organiske stoffer. Alt om organisk materiale

ORGANISK KJEMI

Lærebok for studenter av spesialiteter 271200 "Teknologi av næringsmidler for spesielle formål og offentlig servering", 351100 "Råvarevitenskap og undersøkelse av varer"

Introduksjon

Menneskelig bruk av organiske stoffer og deres isolasjon fra naturlige kilder har vært diktert av praktiske behov siden antikken.

Som en spesiell vitenskapsgren oppstod organisk kjemi på begynnelsen av 1800-tallet og har nå nådd nok høy level utvikling. Av det enorme antallet kjemiske forbindelser inneholder de fleste (over 5 millioner) karbon i sammensetningen, og nesten alle er organiske stoffer. De fleste organiske forbindelser er stoffer fremstilt ved hjelp av nye vitenskapelige metoder. Naturlige forbindelser i dag er tilstrekkelig studerte stoffer og finner nye anvendelsesområder i menneskelig livsstøtte.

Foreløpig er det praktisk talt ingen industri Nasjonal økonomi ikke relatert til organisk kjemi: medisin, farmakologi, elektronisk teknologi, luftfart og romfart, lys- og næringsmiddelindustri, landbruk, etc.

En dyp studie av naturlige organiske stoffer, som fett, karbohydrater, proteiner, vitaminer, enzymer og andre, har åpnet muligheten for å forstyrre metabolske prosesser, tilby et balansert kosthold og regulere fysiologiske prosesser. Moderne organisk kjemi, takket være innsikten i mekanismene for reaksjoner som oppstår under lagring og bearbeiding av matprodukter, gjorde det mulig å kontrollere dem.

Organiske stoffer har funnet anvendelse i produksjon av de fleste forbruksvarer, i teknologi, i produksjon av fargestoffer, religiøse varer, parfymer, tekstilindustrien, etc.

Organisk kjemi er en viktig teoretisk base i studiet av biokjemi, fysiologi, matproduksjonsteknologi, råvarevitenskap, etc.

Klassifisering av organiske forbindelser

Alle organiske forbindelser er delt inn etter strukturen til karbonskjelettet:

1. Asykliske (alifatiske) forbindelser, har en åpen karbonkjede, både rett og forgrenet.

2-metylbutan

stearinsyre

2. Karbosykliske forbindelser er forbindelser som inneholder sykluser av karbonatomer. De er delt inn i alicykliske og aromatiske.

Alicykliske forbindelser er sykliske forbindelser som ikke har aromatiske egenskaper.

cyklopentan

Aromatiske stoffer inkluderer stoffer som inneholder en benzenring i molekylet, for eksempel:
toluen

3. Heterosykliske forbindelser- stoffer som inneholder sykluser bestående av karbonatomer og heteroatomer, for eksempel:

furan pyridin

Forbindelsene i hver seksjon er på sin side delt inn i klasser som er derivater av hydrokarboner, i deres molekyler er hydrogenatomer erstattet av forskjellige funksjonelle grupper:

halogenderivater CH3-Cl; alkoholer CH3-OH; nitroderivater CH3-CH2-NO2; aminer CH3-CH2-NH2; sulfonsyrer CH3-CH2-SO3H; aldehyder CH 3 -HC \u003d O; karboksylsyrer
annen.

Funksjonelle grupper definerer Kjemiske egenskaper organiske forbindelser.

Avhengig av antall hydrokarbonradikaler knyttet til et bestemt karbonatom, kalles sistnevnte primære, sekundære, tertiære og kvaternære.

Klasser av organiske forbindelser

isomerisme

isomerisme- dette er et fenomen når stoffer, som har samme kvantitative og kvalitativ sammensetning, varierer i struktur, fysiske og kjemiske egenskaper.

Typer isomerisme:

1. Strukturell isomerisme:

a) Isomerisme av karbonskjelettet.

2-metylpropan (isobutan)

b) Isomerisme av posisjonen til dobbeltbindingen (trippelbindingen).

1-buten 2-buten

c) Isomerisme av funksjonsgruppens posisjon.

1-propanol 2-propanol

2. Stereoisomerisme (romlig):

a) Geometrisk: cis-, trans-isomerisme. På grunn av det forskjellige romlige arrangementet av substituenter i forhold til dobbeltbindingsplanet; oppstår på grunn av manglende rotasjon rundt dobbeltbindingen.

cisbuten-2-transbuten-2

b) Optisk eller speilisomerisme er en type romlig isomerisme (stereoisomerisme) avhengig av molekylets asymmetri, dvs. fra det romlige arrangementet av fire forskjellige atomer eller grupper av atomer rundt et asymmetrisk karbonatom. Optiske isomerer (stereoisomerer) er relatert til hverandre som et objekt til speilbildet. Slike optiske isomerer kalles antipoder, og deres blandinger i like mengder av begge kalles racemiske blandinger. I dette tilfellet er de optisk inaktive stoffer, siden hver av isomerene roterer lysets polariseringsplan i motsatt retning. Melkesyre har 2 antipoder, hvorav antallet bestemmes av formelen 2n = antall isomerer, hvor n er antall asymmetriske karbonatomer.

