում պարունակում են միայն ածխածնի ատոմներ։ Իր հերթին դրանք բաժանվում են ալիֆատիկ և անուշաբույր:

Ալիցիկլիկ (ալիֆատիկ) միացություններ տարբերվում են նրանով, որ ածխածնի ատոմները կարող են միմյանց հետ կապված լինել ուղիղ, ճյուղավորված շղթաներով կամ օղակներով մեկ, կրկնակի կամ եռակի կապերով:

Տիպիկ ալիֆատիկ միացությունը ցիկլոհեքսենն է.

անուշաբույր միացություններ անունը ստացել է նյութի անուշաբույր հոտի շնորհիվ։ Այլապես հայտնի են որպես ասպարեզներ: Նրանք տարբերվում են միացության մեջ բենզոլային օղակի առկայությամբ.

Կազմում կարող են լինել մի քանի նման օղակներ։ Օրինակ՝ նաֆթալին.

Նաև այս խումբըմիացություններն ունեն արոմատիկ համակարգ, որը բնութագրում է միացության բարձր կայունությունն ու կայունությունը։ Արոմատիկ համակարգը օղակում պարունակում է 4n+2 էլեկտրոն (որտեղ n = 0, 1, 2, ...): Օրգանական նյութերի այս խմբի համար սովորական է փոխարինման ռեակցիաների մեջ մտնել, այլ ոչ թե հավելումներ:

Արոմատիկ միացությունները կարող են ունենալ ֆունկցիոնալ խումբ, որը կցված է անմիջապես օղակին: Օրինակ՝ տոլուոլ.

Հետերոցիկլիկ միացություններ ածխաջրածնային ցիկլում միշտ պարունակում է մեկ կամ մի քանի հետերոատոմներ, որոնք թթվածնի, ազոտի կամ ծծմբի ատոմներ են: Եթե ​​կան հինգ հետերոատոմներ, ապա միացությունները կոչվում են հնգանդամ, եթե վեցը, համապատասխանաբար, վեց անդամ։ Հետերոցիկլիկ միացության օրինակ է պիրիդինը.

Ածխաջրածնային ածանցյալների դասակարգում

Այլ օրգանական նյութերը համարվում են բացառապես որպես ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնք ձևավորվում են, երբ ֆունկցիոնալ խմբերը ներմուծվում են ածխաջրածնի մոլեկուլների մեջ, ներառյալ այլ քիմիական տարրեր: Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունների բանաձևը կարելի է գրել այսպես R-X. Որտեղ R-ը ածխաջրածնային ռադիկալ է (ածխաջրածնի մոլեկուլի մի հատված առանց մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմների, X-ը ֆունկցիոնալ խումբ է: Գործառական խմբերի առկայությամբ ածխաջրածինները բաժանվում են.

Հալոգենի ածանցյալներ - Դատելով անունից, պարզ է, որ այս միացություններում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են որոշ հալոգենի ատոմներով:

Ալկոհոլներ և ֆենոլներ.Սպիրտներում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբով -OH: Ըստ այդ խմբերի քանակի՝ սպիրտները բաժանվում են միահիդրային և բազմահիդրային, որոնցից են երկհիդրային, եռահիդրային և այլն։

Միահիդրիկ սպիրտների բանաձևը. C n H 2n +1OHկամ C n H 2n +2O.

Բանաձև պոլիհիդրիկ սպիրտներ: C n H 2n +2O x; x-ը ալկոհոլի ատոմականությունն է։

Ալկոհոլները կարող են լինել նաև անուշաբույր: Միահիդրիկ անուշաբույր սպիրտների բանաձևը. C n H 2n -6O.

Պետք է հիշել, որ անուշաբույր ածխաջրածինների ածանցյալները, որոնցում ջրածնի մեկ / մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով, չեն պատկանում սպիրտներին: Այս տեսակըպատկանում են ֆենոլների դասին։ Պատճառը, թե ինչու ֆենոլները չեն դասակարգվում որպես ալկոհոլ, կայանում է նրանց հատուկ քիմիական հատկությունների մեջ: Միահիդրային ֆենոլները իզոմեր են մինչև միահիդրային անուշաբույր սպիրտները։ Այսինքն՝ նրանք նույնպես ունեն ընդհանուր մոլեկուլային բանաձեւ C n H 2n -6O.

Ամիններ- ամոնիակի ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալով. Ամիններ, որոնցում ջրածնի միայն մեկ ատոմը փոխարինվում է ածխաջրածնային ռադիկալով, այսինքն՝ ընդհանուր բանաձևով. Ռ-ՆՀ 2 կոչվում են առաջնային ամիններ։ Ամինները, որոնցում ջրածնի երկու ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով, կոչվում են երկրորդական։ Նրանց բանաձեւն է R-NH-R'. Պետք է հիշել, որ R և R' ռադիկալները կարող են լինել կամ նույնը կամ տարբեր: Եթե ​​ամոնիակի մոլեկուլի բոլոր երեք ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալով, ապա ամինները երրորդական են։ Այս դեպքում R, R', R''-ը կարող է լինել կամ ամբողջովին նույնը կամ տարբեր: Առաջնային, երկրորդային և երրորդային սահմանափակող ամինների ընդհանուր բանաձևն է C n H 2n +3N. Մեկ չհագեցած փոխարինողով արոմատիկ ամիններն ունեն բանաձևը C n H 2n -5N.

Ալդեհիդներ և կետոններ. Ալդեհիդներում առաջնային ածխածնի ատոմում ջրածնի երկու ատոմները փոխարինվում են մեկ թթվածնի ատոմով։ Այսինքն՝ դրանց կառուցվածքում կա ալդեհիդային խումբ՝ CH=O։ Ընդհանուր բանաձև - R-CH=O. Կետոններում, երկրորդային ածխածնի ատոմում, ջրածնի երկու ատոմները փոխարինվում են թթվածնի ատոմով։ Այսինքն, սրանք միացություններ են, որոնց կառուցվածքում կա կարբոնիլ խումբ -C (O) -: Կետոնների ընդհանուր բանաձևը. R-C(O)-R'. Այս դեպքում R, R' ռադիկալները կարող են լինել կամ նույնը կամ տարբեր: Ալդեհիդները և կետոնները կառուցվածքով բավականին նման են, բայց դրանք դեռ առանձնանում են որպես դասեր, քանի որ քիմիական հատկությունների զգալի տարբերություններ ունեն: Կետոնների և ալդեհիդների սահմանափակման ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է. C n H 2n O.