Mange organisk materiale(hydroksysyrer) er optisk aktive stoffer. Hvert optisk aktivt stoff har sin egen spesifikke rotasjon av polarisert lys.

Faktumet om den optiske aktiviteten til stoffer refererer til alle organiske stoffer som har asymmetriske karbonatomer i sammensetningen (hydroksysyrer, karbohydrater, aminosyrer, etc.).

Videoopplæring:

Foredrag: Klassifisering av organiske stoffer. Nomenklatur for organiske stoffer (trivielle og internasjonale)

Klassifisering av organiske stoffer

Klassifiseringen av organiske stoffer er basert på teorien til A.M. Butlerov. Tabellen viser klassifiseringen av organiske stoffer avhengig av karbonkjedens type struktur, d.v.s. i henhold til typen karbonskjelett:

Asykliske forbindelser– Dette er organiske stoffer i molekylene hvor karbonatomer er forbundet med hverandre i rette linjer, samt forgrenede åpne kjeder.

Asyklisk inkluderer for eksempel etan:

eller acetylen:

Ellers kalles slike forbindelser alifatiske eller fettholdige forbindelser, fordi de første forbindelsene i denne serien av organiske stoffer ble oppnådd fra vegetabilsk eller animalsk fett. Av de asykliske forbindelsene skiller seg ut:

Begrens (eller mettet) - disse forbindelsene inneholder i karbonskjelettet enkelt kovalent ikke-polart karbon-karbon C-C og svakt polar S-N tilkobling, Dette alkaner.

Den generelle molekylformelen for alkaner er CnH2n+2, hvor n er antall karbonatomer i et hydrokarbonmolekyl. Disse inkluderer åpne kjeder, så vel som lukkede (sykliske) hydrokarboner. Alle karbonatomer i alkaner har sp 3 - hybridisering. Husk følgende alkaner:

Metan - CH 4

Etan - C2H6: CH3-CH3

Propan - C3H8: CH3-CH2-CH3

Butan - C4H10: CH3-(CH2)2-CH3

Pentan - C5H12: CH3-(CH2)3-CH3

Heksan - C6H14: CH3-(CH2)4-CH3

Heptan - C7H16: CH3-(CH2)5-CH3

Oktan - C8H18: CH3-(CH2)6-CH3

Nonan - C9H20: CH3-(CH2)7-CH3

Dean - C10H22: CH3-(CH2)8-CH3

Umettet (eller umettet) - inneholder flere - dobbelt (C \u003d C) eller trippel (C ≡ C) bindinger, disse er alkener, alkyner og alkadiener:

1) MENlkeny- inneholder en karbon-karbonbinding, som er en dobbel C=C. Generell formel - CnH2n.Karbonatomene i disse forbindelsene har sp 2 - hybridisering. C=C-bindingen har en π-binding og en σ-binding, så alkener er mer reaktive enn alkaner. Husk følgende alkener:

Eten (etylen) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

Propen (propylen) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

Buten - C 4 H 8: buten-1 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH, buten-2 ​​CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, isobuten [CH 3] 2 C \u003d CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-penten CH 3 - CH 2 - CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-penten C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

Heksen - C 6 H 12: 1-heksen CH 2 \u003d CH-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3, cis - heksen-2-CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 og andre isomerer.

Hepten - C 7 H 14: 1-hepten CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-hepten CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 og etc.

Okten - C 8 H 16: 1-okten CH 2 \u003d CH-CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-okten CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH2-CH2-CH3, etc.

Nonen - C 9 H 18: 3-nonen CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonen CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH2-CH2-CH3 osv.

Decen - C 10 H 20: 2-decen CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3, etc.

Som du la merke til, ligner navnene på alkener på navnene på alkaner, med en forskjell i suffikset. Alkaner har suffikset -an, og alkener har suffikset -en. I tillegg er meten fraværende blant de listede alkenene. Husk at metan ikke eksisterer fordi metan bare har ett karbon. Og for dannelsen av alkener er dannelsen av dobbeltbindinger nødvendig.