կարբոքսիլաթթուներ պարունակում է կարբոքսիլ խումբ՝ COOH: Երբ թթուն պարունակում է երկու կարբոքսիլ խմբեր, թթուն կոչվում է դիկարբոքսիլաթթու: Սահմանափակ մոնոկարբոքսիլաթթուները (մեկ -COOH խմբով) ունեն ընդհանուր բանաձև. C n H 2n O 2 . Արոմատիկ մոնոկարբոքսիլաթթուները ունեն ընդհանուր բանաձև C n H 2n -8O 2 .

Եթերներ- օրգանական միացություններ, որոնցում երկու ածխաջրածնային ռադիկալներ անուղղակիորեն կապված են թթվածնի ատոմի միջոցով: Այսինքն, նրանք ունեն ձևի բանաձև. R-O-R'. Այս դեպքում R և R' ռադիկալները կարող են լինել կամ նույնը կամ տարբեր: Սահմանափակ էթերի բանաձև - C n H 2n +1OHկամ C n H 2n + 2O.

Էսթերներ- օրգանական կարբոքսիլաթթուների վրա հիմնված միացությունների դաս, որոնցում հիդրօքսիլ խմբում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է ածխաջրածնային ռադիկալով R.

Նիտրո միացություններ - ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմ փոխարինվում է նիտրո խմբով -NO 2: Մեկ նիտրոխմբով սահմանափակող նիտրո միացությունները ունեն բանաձևը C n H 2n +1NO 2 .

Ամինաթթուներկառուցվածքում ունեն միաժամանակ երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝ ամինո NH 2 և կարբոքսիլ՝ COOH: Օրինակ՝ NH 2 -CH 2 -COOH: Մեկ կարբոքսիլ և մեկ ամինո խումբ ունեցող սահմանափակող ամինաթթուները իզոմեր են համապատասխան սահմանափակող նիտրո միացությունների նկատմամբ, այսինքն՝ ունեն ընդհանուր բանաձև. C n H 2n +1NO 2 .

Օրգանական միացությունների նոմենկլատուրա

Կապի նոմենկլատուրան բաժանված է 2 տեսակի.

չնչին ու

համակարգված.

Trivial-ը պատմականորեն առաջին նոմենկլատուրան է, որն առաջացել է օրգանական քիմիայի զարգացման հենց սկզբում։ Նյութերի անվանումները կրել են ասոցիատիվ բնույթ, օրինակ՝ oxalic acid, urea, indigo։

Համակարգայինի ստեղծում, այսինքն. միջազգային նոմենկլատուրան սկսվել է 1892 թ. Այնուհետև սկսվեց Ժնևի նոմենկլատուրան, որը 1947 թվականից մինչ օրս շարունակվում է IUPAC-ի կողմից (IUPAC-ը միջազգային միասնական քիմիական նոմենկլատուրա): Համաձայն համակարգված անվանացանկի՝ օրգանական միացությունների անվանումները ձևավորվում են արմատից՝ նշելով հիմնական շղթայի երկարությունը, այսինքն. ածխածնի ատոմները միացված են չճյուղավորված շղթայով, ինչպես նաև նախածանցներ և վերջածանցներ, որոնք նշում են փոխարինողների, ֆունկցիոնալ խմբերի և բազմաթիվ կապերի առկայությունը և գտնվելու վայրը:

Հայտնի է, որ օրգանական նյութերի հատկությունները որոշվում են դրանց բաղադրությամբ և քիմիական կառուցվածքով։ Հետևաբար, զարմանալի չէ, որ օրգանական միացությունների դասակարգումը հիմնված է կառուցվածքի տեսության վրա՝ Լ.Մ.Բուտլերովի տեսության վրա։ Օրգանական նյութերը դասակարգել ըստ իրենց մոլեկուլներում ատոմների միացման առկայության և կարգի: Օրգանական նյութի մոլեկուլի ամենադիմացկուն և ամենաքիչ փոփոխական մասը նրա կմախքն է՝ ածխածնի ատոմների շղթան: Կախված այս շղթայում ածխածնի ատոմների միացման կարգից՝ նյութերը բաժանվում են ացիկլիկ, որոնք մոլեկուլներում չեն պարունակում ածխածնի ատոմների փակ շղթաներ, և կարբոցիկլիկ՝ մոլեկուլներում նման շղթաներ (ցիկլեր) պարունակող։
Բացի ածխածնի և ջրածնի ատոմներից, օրգանական նյութերի մոլեկուլները կարող են պարունակել այլ ատոմներ քիմիական տարրեր. Այն նյութերը, որոնց մոլեկուլներում այս այսպես կոչված հետերոատոմները ներառված են փակ շղթայում, դասակարգվում են որպես հետերոցիկլիկ միացություններ։
Հետերոատոմները (թթվածին, ազոտ և այլն) կարող են լինել մոլեկուլների և ացիկլիկ միացությունների մաս՝ դրանցում ձևավորելով ֆունկցիոնալ խմբեր, օրինակ՝ հիդրոքսիլ՝ OH, կարբոնիլ, կարբոքսիլ, ամինո խումբ՝ NH2։
Ֆունկցիոնալ խումբ- ատոմների խումբ, որը որոշում է նյութի առավել բնորոշ քիմիական հատկությունները և նրա պատկանելությունը միացությունների որոշակի դասի:

ածխաջրածիններմիացություններ են, որոնք բաղկացած են միայն ջրածնի և ածխածնի ատոմներից։

Կախված ածխածնային շղթայի կառուցվածքից՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են բաց շղթայով միացությունների. ացիկլիկ (ալիֆատիկ) և ցիկլային- ատոմների փակ շղթայով.

Ցիկլերը բաժանվում են երկու խմբի. կարբոցիկլային միացություններ(ցիկլերը ձևավորվում են միայն ածխածնի ատոմներով) և հետերոցիկլիկ(ցիկլերը ներառում են նաև այլ ատոմներ, ինչպիսիք են թթվածինը, ազոտը, ծծումբը):

Կարբոցիկլային միացություններն իրենց հերթին ներառում են միացությունների երկու շարք. ալիցիկլիկ և անուշաբույր:

Անուշաբույր միացությունները մոլեկուլների կառուցվածքի հիմքում ունեն հարթ ածխածին պարունակող ցիկլեր՝ հատուկ փակ համակարգ p-էլեկտրոններ, որոնք կազմում են ընդհանուր π-համակարգ (մեկ π-էլեկտրոնային ամպ): Բուրավետությունը բնորոշ է նաև բազմաթիվ հետերոցիկլիկ միացություններին։