Plasseringen av dobbeltbindingen er indikert med et tall, for eksempel 1-buten: CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 eller 1-heksen: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. Vær oppmerksom på denne regelen: Nummereringen av hydrokarbonkjeder må gjøres slik at dobbeltbindingene er under det laveste tallet, for eksempel 2-heksen:

2) Aslektninger– det er en trippel С≡С-binding i molekylene. Generell formel - CnH2n-2. PÅ alkynnavn suffiks -an endret til -in. For eksempel, 3-heptin: CH3-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3. For etyn HC≡CH er trivialnavnet acetylen også mulig. Plasseringen av trippelbindingen er angitt på samme måte som i forrige tilfelle med alkener. Hvis det er mer enn én trippelbinding i forbindelsen, legges suffikset -diyn eller -triyn til navnet. Hvis forbindelsen inneholder både dobbelt- og trippelbindinger, bestemmes nummereringen deres av dobbeltbindingen, derfor kalles dobbeltbindingen først, deretter trippelbindingen. For eksempel heksadien-1,3-i-5: CH 2 \u003d CH-CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH.

3) MENlcadiens – det er to doble С=С-bindinger i molekylene. Generell formel - C n H 2n-2,det samme som for alkyner. Alkyner og alkadiener er interklasse isomerer.For eksempel, 1,3-butadien eller divinyl C4H6: CH2=CH-CH=CH2.

Sykliske forbindelser- Dette organisk materiale, hvis molekyler inneholder tre eller flere atomer forbundet i en lukket ring, og danner sykluser.

Begrensende sykliske hydrokarboner kalles sykloalkaner. De om generell formel - C n H 2n. Molekyler har en lukket kjede eller ringer. For eksempel, cyklopropan (C 3 H 6):

og syklobutan (C4H8):

Avhengig av hvilke atomer som dannet syklusene, denne arten forbindelser deles inn i karbosykliske og heterosykliske.

Karbosykliske , som ellers kalles homosykliske, inneholder kun karbonatomer i syklusene. I sin tur er de delt inn i alifatiske og aromatiske.

Alisykliske (alifatiske) forbindelser skiller seg ved at karbonatomer kan kobles til hverandre i rette, forgrenede kjeder eller ringer med enkelt-, dobbelt- eller trippelbindinger.

En typisk alifatisk forbindelse er cykloheksen:

aromatiske forbindelser fikk navnet sitt på grunn av den aromatiske lukten av stoffet. Ellers kjent som arenaer. De er forskjellige i nærvær av en benzenring i forbindelsen:

Det kan være flere slike ringer i sammensetningen. For eksempel, naftalen:

Også denne gruppen forbindelser har et aromatisk system, som kjennetegner den høye stabiliteten og stabiliteten til forbindelsen. Aromatisk system inneholder 4n+2 elektroner i ringen (hvor n = 0, 1, 2, …). Det er vanlig at denne gruppen av organiske stoffer inngår i substitusjonsreaksjoner, fremfor tilsetninger.

Aromatiske forbindelser kan ha en funksjonell gruppe festet direkte til ringen. For eksempel toluen:

Heterosykliske forbindelser alltid inneholde ett eller flere heteroatomer i hydrokarbonsyklusen, som er oksygen-, nitrogen- eller svovelatomer. Hvis det er fem heteroatomer, kalles forbindelsene fem-leddet, hvis seks-leddet henholdsvis seks-leddet. Et eksempel på en heterosyklisk forbindelse er pyridin:

Klassifisering av hydrokarbonderivater

Andre organiske stoffer anses utelukkende som derivater av hydrokarboner, som dannes når funksjonelle grupper introduseres i hydrokarbonmolekyler, inkludert andre kjemiske elementer. Formelen til forbindelser som har en funksjonell gruppe kan skrives som R-X. Hvor R er et hydrokarbonradikal (et fragment av et hydrokarbonmolekyl uten ett eller flere hydrogenatomer; X er en funksjonell gruppe. Ved tilstedeværelse av funksjonelle grupper deles hydrokarboner inn i:

Halogenderivater - etter navnet å dømme er det klart at i disse forbindelsene er hydrogenatomer erstattet med atomer av noe halogen.

Alkoholer og fenoler. I alkoholer erstattes hydrogenatomer med hydroksylgruppen -OH. I henhold til antallet slike grupper er alkoholer delt inn i monohydriske og flerverdige, blant annet dihydriske, trihydriske, etc.

Formel for enverdige alkoholer: CnH2n +1OH eller CnH2n +20.

Formel flerverdige alkoholer: C n H 2n + 20 x; x er atomiteten til alkoholen.

Alkoholer kan også være aromatiske. Formel for monohydriske aromatiske alkoholer: CnH2n-6O.

Det bør huskes at derivater av aromatiske hydrokarboner der ett / flere hydrogenatomer er erstattet med hydroksylgrupper ikke tilhører alkoholer. Denne typen tilhører klassen fenoler. Grunnen til at fenoler ikke klassifiseres som alkoholer ligger i deres spesifikke kjemiske egenskaper. Enverdige fenoler er isomere til enverdige aromatiske alkoholer. Det vil si at de også har en felles molekylformel CnH2n-6O.

Aminer- derivater av ammoniakk, hvor ett, to eller tre hydrogenatomer er erstattet med et hydrokarbonradikal. Aminer hvor bare ett hydrogenatom er erstattet med et hydrokarbonradikal, det vil si med den generelle formelen R-NH 2 kalles primære aminer. Aminer der to hydrogenatomer er erstattet med hydrokarbonradikaler kalles sekundære. Formelen deres er R-NH-R'. Det bør huskes at radikalene R og R' enten kan være like eller forskjellige. Hvis alle tre hydrogenatomene i ammoniakkmolekylet erstattes av et hydrokarbonradikal, er aminene tertiære. I dette tilfellet kan R, R', R'' enten være helt like eller forskjellige. Den generelle formelen for primære, sekundære og tertiære begrensende aminer er CnH2n +3N. Aromatiske aminer med én umettet substituent har formelen CnH2n-5N.

Aldehyder og ketoner. I aldehyder, ved det primære karbonatomet, er to hydrogenatomer erstattet med ett oksygenatom. Det vil si at i deres struktur er det en aldehydgruppe - CH=O. Generell formel - R-CH=O. I ketoner, ved det sekundære karbonatomet, er to hydrogenatomer erstattet med et oksygenatom. Det vil si at dette er forbindelser i strukturen som det er en karbonylgruppe -C (O) -. Generell formel for ketoner: R-C(O)-R'. I dette tilfellet kan radikalene R, R' enten være like eller forskjellige. Aldehyder og ketoner er ganske like i struktur, men de skilles fortsatt ut som klasser, siden de har betydelige forskjeller i kjemiske egenskaper. Den generelle formelen for å begrense ketoner og aldehyder er: C n H 2n O.

karboksylsyrer inneholder en karboksylgruppe -COOH. Når en syre inneholder to karboksylgrupper, blir syren referert til som en dikarboksylsyre. Limit monokarboksylsyrer (med én -COOH-gruppe) har den generelle formelen - C n H 2n O 2 . Aromatiske monokarboksylsyrer har den generelle formelen CnH2n-8O 2 .

Etere- organiske forbindelser hvor to hydrokarbonradikaler er indirekte forbundet gjennom et oksygenatom. Det vil si at de har en formel av formen: R-O-R'. I dette tilfellet kan radikalene R og R' enten være like eller forskjellige. Limit ether formel - CnH2n +1OH eller CnH2n + 2O.

Estere- en klasse av forbindelser basert på organiske karboksylsyrer, der hydrogenatomet i hydroksylgruppen er erstattet av et hydrokarbonradikal R.

Nitroforbindelser - derivater av hydrokarboner, hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med en nitrogruppe -NO 2. Begrensende nitroforbindelser med en nitrogruppe har formelen CnH2n+1NO 2 .

Aminosyrer har to funksjonelle grupper i strukturen samtidig - amino NH 2 og karboksyl - COOH. For eksempel: NH2-CH2-COOH. Begrensende aminosyrer som har en karboksyl- og en aminogruppe er isomere til de tilsvarende begrensende nitroforbindelsene, det vil si at de har den generelle formelen CnH2n+1NO 2 .

Nomenklatur for organiske forbindelser

Forbindelsens nomenklatur er delt inn i 2 typer:

trivielt og

systematisk.

Trivial er historisk sett den første nomenklaturen som oppsto helt i begynnelsen av utviklingen av organisk kjemi. Navnene på stoffene var av assosiativ karakter, for eksempel oksalsyre, urea, indigo.

Oppretting av en systematisk, dvs. internasjonal nomenklatur begynte i 1892. Så ble Genève-nomenklaturen startet, som fra 1947 til i dag har blitt videreført av IUPAC (IUPAC er den internasjonale forenede kjemisk nomenklatur). I følge den systematiske nomenklaturen dannes navnene på organiske forbindelser fra roten som indikerer lengden på hovedkjeden, dvs. karbonatomer koblet i en uforgrenet kjede, samt prefikser og suffikser som angir tilstedeværelsen og plasseringen av substituenter, funksjonelle grupper og multiple bindinger.