Մնացած բոլոր կարբոցիկլային միացությունները պատկանում են ալիցիկլիկ շարքին։

Ե՛վ ացիկլիկ (ալիֆատիկ), և՛ ցիկլային ածխաջրածինները կարող են պարունակել բազմաթիվ (կրկնակի կամ եռակի) կապեր։ Այդպիսի ածխաջրածինները կոչվում են չհագեցած (չհագեցած)՝ ի տարբերություն սահմանափակող (հագեցած), որը պարունակում է միայն առանձին կապեր։

Սահմանափակել ալիֆատիկ ածխաջրածիններըկանչեց ալկաններ, նրանք ունեն C n H 2 n +2 ընդհանուր բանաձեւը, որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։ Նրանց հին անվանումը հաճախ օգտագործվում է, իսկ այժմ՝ պարաֆիններ։

Պարունակող մեկ կրկնակի կապ, ստացել է անունը ալկեններ. Նրանք ունեն C n H 2 n ընդհանուր բանաձև:

Չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններերկու կրկնակի կապերովկանչեց ալկադիեններ

Չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններմեկ եռակի կապովկանչեց ալկիններ. Նրանց ընդհանուր բանաձևը C n H 2 n - 2 է:

Սահմանափակել ալիցիկլիկ ածխաջրածինները - ցիկլոալկաններ, նրանց ընդհանուր բանաձեւը C n H 2 n .

Ածխաջրածինների հատուկ խումբ, անուշաբույր, կամ arenes(փակ ընդհանուր π-էլեկտրոնային համակարգով), հայտնի է C n H 2 n -6 ընդհանուր բանաձեւով ածխաջրածինների օրինակից։

Այսպիսով, եթե նրանց մոլեկուլներում մեկ կամ ավելինջրածնի ատոմները փոխարինվում են այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով (հալոգեններ, հիդրօքսիլ խմբեր, ամինո խմբեր և այլն), ձևավորվում են. ածխաջրածինների ածանցյալներհալոգենի ածանցյալներ, թթվածին պարունակող, ազոտ պարունակող և այլ օրգանական միացություններ:

Հալոգենի ածանցյալներածխաջրածինները կարելի է համարել որպես հալոգենի ատոմներով ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմների ածխաջրածիններում փոխարինման արտադրանք: Դրան համապատասխան կարող են լինել սահմանափակող և չհագեցած մոնո-, երկ-, եռի- (ընդհանուր առմամբ պոլի-) հալոգեն ածանցյալներ:

Հագեցած ածխաջրածինների միահալոգեն ածանցյալների ընդհանուր բանաձևը.

իսկ բաղադրությունն արտահայտվում է բանաձևով

C n H 2 n +1 Г,

որտեղ R-ը հագեցած ածխաջրածնի (ալկան) մնացորդն է, ածխաջրածնային ռադիկալը (այս նշանակումը հետագայում օգտագործվում է օրգանական նյութերի այլ դասեր դիտարկելիս), G-ը հալոգենի ատոմ է (F, Cl, Br, I):

Ալկոհոլներ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլային խմբերով.

Ալկոհոլները կոչվում են միատոմ, եթե նրանք ունեն մեկ հիդրօքսիլ խումբ, և սահմանափակում, եթե դրանք ալկանների ածանցյալներ են։

Հագեցած մոնոհիդրիկ սպիրտների ընդհանուր բանաձևը.

և դրանց բաղադրությունն արտահայտվում է ընդհանուր բանաձևով.
C n H 2 n +1 OH կամ C n H 2 n +2 O

Հայտնի են պոլիհիդրիկ սպիրտների օրինակներ, որոնք ունեն մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր:

Ֆենոլներ- արոմատիկ ածխաջրածինների ածանցյալներ (բենզոլային շարք), որոնցում բենզոլի օղակում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմ փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով.

C 6 H 5 OH բանաձևով ամենապարզ ներկայացուցիչը կոչվում է ֆենոլ:

Ալդեհիդներ և կետոններ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնք պարունակում են ատոմների կարբոնիլ խումբ (կարբոնիլ):

Ալդեհիդի մոլեկուլներում կարբոնիլային կապը միանում է ջրածնի ատոմին, մյուսը՝ ածխաջրածնային ռադիկալին։

Կետոնների դեպքում կարբոնիլ խումբը կապված է երկու (ընդհանուր առմամբ տարբեր) ռադիկալների հետ։

Սահմանափակող ալդեհիդների և կետոնների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2l O բանաձևով։

կարբոքսիլաթթուներ- կարբոքսիլային խմբեր (-COOH) պարունակող ածխաջրածինների ածանցյալներ.

Եթե ​​թթվի մոլեկուլում կա մեկ կարբոքսիլ խումբ, ապա կարբոքսիլաթթուն միաբազային է։ Հագեցած միահիմն թթուների ընդհանուր բանաձևը (R-COOH). Նրանց բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n O 2 բանաձեւով։

Եթերներօրգանական նյութեր են, որոնք պարունակում են երկու ածխաջրածնային ռադիկալներ, որոնք կապված են թթվածնի ատոմի հետ՝ R-O-R կամ R 1 -O-R 2:

Ռադիկալները կարող են լինել նույնը կամ տարբեր: Եթերների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n +2 O բանաձեւով

Էսթերներ- միացություններ, որոնք ձևավորվում են կարբոքսիլային խմբի ջրածնի ատոմը կարբոքսիլաթթուներում ածխաջրածնային ռադիկալով փոխարինելով:

Նիտրո միացություններ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինված են նիտրո խմբով -NO 2:

Մոնոնիտրային միացությունների սահմանափակման ընդհանուր բանաձևը.

իսկ կազմն արտահայտվում է ընդհանուր բանաձեւով

C n H 2 n +1 NO 2.

Ամիններ- միացություններ, որոնք համարվում են ամոնիակի ածանցյալներ (NH 3), որոնցում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով:

Կախված ռադիկալի բնույթից, ամինները կարող են լինել ալիֆատիկև անուշաբույր.

Կախված ռադիկալներով փոխարինված ջրածնի ատոմների քանակից՝ առանձնանում են.

Առաջնային ամիններ ընդհանուր բանաձևով. R-NH 2

Երկրորդական - ընդհանուր բանաձևով. R 1 -NH-R 2

Երրորդական - ընդհանուր բանաձևով.