Det er kjent at egenskapene til organiske stoffer bestemmes av deres sammensetning og kjemiske struktur. Derfor er det ikke overraskende at klassifiseringen av organiske forbindelser er basert på teorien om struktur - teorien til L. M. Butlerov. Klassifiser organiske stoffer etter tilstedeværelsen og rekkefølgen av tilkobling av atomer i deres molekyler. Den mest holdbare og minst foranderlige delen av molekylet av organisk materiale er skjelettet - en kjede av karbonatomer. Avhengig av rekkefølgen på koblingen av karbonatomer i denne kjeden, er stoffer delt inn i asykliske, som ikke inneholder lukkede kjeder av karbonatomer i molekyler, og karbosykliske, som inneholder slike kjeder (sykluser) i molekyler.
I tillegg til karbon- og hydrogenatomer kan molekyler av organiske stoffer inneholde atomer av andre kjemiske elementer. Stoffer i molekylene hvor disse såkalte heteroatomene inngår i en lukket kjede, klassifiseres som heterosykliske forbindelser.
Heteroatomer (oksygen, nitrogen, etc.) kan være en del av molekyler og asykliske forbindelser, og danner funksjonelle grupper i dem, for eksempel hydroksyl - OH, karbonyl, karboksyl, aminogruppe -NH2.
Funksjonell gruppe- en gruppe atomer som bestemmer de mest karakteristiske kjemiske egenskapene til et stoff og dets tilhørighet til en viss klasse av forbindelser.

hydrokarboner er forbindelser som kun består av hydrogen og karbonatomer.

Avhengig av strukturen til karbonkjeden, deles organiske forbindelser inn i forbindelser med en åpen kjede - acyklisk (alifatisk) og syklisk- med en lukket kjede av atomer.

Sykluser er delt inn i to grupper: karbosykliske forbindelser(sykluser dannes kun av karbonatomer) og heterosyklisk(syklusene inkluderer også andre atomer, som oksygen, nitrogen, svovel).

Karbosykliske forbindelser inkluderer på sin side to serier av forbindelser: alicyklisk og aromatisk.

Aromatiske forbindelser i grunnlaget for strukturen til molekyler har flate karbonholdige sykluser med en spesiell lukket system p-elektroner som danner et felles π-system (en enkelt π-elektronsky). Aromatitet er også karakteristisk for mange heterosykliske forbindelser.

Alle andre karbocykliske forbindelser tilhører den alicykliske serien.

Både acykliske (alifatiske) og sykliske hydrokarboner kan inneholde flere (dobbelt- eller trippelbindinger). Slike hydrokarboner kalles umettede (umettede) i motsetning til de begrensende (mettede) som bare inneholder enkeltbindinger.

Begrens alifatiske hydrokarboner kalt alkaner, de har den generelle formelen C n H 2 n +2, hvor n er antall karbonatomer. Deres gamle navn brukes ofte og nå - parafiner.

Inneholder en dobbeltbinding, fikk navnet alkener. De har den generelle formelen C n H 2 n .

Umettede alifatiske hydrokarbonermed to dobbeltbindinger kalt alkadiener

Umettede alifatiske hydrokarbonermed en trippelbinding kalt alkyner. Deres generelle formel er C n H 2 n - 2.

Begrens alicykliske hydrokarboner - sykloalkaner, deres generelle formel C n H 2 n .

En spesiell gruppe hydrokarboner, aromatisk, eller arenes(med et lukket felles π-elektronsystem), er kjent fra eksemplet med hydrokarboner med den generelle formelen C n H 2 n -6.

Således, hvis i deres molekyler en eller mer hydrogenatomer erstattes av andre atomer eller grupper av atomer (halogener, hydroksylgrupper, aminogrupper, etc.), dannes hydrokarbonderivater: halogenderivater, oksygenholdige, nitrogenholdige og andre organiske forbindelser.

Halogenderivater hydrokarboner kan betraktes som produktene av substitusjon i hydrokarboner av ett eller flere hydrogenatomer med halogenatomer. I samsvar med dette kan det være begrensende og umettede mono-, di-, tri- (vanligvis poly-) halogenderivater.

Den generelle formelen for monohalogenderivater av mettede hydrokarboner:

og sammensetningen uttrykkes ved formelen

C n H 2 n +1 Г,

hvor R er resten av det mettede hydrokarbonet (alkan), hydrokarbonradikal (denne betegnelsen brukes videre når man vurderer andre klasser av organiske stoffer), G er et halogenatom (F, Cl, Br, I).

Alkoholer- derivater av hydrokarboner hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med hydroksylgrupper.

Alkoholer kalles monoatomisk, hvis de har én hydroksylgruppe, og begrens hvis de er derivater av alkaner.

Den generelle formelen for mettede enverdige alkoholer:

og deres sammensetning er uttrykt ved den generelle formelen:
C n H 2 n + 1 OH eller C n H 2 n + 2 O

Eksempler på flerverdige alkoholer er kjent, dvs. med flere hydroksylgrupper.

Fenoler- derivater av aromatiske hydrokarboner (benzenserien), hvor ett eller flere hydrogenatomer i benzenringen er erstattet med hydroksylgrupper.

Den enkleste representanten med formelen C 6 H 5 OH kalles fenol.