Կոնկրետ դեպքում երկրորդական, ինչպես նաև երրորդային ամինները կարող են ունենալ նույն ռադիկալները:

Առաջնային ամինները կարող են համարվել նաև որպես ածխաջրածինների (ալկանների) ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ ատոմը փոխարինվում է ամինային խմբով՝ NH 2: Սահմանափակող առաջնային ամինների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n +3 N բանաձևով։

Ամինաթթուներպարունակում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ՝ ամինո խումբ -NH 2 և կարբոքսիլ -COOH:

Մեկ ամինո խումբ և մեկ կարբոքսիլ պարունակող սահմանափակող ամինաթթուների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n +1 NO 2 բանաձևով:

Հայտնի են այլ կարևոր օրգանական միացություններ, որոնք ունեն մի քանի տարբեր կամ միանման ֆունկցիոնալ խմբեր, երկար գծային շղթաներ՝ կապված բենզոլային օղակների հետ։ Նման դեպքերում անհնար է հստակ սահմանել, թե արդյոք նյութը պատկանում է որոշակի դասին: Այս միացությունները հաճախ մեկուսացված են նյութերի հատուկ խմբերի մեջ՝ ածխաջրեր, սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, հակաբիոտիկներ, ալկալոիդներ և այլն։

Օրգանական միացությունների անվանման համար օգտագործվում են 2 նոմենկլատուրա՝ ռացիոնալ և համակարգված (IUPAC) և տրիվիալ անվանումներ։

Անվանումների կազմում՝ ըստ IUPAC նոմենկլատուրայի

1) Միացության անվան հիմքը բառի արմատն է, որը նշանակում է հագեցված ածխաջրածին` նույնքան ատոմներով, որքան հիմնական շղթան:

2) Արմատին ավելացվում է ածանց, որը բնութագրում է հագեցվածության աստիճանը.

An (սահմանափակող, ոչ մի քանի պարտատոմսեր);
-en (կրկնակի կապի առկայության դեպքում);
-in (եռակի կապի առկայության դեպքում):

Եթե ​​կան մի քանի բազմակի կապեր, ապա վերջածանցում նշվում է այդպիսի կապերի քանակը (-դիեն, -տրիեն և այլն), իսկ վերջածանցից հետո պետք է թվերով նշել բազմակի կապի դիրքը, օրինակ.
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
բութեն-1 բութեն-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
բութադիեն-1,3

Խմբերը, ինչպիսիք են նիտրո-, հալոգենները, ածխաջրածնային ռադիկալները, որոնք ներառված չեն հիմնական շղթայում, դուրս են բերվում նախածանցին: Դրանք թվարկված են այբբենական կարգով: Փոխարինողի դիրքը նշվում է նախածանցից առաջ թվով:

Վերնագրի կարգը հետևյալն է.

1. Գտե՛ք C ատոմների ամենաերկար շղթան:

2. Հերթականորեն համարակալեք հիմնական շղթայի ածխածնի ատոմները՝ սկսած ճյուղին ամենամոտ ծայրից։

3. Ալկանի անվանումը կազմված է կողմնակի ռադիկալների անուններից, որոնք թվարկված են այբբենական կարգով՝ նշելով հիմնական շղթայի դիրքը և հիմնական շղթայի անվանումը։

Որոշ օրգանական նյութերի նոմենկլատուրա (չնչին և միջազգային)

Կան մի քանի սահմանումներ, թե ինչ են օրգանական նյութերը, ինչպես են դրանք տարբերվում միացությունների մեկ այլ խմբից՝ անօրգանական: Ամենատարածված բացատրություններից մեկը գալիս է «ածխաջրածիններ» անվանումից։ Իրոք, բոլոր օրգանական մոլեկուլների հիմքում ածխածնի ատոմների շղթաներ են՝ կապված ջրածնի հետ։ Կան այլ տարրեր, որոնք ստացել են «օրգանոգեն» անվանումը։

Օրգանական քիմիան մինչև միզանյութի հայտնաբերումը

Հին ժամանակներից մարդիկ օգտագործել են բազմաթիվ բնական նյութեր և հանքանյութեր՝ ծծումբ, ոսկի, երկաթ և պղնձի հանքաքար, կերակրի աղ։ Գիտության գոյության ողջ ընթացքում՝ հնագույն ժամանակներից մինչև առաջին կեսը XIXդար - գիտնականները չկարողացան ապացուցել կապը ապրելու և անշունչ բնությունմիկրոսկոպիկ կառուցվածքի (ատոմներ, մոլեկուլներ) մակարդակում։ Ենթադրվում էր, որ օրգանական նյութերն իրենց տեսքը պարտական ​​են առասպելական կյանքի ուժին` վիտալիզմին: Միֆ կար փոքրիկ մարդ «homunculus» աճեցնելու հնարավորության մասին: Դա անելու համար անհրաժեշտ էր տարբեր թափոններ լցնել տակառի մեջ, սպասել որոշակի ժամանակ, մինչև ծնվի կենսական ուժը:

Վիտալիզմին ջախջախիչ հարված հասցրեց Վելերի աշխատանքը, ով անօրգանական բաղադրիչներից սինթեզեց urea օրգանական նյութը: Այսպիսով, ապացուցվեց, որ գոյություն չունի կյանքի ուժ, բնությունը մեկն է, օրգանիզմները և անօրգանական միացությունները ձևավորվում են նույն տարրերի ատոմներից: Միզանյութի բաղադրությունը հայտնի էր դեռևս Վելլերի աշխատանքից առաջ, այդ միացության ուսումնասիրությունն այդ տարիներին դժվար չէր։ Ուշագրավ էր հենց կենդանու կամ մարդու մարմնից դուրս նյութափոխանակությանը բնորոշ նյութ ստանալու փաստը։

Ա.Մ.Բուտլերովի տեսություն

Մեծ է ռուսական քիմիկոսների դպրոցի դերը օրգանական նյութերն ուսումնասիրող գիտության զարգացման գործում։ Օրգանական սինթեզի զարգացման ամբողջ դարաշրջաններ կապված են Բուտլերովի, Մարկովնիկովի, Զելինսկու, Լեբեդևի անունների հետ։ Միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնադիրը Ա.Մ.Բուտլերովն է։ Հայտնի քիմիկոսը XIX դարի 60-ական թվականներին բացատրեց օրգանական նյութերի բաղադրությունը, դրանց կառուցվածքի բազմազանության պատճառները, բացահայտեց նյութերի բաղադրության, կառուցվածքի և հատկությունների միջև գոյություն ունեցող հարաբերությունները։

Բուտլերովի եզրակացությունների հիման վրա հնարավոր եղավ ոչ միայն համակարգել արդեն գոյություն ունեցող օրգանական միացությունների մասին գիտելիքները։ Հատկությունների կանխատեսումը հնարավոր դարձավ դեռևս ոչ գիտությանը հայտնինյութեր, ստեղծել տեխնոլոգիական սխեմաներարդյունաբերական պայմաններում դրանց արտադրության համար։ Առաջատար օրգանական քիմիկոսների շատ գաղափարներ այսօր ամբողջությամբ իրականացվում են։