Aldehyder og ketoner- derivater av hydrokarboner som inneholder en karbonylgruppe av atomer (karbonyl).

I aldehydmolekyler går en karbonylbinding til forbindelsen med hydrogenatomet, den andre - med hydrokarbonradikalet.

Når det gjelder ketoner, er karbonylgruppen knyttet til to (generelt forskjellige) radikaler.

Sammensetningen av begrensende aldehyder og ketoner uttrykkes med formelen C n H 2l O.

karboksylsyrer- derivater av hydrokarboner som inneholder karboksylgrupper (-COOH).

Hvis det er én karboksylgruppe i syremolekylet, er karboksylsyren monobasisk. Generell formel for mettede monobasiske syrer (R-COOH). Deres sammensetning er uttrykt med formelen C n H 2 n O 2 .

Etere er organiske stoffer som inneholder to hydrokarbonradikaler forbundet med et oksygenatom: R-O-R eller R 1 -O-R 2 .

Radikalene kan være like eller forskjellige. Sammensetningen av etere uttrykkes med formelen C n H 2 n + 2 O

Estere- forbindelser dannet ved å erstatte hydrogenatomet i karboksylgruppen i karboksylsyrer med et hydrokarbonradikal.

Nitroforbindelser- derivater av hydrokarboner hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med en nitrogruppe -NO 2 .

Generell formel for begrensende mononitroforbindelser:

og sammensetningen uttrykkes ved den generelle formelen

C n H 2 n + 1 NO 2.

Aminer- forbindelser som anses som derivater av ammoniakk (NH 3), hvor hydrogenatomer er erstattet av hydrokarbonradikaler.

Avhengig av arten av radikalet, kan aminer være alifatiskog aromatisk.

Avhengig av antall hydrogenatomer erstattet av radikaler, er det:

Primære aminer med den generelle formelen: R-NH 2

Sekundær - med den generelle formelen: R 1 -NH-R 2

Tertiær - med den generelle formelen:

I et spesielt tilfelle kan sekundære så vel som tertiære aminer ha de samme radikalene.

Primære aminer kan også betraktes som derivater av hydrokarboner (alkaner), hvor ett hydrogenatom er erstattet med en aminogruppe -NH 2 . Sammensetningen av begrensende primære aminer uttrykkes med formelen C n H 2 n +3 N.

Aminosyrer inneholder to funksjonelle grupper knyttet til et hydrokarbonradikal: en aminogruppe -NH 2 og en karboksyl -COOH.

Sammensetningen av begrensende aminosyrer som inneholder en aminogruppe og en karboksyl er uttrykt med formelen C n H 2 n +1 NO 2 .

Det er kjent andre viktige organiske forbindelser som har flere forskjellige eller identiske funksjonelle grupper, lange lineære kjeder assosiert med benzenringer. I slike tilfeller er en streng definisjon av om et stoff tilhører en bestemt klasse umulig. Disse forbindelsene er ofte isolert i spesifikke grupper av stoffer: karbohydrater, proteiner, nukleinsyrer, antibiotika, alkaloider, etc.

For navnet på organiske forbindelser brukes 2 nomenklaturer - rasjonelle og systematiske (IUPAC) og trivielle navn.

Samling av navn i henhold til IUPAC-nomenklaturen

1) Grunnlaget for navnet på forbindelsen er roten til ordet, som betegner et mettet hydrokarbon med samme antall atomer som hovedkjeden.

2) Et suffiks er lagt til roten, som karakteriserer graden av metning:

An (begrensende, ingen flere bindinger);
-en (i nærvær av en dobbeltbinding);
-in (i nærvær av en trippelbinding).

Hvis det er flere multiple bindinger, er antallet slike bindinger (-dien, -trien, etc.) angitt i suffikset, og etter suffikset må posisjonen til multippelbindingen angis med tall, for eksempel:
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
buten-1 buten-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
butadien-1,3

Grupper som nitro-, halogener, hydrokarbonradikaler som ikke inngår i hovedkjeden tas ut til prefikset. De er oppført i alfabetisk rekkefølge. Posisjonen til substituenten er angitt med et tall foran prefikset.

Tittelrekkefølgen er som følger:

1. Finn den lengste kjeden av C-atomer.

2. Nummerer karbonatomene i hovedkjeden i rekkefølge, med start fra enden nærmest grenen.

3. Navnet på alkanen består av navnene på sideradikalene, oppført i alfabetisk rekkefølge, som indikerer posisjonen i hovedkjeden, og navnet på hovedkjeden.

Nomenklatur for noen organiske stoffer (trivielle og internasjonale)

Det er flere definisjoner på hva organiske stoffer er, hvordan de skiller seg fra en annen gruppe forbindelser - uorganiske. En av de vanligste forklaringene kommer fra navnet "hydrokarboner". Faktisk, i hjertet av alle organiske molekyler er kjeder av karbonatomer bundet til hydrogen. Det er andre grunnstoffer som har fått navnet "organogene".

Organisk kjemi før oppdagelsen av urea

Siden antikken har folk brukt mange naturlige stoffer og mineraler: svovel, gull, jern- og kobbermalm, bordsalt. Gjennom hele eksistensen av vitenskap - fra antikken til den første halvparten av XIXårhundre - forskerne kunne ikke bevise sammenhengen mellom å leve og livløs natur på nivå med mikroskopisk struktur (atomer, molekyler). Det ble antatt at organiske stoffer skylder utseendet sitt til den mytiske livskraften - vitalisme. Det var en myte om muligheten for å dyrke en liten mann "homonculus". For å gjøre dette var det nødvendig å legge forskjellige avfallsprodukter i en tønne, vente en viss tid til livskraften ble født.

Et knusende slag mot vitalismen ble gitt av arbeidet til Weller, som syntetiserte det organiske stoffet urea fra uorganiske komponenter. Så det ble bevist at det ikke er noen livskraft, naturen er én, organismer og uorganiske forbindelser er dannet av atomer av de samme elementene. Sammensetningen av urea var kjent allerede før Wellers arbeid; studiet av denne forbindelsen var ikke vanskelig i disse årene. Bemerkelsesverdig var selve det faktum å få et stoff som er karakteristisk for metabolisme utenfor kroppen til et dyr eller en person.

Teori om A. M. Butlerov

Den russiske kjemikerskolens rolle i utviklingen av vitenskapen som studerer organiske stoffer er stor. Hele epoker i utviklingen av organisk syntese er assosiert med navnene til Butlerov, Markovnikov, Zelinsky, Lebedev. Grunnleggeren av teorien om strukturen til forbindelser er A. M. Butlerov. Den berømte kjemikeren på 60-tallet av XIX århundre forklarte sammensetningen av organiske stoffer, årsakene til mangfoldet i strukturen deres, avslørte forholdet som eksisterer mellom sammensetningen, strukturen og egenskapene til stoffer.

På grunnlag av Butlerovs konklusjoner var det ikke bare mulig å systematisere kunnskap om allerede eksisterende organiske forbindelser. Det ble mulig å forutsi eiendommer ennå kjent for vitenskapen stoffer, skape teknologiske ordninger for deres produksjon under industrielle forhold. Mange av ideene til ledende organiske kjemikere blir fullt ut implementert i dag.

Når hydrokarboner oksideres, oppnås nye organiske stoffer - representanter for andre klasser (aldehyder, ketoner, alkoholer, karboksylsyrer). For eksempel brukes store volumer acetylen til å produsere eddiksyre. En del av dette reaksjonsproduktet forbrukes videre for å oppnå syntetiske fibre. En syreløsning (9% og 6%) er i hvert hjem - dette er vanlig eddik. Oksidasjon av organiske stoffer tjener som grunnlag for å oppnå et svært stort antall forbindelser av industriell, landbruksmessig og medisinsk betydning.

aromatiske hydrokarboner

Aromatitet i organiske molekyler er tilstedeværelsen av en eller flere benzenkjerner. En kjede med 6 karbonatomer lukkes inn i en ring, en konjugert binding vises i den, så egenskapene til slike hydrokarboner ligner ikke på andre hydrokarboner.

Aromatiske hydrokarboner (eller arener) er av stor praktisk betydning. Mange av dem er mye brukt: benzen, toluen, xylen. De brukes som løsemidler og råvarer for produksjon av medisiner, fargestoffer, gummi, gummi og andre produkter av organisk syntese.

Oksygenforbindelser

Oksygenatomer finnes i en stor gruppe organiske stoffer. De er en del av den mest aktive delen av molekylet, dets funksjonelle gruppe. Alkoholer inneholder en eller flere hydroksylarter -OH. Eksempler på alkoholer: metanol, etanol, glyserin. I karboksylsyrer er det en annen funksjonell partikkel - karboksyl (-COOOH).

Andre oksygenholdige organiske forbindelser er aldehyder og ketoner. Karboksylsyrer, alkoholer og aldehyder store mengder finnes i ulike planteorganer. De kan være kilder for å oppnå naturlige produkter (eddiksyre, etyl alkohol, mentol).

Fett er forbindelser av karboksylsyrer og den treverdige alkoholen glyserol. I tillegg til lineære alkoholer og syrer finnes det organiske forbindelser med en benzenring og en funksjonell gruppe. Eksempler på aromatiske alkoholer: fenol, toluen.