Ածխաջրածինները օքսիդացնելիս ստացվում են նոր օրգանական նյութեր՝ այլ դասերի ներկայացուցիչներ (ալդեհիդներ, կետոններ, սպիրտներ, կարբոքսիլաթթուներ)։ Օրինակ, մեծ քանակությամբ ացետիլեն օգտագործվում է քացախաթթու արտադրելու համար: Այս ռեակցիայի արտադրանքի մի մասը հետագայում սպառվում է ձեռք բերելու համար սինթետիկ մանրաթելեր. Թթվային լուծույթ (9% և 6%) կա յուրաքանչյուր տանը, սա սովորական քացախ է: Օրգանական նյութերի օքսիդացումը հիմք է հանդիսանում արդյունաբերական, գյուղատնտեսական և բժշկական նշանակություն ունեցող միացությունների շատ մեծ քանակության ստացման համար։

անուշաբույր ածխաջրածիններ

Օրգանական մոլեկուլներում բուրավետությունը բենզոլի մեկ կամ մի քանի միջուկների առկայությունն է: Ածխածնի 6 ատոմներից բաղկացած շղթան փակվում է օղակի մեջ, դրանում առաջանում է զուգակցված կապ, ուստի նման ածխաջրածինների հատկությունները նման չեն այլ ածխաջրածիններին։

Գործնական մեծ նշանակություն ունեն արոմատիկ ածխաջրածինները (կամ արենները)։ Նրանցից շատերը լայնորեն կիրառվում են՝ բենզոլ, տոլուոլ, քսիլեն։ Դրանք օգտագործվում են որպես լուծիչներ և հումք դեղերի, ներկանյութերի, կաուչուկի, կաուչուկի և օրգանական սինթեզի այլ արտադրանքների արտադրության համար։

Թթվածնի միացություններ

Թթվածնի ատոմները առկա են օրգանական նյութերի մեծ խմբում։ Դրանք մոլեկուլի ամենաակտիվ մասի՝ նրա ֆունկցիոնալ խմբի մի մասն են։ Ալկոհոլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրօքսիլ տեսակներ՝ OH: Սպիրտների օրինակներ՝ մեթանոլ, էթանոլ, գլիցերին։ Կարբոքսիլաթթուներում կա ևս մեկ ֆունկցիոնալ մասնիկ՝ կարբոքսիլ (-COOOH):

Թթվածին պարունակող այլ օրգանական միացություններ են ալդեհիդները և կետոնները։ Կարբոքսիլաթթուներ, սպիրտներ և ալդեհիդներ մեծ քանակությամբառկա է բույսերի տարբեր օրգաններում: Դրանք կարող են լինել բնական արտադրանքի ստացման աղբյուրներ (քացախաթթու, էթիլային սպիրտմենթոլ):

Ճարպերը կարբոքսիլաթթուների և եռահիդրիկ սպիրտ գլիցերինի միացություններ են։ Գծային սպիրտներից և թթուներից բացի կան բենզոլային օղակով և ֆունկցիոնալ խմբի օրգանական միացություններ։ Անուշաբույր սպիրտների օրինակներ՝ ֆենոլ, տոլուոլ։

Ածխաջրեր

Բջիջները կազմող մարմնի ամենակարեւոր օրգանական նյութերն են սպիտակուցները, ֆերմենտները, նուկլեինաթթուները, ածխաջրերը և ճարպերը (լիպիդները): Պարզ ածխաջրերը՝ մոնոսաքարիդները, հայտնաբերվում են բջիջներում՝ ռիբոզի, դեզօքսիրիբոզի, ֆրուկտոզայի և գլյուկոզայի տեսքով: Այս կարճ ցուցակի վերջին ածխաջրը բջիջներում նյութափոխանակության հիմնական նյութն է: Ռիբոզը և դեզօքսիռիբոզը ռիբոնուկլեինային և դեզօքսիռիբոնուկլեինաթթուների (ՌՆԹ և ԴՆԹ) բաղադրիչներն են։

Երբ գլյուկոզայի մոլեկուլները քայքայվում են, կյանքի համար անհրաժեշտ էներգիան ազատվում է։ Նախ, այն պահվում է մի տեսակ էներգիայի փոխանցման ձևավորման մեջ՝ ադենոզին տրիֆոսֆորական թթու (ATP): Այս նյութը տեղափոխվում է արյունով, հասցվում հյուսվածքներին և բջիջներին: Ադենոզինից երեք ֆոսֆորաթթվի մնացորդների հաջորդական տարանջատմամբ էներգիա է ազատվում։

Ճարպեր

Լիպիդները կենդանի օրգանիզմների նյութեր են, որոնք ունեն հատուկ հատկություններ: Ջրում չեն լուծվում, հիդրոֆոբ մասնիկներ են։ Այս դասի նյութերով հատկապես հարուստ են որոշ բույսերի սերմերն ու պտուղները, նյարդային հյուսվածքը, լյարդը, երիկամները, կենդանիների և մարդկանց արյունը։

Մարդու և կենդանիների մաշկը պարունակում է բազմաթիվ մանր ճարպագեղձեր։ Նրանց կողմից արտազատվող գաղտնիքը դրսևորվում է մարմնի մակերեսին, յուղում այն, պաշտպանում խոնավության կորստից և մանրէների ներթափանցումից։ Ենթամաշկային ճարպային հյուսվածքի շերտը պաշտպանում է վնասներից ներքին օրգաններծառայում է որպես ռեզերվ.

Սկյուռիկներ

Սպիտակուցները կազմում են բջջի բոլոր օրգանական նյութերի կեսից ավելին, որոշ հյուսվածքներում դրանց պարունակությունը հասնում է 80%-ի։ Բոլոր տեսակի սպիտակուցները բնութագրվում են բարձր մոլեկուլային քաշով, առաջնային, երկրորդային, երրորդային և չորրորդական կառուցվածքների առկայությամբ։ Երբ ջեռուցվում են, դրանք ոչնչացվում են - տեղի է ունենում denaturation: Առաջնային կառուցվածքը միկրոտիեզերքի համար ամինաթթուների հսկայական շղթա է: Կենդանիների և մարդկանց մարսողական համակարգի հատուկ ֆերմենտների ազդեցության տակ սպիտակուցի մակրոմոլեկուլը տրոհվում է իր բաղկացուցիչ մասերի: Նրանք մտնում են բջիջներ, որտեղ տեղի է ունենում օրգանական նյութերի սինթեզ՝ յուրաքանչյուր կենդանի էակին հատուկ այլ սպիտակուցներ։

Ֆերմենտները և դրանց դերը

Բջջում ռեակցիաները ընթանում են այնպիսի արագությամբ, որը դժվար է հասնել արդյունաբերական պայմաններում՝ շնորհիվ կատալիզատորների՝ ֆերմենտների: Կան ֆերմենտներ, որոնք գործում են միայն սպիտակուցների վրա՝ լիպազներ։ Օսլայի հիդրոլիզը տեղի է ունենում ամիլազի մասնակցությամբ։ Լիպազները անհրաժեշտ են ճարպերը դրանց բաղկացուցիչ մասերի քայքայելու համար: Ֆերմենտների հետ կապված գործընթացները տեղի են ունենում բոլոր կենդանի օրգանիզմներում: Եթե ​​մարդը բջիջներում ոչ մի ֆերմենտ չունի, ապա դա ազդում է նյութափոխանակության, ընդհանրապես առողջության վրա։

Նուկլեինաթթուներ

Բջջային միջուկներից առաջին անգամ հայտնաբերված և մեկուսացված նյութերը կատարում են ժառանգական հատկություններ փոխանցելու գործառույթ: ԴՆԹ-ի հիմնական քանակությունը պարունակվում է քրոմոսոմներում, իսկ ՌՆԹ-ի մոլեկուլները գտնվում են ցիտոպլազմայում։ ԴՆԹ-ի կրկնապատկումով (կրկնապատկմամբ) հնարավոր է դառնում ժառանգական ինֆորմացիան փոխանցել սեռական բջիջներին՝ գամետներին։ Երբ դրանք միաձուլվում են, նոր օրգանիզմը գենետիկ նյութ է ստանում ծնողներից։

Օրգանական նյութը ածխածին պարունակող քիմիական միացություն է։ Բացառություն են կազմում միայն ածխաթթուները, կարբիդները, կարբոնատները, ցիանիդները և ածխածնի օքսիդները:

Պատմություն

«Օրգանական նյութեր» տերմինն ինքնին հայտնվել է բեմում գիտնականների առօրյայում վաղ զարգացումքիմիա։ Այդ ժամանակ գերիշխում էին կենսաբանական աշխարհայացքները։ Դա Արիստոտելի և Պլինիոսի ավանդույթների շարունակությունն էր։ Այս ժամանակահատվածում փորձագետները զբաղված էին աշխարհը կենդանի և ոչ կենդանի բաժանելով: Միևնույն ժամանակ, բոլոր նյութերը, առանց բացառության, հստակ բաժանվեցին հանքային և օրգանականի: Համարվում էր, որ «կենդանի» նյութերի միացությունների սինթեզի համար անհրաժեշտ է հատուկ «ուժ»։ Այն բնորոշ է բոլոր կենդանի էակներին, և առանց դրա օրգանական տարրերը չեն կարող ձևավորվել:

Դա ծիծաղելի է ժամանակակից գիտպնդումը գերակշռում էր շատ երկար ժամանակ, մինչև 1828 թվականին Ֆրիդրիխ Վոլերը փորձնականորեն հերքեց այն։ Նա կարողացել է օրգանական միզանյութ ստանալ անօրգանական ամոնիումի ցիանատից։ Սա առաջ մղեց քիմիան: Սակայն ներկայումս պահպանվել է նյութերի բաժանումը օրգանականի և անօրգանականի։ Դա դասակարգման հիմքում ընկած է: Հայտնի է գրեթե 27 միլիոն օրգանական միացություն։

Ինչու են այդքան շատ օրգանական միացություններ:

Օրգանական նյութերը, մի քանի բացառություններով, ածխածնային միացություն են: Իրականում սա շատ հետաքրքիր տարր է: Ածխածինը կարողանում է իր ատոմներից շղթաներ ստեղծել։ Շատ կարեւոր է, որ նրանց միջեւ կապը կայուն լինի։

Բացի այդ, օրգանական նյութերում ածխածինը ցուցադրում է վալենտություն՝ IV: Այստեղից հետևում է, որ այս տարրը ունակ է կապեր ստեղծել այլ նյութերի հետ ոչ միայն միայնակ, այլև կրկնակի և եռակի։ Քանի որ դրանց բազմապատկությունը մեծանում է, ատոմների շղթան կկարճանա։ Միեւնույն ժամանակ, կապի կայունությունը միայն մեծանում է:

Նաև ածխածինը ունի հարթ, գծային և եռաչափ կառուցվածքներ ձևավորելու հատկություն։ Այդ իսկ պատճառով բնության մեջ կան շատ տարբեր օրգանական նյութեր։

Կազմը

Ինչպես նշվեց վերևում, օրգանական նյութերը ածխածնի միացություններ են: Եվ սա շատ կարևոր է։ առաջանում է, երբ այն կապված է պարբերական համակարգի գրեթե ցանկացած տարրի հետ: Բնության մեջ ամենից հաճախ դրանց բաղադրությունը (ածխածնից բացի) ներառում է թթվածին, ջրածին, ծծումբ, ազոտ և ֆոսֆոր: Մնացած տարրերը շատ ավելի հազվադեպ են:

Հատկություններ

Այսպիսով, օրգանական նյութը ածխածնի միացություն է: Այնուամենայնիվ, կան մի քանի կարևոր չափանիշներ, որոնք այն պետք է համապատասխանի: Օրգանական ծագման բոլոր նյութերն ունեն ընդհանուր հատկություններ.

1. Ատոմների միջև գոյություն ունեցող կապերի տարբեր տիպաբանությունն անխուսափելիորեն հանգեցնում է իզոմերների առաջացմանը։ Առաջին հերթին դրանք առաջանում են ածխածնի մոլեկուլների միացմամբ։ Իզոմերները տարբեր նյութեր են, որոնք ունեն նույնը մոլեկուլային քաշըև կազմը, սակայն տարբեր քիմիական-ֆիզիկական հատկություններ։ Այս երեւույթը կոչվում է իզոմերիզմ։

2. Մյուս չափանիշը հոմոլոգիայի երեւույթն է։ Սրանք օրգանական միացությունների շարք են, որոնցում հարևան նյութերի բանաձևը նախորդներից տարբերվում է մեկ CH 2 խմբից: Այս կարևոր հատկությունը կիրառվում է նյութագիտության մեջ։

Որո՞նք են օրգանական նյութերի դասերը:

Օրգանական միացությունների մի քանի դասեր կան. Նրանք բոլորին հայտնի են։ լիպիդներ և ածխաջրեր. Այս խմբերը կարելի է անվանել կենսաբանական պոլիմերներ։ Նրանք ներգրավված են նյութափոխանակության մեջ բջջային մակարդակցանկացած օրգանիզմում։ Այս խմբի մեջ են մտնում նաև նուկլեինաթթուները: Այսպիսով, մենք կարող ենք ասել, որ օրգանական նյութն այն է, ինչ մենք ուտում ենք ամեն օր, ինչից ենք ստեղծված:

Սկյուռիկներ

Սպիտակուցները կազմված են կառուցվածքային բաղադրիչներից՝ ամինաթթուներից։ Սրանք նրանց մոնոմերներն են։ Սպիտակուցները կոչվում են նաև սպիտակուցներ: Հայտնի է ամինաթթուների մոտ 200 տեսակ։ Դրանք բոլորը հանդիպում են կենդանի օրգանիզմներում։ Բայց դրանցից միայն քսանն են սպիտակուցների բաղադրիչներ: Նրանք կոչվում են հիմնական: Բայց գրականության մեջ կարելի է գտնել նաև ավելի քիչ տարածված տերմիններ՝ պրոտեինոգեն և սպիտակուցներ առաջացնող ամինաթթուներ։ Օրգանական նյութերի այս դասի բանաձևը պարունակում է ամին (-NH 2) և կարբոքսիլ (-COOH) բաղադրիչներ: Նրանք միմյանց հետ կապված են նույն ածխածնային կապերով։

Սպիտակուցների գործառույթները

Բույսերի և կենդանիների մարմնում սպիտակուցները շատ են կարևոր գործառույթներ. Բայց հիմնականը կառուցվածքային է։ Սպիտակուցները բջջային մեմբրանի և բջիջներում օրգանելների մատրիցայի հիմնական բաղադրիչներն են: Մեր մարմնում զարկերակների, երակների և մազանոթների, ջլերի և աճառների, եղունգների և մազերի բոլոր պատերը հիմնականում բաղկացած են տարբեր սպիտակուցներից։

Հաջորդ գործառույթը ֆերմենտային է: Սպիտակուցները գործում են որպես ֆերմենտներ: Նրանք կատալիզացնում են հոսքը մարմնում քիմիական ռեակցիաներ. Նրանք պատասխանատու են մարսողական համակարգի սնուցիչների քայքայման համար: Բույսերում ֆերմենտները ֆիքսում են ածխածնի դիրքը ֆոտոսինթեզի ժամանակ։

Ոմանք մարմնում տարբեր նյութեր են կրում, օրինակ՝ թթվածին։ Օրգանական նյութերը նույնպես կարողանում են միանալ դրանց։ Ահա թե ինչպես է այն աշխատում տրանսպորտային գործառույթ. Սպիտակուցները կրում են մետաղական իոններ, ճարպաթթուներ, հորմոններ և, իհարկե, ածխաթթու գազև հեմոգլոբին: Տրանսպորտը տեղի է ունենում նաև միջբջջային մակարդակում։

Պաշտպանական ֆունկցիայի համար պատասխանատու են սպիտակուցային միացությունները՝ իմունոգոլոբուլինները: Սրանք արյան հակամարմիններ են: Օրինակ՝ թրոմբինը և ֆիբրինոգենը ակտիվորեն մասնակցում են կոագուլյացիայի գործընթացին։ Այսպիսով, նրանք կանխում են արյան մեծ կորուստը։

Սպիտակուցները նույնպես պատասխանատու են կծկման ֆունկցիայի համար։ Շնորհիվ այն բանի, որ միոզինը և ակտինի պրոտոֆիբրիլները մշտապես կատարում են միմյանց նկատմամբ սահող շարժումներ, մկանային մանրաթելերը կծկվում են: Բայց նմանատիպ գործընթացներ տեղի են ունենում միաբջիջ օրգանիզմներում։ Բակտերիալ դրոշակների շարժումն անմիջականորեն կապված է նաև միկրոխողովակների սահման հետ, որոնք ունեն սպիտակուցային բնույթ։

Օրգանական նյութերի օքսիդացումից ազատվում է մեծ քանակությամբ էներգիա։ Բայց, որպես կանոն, էներգիայի կարիքների համար սպիտակուցները շատ հազվադեպ են սպառվում։ Դա տեղի է ունենում, երբ բոլոր պաշարները սպառվում են: Դրա համար լավագույնս համապատասխանում են լիպիդներն ու ածխաջրերը: Հետևաբար, սպիտակուցները կարող են էներգետիկ ֆունկցիա կատարել, բայց միայն որոշակի պայմաններում։

Լիպիդներ

Օրգանական նյութերը նույնպես ճարպի նման միացություն են: Լիպիդները պատկանում են ամենապարզ կենսաբանական մոլեկուլներին։ Նրանք չեն լուծվում ջրում, բայց քայքայվում են ոչ բևեռային լուծույթներում, ինչպիսիք են բենզինը, եթերը և քլորոֆորմը։ Նրանք բոլոր կենդանի բջիջների մասն են կազմում: Քիմիապես լիպիդները սպիրտներ և կարբոքսիլաթթուներ են։ Դրանցից ամենահայտնին ճարպերն են։ Կենդանիների և բույսերի մարմնում այս նյութերը կատարում են բազմաթիվ կարևոր գործառույթներ։ Շատ լիպիդներ օգտագործվում են բժշկության և արդյունաբերության մեջ:

Լիպիդների գործառույթները

Սրանք օրգանական քիմիական նյութերբջիջներում սպիտակուցների հետ միասին ձևավորում են կենսաբանական թաղանթներ: Բայց նրանց հիմնական գործառույթը էներգիան է: Երբ ճարպի մոլեկուլները օքսիդացվում են, հսկայական քանակությամբ էներգիա է ազատվում: Այն գնում է բջիջներում ATP-ի ձևավորմանը: Լիպիդների տեսքով զգալի քանակությամբ էներգիայի պաշարներ կարող են կուտակվել մարմնում։ Երբեմն դրանք նույնիսկ ավելին են, քան անհրաժեշտ են նորմալ կյանքի իրականացման համար։ «Ճարպային» բջիջների նյութափոխանակության պաթոլոգիական փոփոխություններով այն դառնում է ավելի շատ: Չնայած արդարության համար պետք է նշել, որ նման չափից ավելի պաշարները պարզապես անհրաժեշտ են ձմեռային կենդանիների և բույսերի համար։ Շատերը կարծում են, որ ցուրտ ժամանակահատվածում ծառերն ու թփերը սնվում են հողով: Իրականում նրանք սպառում են յուղերի և ճարպերի պաշարները, որոնք նրանք պատրաստում էին ամառվա ընթացքում։

Մարդկանց և կենդանիների մեջ ճարպերը կարող են կատարել և պաշտպանիչ գործառույթ. Դրանք կուտակվում են ենթամաշկային հյուսվածքում և օրգանների շուրջ, ինչպիսիք են երիկամները և աղիքները: Այսպիսով, նրանք ծառայում են որպես լավ պաշտպանություն դեմ մեխանիկական վնաս, այսինքն՝ հարվածներ։

Բացի այդ, ճարպերն ունեն ցածր ջերմային հաղորդունակություն, որն օգնում է տաքանալ։ Սա շատ կարևոր է հատկապես ցուրտ կլիմայական պայմաններում: Ծովային կենդանիների մոտ ենթամաշկային ճարպային շերտը նույնպես նպաստում է լավ լողացողության: Սակայն թռչունների մոտ լիպիդները կատարում են նաև ջրազերծող և քսող գործառույթներ։ Մոմը ծածկում է նրանց փետուրները և դարձնում դրանք ավելի առաձգական: Բույսերի որոշ տեսակներ տերևների վրա ունեն նույն տախտակը:

Ածխաջրեր

Օրգանական նյութերի C n (H 2 O) m բանաձեւը ցույց է տալիս, որ միացությունը պատկանում է ածխաջրերի դասին։ Այս մոլեկուլների անվանումը վերաբերում է այն փաստին, որ դրանք պարունակում են թթվածին և ջրածին նույն քանակությամբ, ինչ ջուրը: Բացի այդ քիմիական տարրերից, միացությունները կարող են պարունակել, օրինակ, ազոտ:

Բջջում ածխաջրերը օրգանական միացությունների հիմնական խումբն են։ Սրանք առաջնային ապրանքներ են, դրանք նաև բույսերում այլ նյութերի, օրինակ՝ սպիրտների, օրգանական թթուների և ամինաթթուների սինթեզի սկզբնական արտադրանքն են։ Ածխաջրերը նույնպես կենդանիների և սնկերի բջիջների մասն են կազմում։ Նրանք նաև հանդիպում են բակտերիաների և նախակենդանիների հիմնական բաղադրիչներից։ Այսպիսով, կենդանական բջիջում դրանք կազմում են 1-ից 2%, իսկ բուսական բջիջում նրանց թիվը կարող է հասնել 90% -ի:

Մինչ օրս ածխաջրերի միայն երեք խումբ կա.

Պարզ շաքարներ (մոնոսաքարիդներ);

Օլիգոսաքարիդներ, որոնք բաղկացած են հաջորդաբար միացված պարզ շաքարների մի քանի մոլեկուլներից.

Պոլիսաքարիդներ, դրանք ներառում են մոնոսաքարիդների և դրանց ածանցյալների ավելի քան 10 մոլեկուլներ։

Ածխաջրերի գործառույթները

Բջջի բոլոր օրգանական նյութերը կատարում են որոշակի գործառույթներ: Այսպիսով, օրինակ, գլյուկոզան էներգիայի հիմնական աղբյուրն է։ Բջջային շնչառության ընթացքում այն ​​քայքայվում է բոլոր բջիջներում։ Գլիկոգենը և օսլան կազմում են էներգիայի հիմնական պաշարը, առաջինը՝ կենդանիների, իսկ երկրորդը՝ բույսերի մոտ:

Ածխաջրերը կատարում են նաև կառուցվածքային ֆունկցիա։ Ցելյուլոզը բույսերի բջջային պատի հիմնական բաղադրիչն է: Իսկ հոդվածոտանիների մոտ քիտինը կատարում է նույն գործառույթը։ Այն նաև հանդիպում է բարձրագույն սնկերի բջիջներում։ Եթե ​​որպես օրինակ վերցնենք օլիգոսաքարիդները, ապա դրանք ցիտոպլազմային մեմբրանի մասն են կազմում՝ գլիկոլիպիդների և գլիկոպրոտեինների տեսքով։ Բացի այդ, գլիկոկալիքսը հաճախ հայտնաբերվում է բջիջներում: Սինթեզի մեջ նուկլեինաթթուներներգրավված են պենտոզները: Երբ ներառված է ԴՆԹ-ում, իսկ ռիբոզը՝ ՌՆԹ-ում: Բացի այդ, այս բաղադրիչները հայտնաբերված են կոֆերմենտներում, օրինակ, FAD-ում, NADP-ում և NAD-ում:

Ածխաջրերն ի վիճակի են նաև պաշտպանիչ ֆունկցիա կատարել մարմնում։ Կենդանիների մոտ հեպարին նյութը ակտիվորեն կանխում է արյան արագ մակարդումը։ Այն ձևավորվում է հյուսվածքների վնասման ժամանակ և արգելափակում է անոթներում թրոմբների առաջացումը։ Հեպարինը մեծ քանակությամբ հայտնաբերվում է մաստ բջիջներում՝ հատիկների մեջ:

Նուկլեինաթթուներ

Սպիտակուցները, ածխաջրերը և լիպիդները օրգանական նյութերի ոչ բոլոր հայտնի դասերն են: Քիմիան ներառում է նաև նուկլեինաթթուներ։ Սրանք ֆոսֆոր պարունակող կենսապոլիմերներ են: Նրանք, լինելով բոլոր կենդանի էակների բջջի կորիզում և ցիտոպլազմում, ապահովում են գենետիկ տվյալների փոխանցումն ու պահպանումը։ Այս նյութերը հայտնաբերվել են կենսաքիմիկոս Ֆ.Միշերի շնորհիվ, ով ուսումնասիրել է սաղմոնի սպերմատոզոիդները։ Դա «պատահական» բացահայտում էր։ Քիչ անց ՌՆԹ և ԴՆԹ հայտնաբերվեցին նաև բոլոր բուսական և կենդանական օրգանիզմներում։ Նուկլեինաթթուներ են մեկուսացվել նաև սնկերի և բակտերիաների, ինչպես նաև վիրուսների բջիջներում։

Ընդհանուր առմամբ բնության մեջ հայտնաբերվել են երկու տեսակի նուկլեինաթթուներ՝ ռիբոնուկլեին (ՌՆԹ) և դեզօքսիռիբոնուկլեին (ԴՆԹ): Տարբերությունը պարզ է վերնագրից. դեզօքսիռիբոզը հինգ ածխածնի շաքար է: Ռիբոզը հայտնաբերվում է ՌՆԹ մոլեկուլում:

Նուկլեինաթթուների ուսումնասիրություն օրգանական քիմիա. Հետազոտության թեմաները նույնպես թելադրված են բժշկության կողմից։ ԴՆԹ-ի ծածկագրերում թաքնված են բազմաթիվ գենետիկ հիվանդություններ, որոնք գիտնականները դեռ պետք է բացահայտեն։