Karbohydrater

De viktigste organiske stoffene i kroppen som utgjør cellene er proteiner, enzymer, nukleinsyrer, karbohydrater og fett (lipider). Enkle karbohydrater - monosakkarider - finnes i celler i form av ribose, deoksyribose, fruktose og glukose. Det siste karbohydratet i denne korte listen er hovedstoffet for metabolisme i cellene. Ribose og deoksyribose er bestanddeler av ribonuklein- og deoksyribonukleinsyrer (RNA og DNA).

Når glukosemolekyler brytes ned, frigjøres energien som er nødvendig for liv. For det første lagres det i dannelsen av en slags energioverføring - adenosintrifosforsyre (ATP). Dette stoffet bæres av blodet, leveres til vev og celler. Med påfølgende spaltning av tre fosforsyrerester fra adenosin frigjøres energi.

Fett

Lipider er stoffer fra levende organismer som har spesifikke egenskaper. De løses ikke opp i vann, er hydrofobe partikler. Frøene og fruktene til noen planter, nervevev, lever, nyrer, blod fra dyr og mennesker er spesielt rike på stoffer av denne klassen.

Menneske- og dyrehud inneholder mange små talgkjertler. Hemmeligheten som skilles ut av dem vises på overflaten av kroppen, smører den, beskytter den mot fuktighetstap og penetrering av mikrober. Laget av subkutant fettvev beskytter mot skade Indre organer fungerer som reserve.

Ekorn

Proteiner utgjør mer enn halvparten av alle organiske stoffer i cellen, i noen vev når innholdet deres 80%. Alle typer proteiner er preget av høye molekylvekter, tilstedeværelsen av primære, sekundære, tertiære og kvaternære strukturer. Ved oppvarming blir de ødelagt - denaturering skjer. Den primære strukturen er en enorm kjede av aminosyrer for mikrokosmos. Under påvirkning av spesielle enzymer i fordøyelsessystemet til dyr og mennesker brytes proteinmakromolekylet ned i dets bestanddeler. De kommer inn i cellene, hvor syntesen av organiske stoffer finner sted - andre proteiner som er spesifikke for hvert levende vesen.

Enzymer og deres rolle

Reaksjoner i cellen fortsetter med en hastighet som er vanskelig å oppnå under industrielle forhold, takket være katalysatorer - enzymer. Det er enzymer som bare virker på proteiner - lipaser. Hydrolysen av stivelse skjer med deltagelse av amylase. Lipaser er nødvendige for å spalte fett til deres bestanddeler. Prosesser som involverer enzymer forekommer i alle levende organismer. Hvis en person ikke har noe enzym i cellene, påvirker dette stoffskiftet, generelt helse.

Nukleinsyrer

Stoffer, først oppdaget og isolert fra cellekjerner, utfører funksjonen til å overføre arvelige egenskaper. Hovedmengden av DNA er inneholdt i kromosomer, og RNA-molekyler er lokalisert i cytoplasma. Med reduplikasjon (dobling) av DNA blir det mulig å overføre arvelig informasjon til kjønnsceller - kjønnsceller. Når de smelter sammen, mottar den nye organismen genetisk materiale fra foreldrene.

Organisk materiale er en kjemisk forbindelse som inneholder karbon. De eneste unntakene er karbonsyre, karbider, karbonater, cyanider og karbonoksider.

Historie

Selve begrepet "organiske stoffer" dukket opp i hverdagen til forskere på scenen tidlig utvikling kjemi. På den tiden dominerte vitalistiske verdensbilder. Det var en videreføring av tradisjonene til Aristoteles og Plinius. I denne perioden var forståsegpåere opptatt med å dele verden inn i levende og ikke-levende. Samtidig ble alle stoffer, uten unntak, klart delt inn i mineral og organisk. Det ble antatt at for syntesen av forbindelser av "levende" stoffer, var det nødvendig med en spesiell "styrke". Det er iboende i alle levende vesener, og organiske elementer kan ikke dannes uten det.

Det er morsomt for moderne vitenskap påstanden dominerte i svært lang tid, inntil Friedrich Wöhler i 1828 eksperimentelt tilbakeviste den. Han var i stand til å skaffe organisk urea fra uorganisk ammoniumcyanat. Dette presset kjemien fremover. Inndelingen av stoffer i organiske og uorganiske er imidlertid bevart i dag. Det ligger til grunn for klassifiseringen. Nesten 27 millioner organiske forbindelser er kjent.

Hvorfor er det så mange organiske forbindelser?

Organisk materiale er, med noen få unntak, en karbonforbindelse. Faktisk er dette et veldig nysgjerrig element. Karbon er i stand til å danne kjeder fra sine atomer. Det er veldig viktig at forbindelsen mellom dem er stabil.

I tillegg har karbon i organiske stoffer en valens - IV. Det følger av dette at dette elementet er i stand til å danne bindinger med andre stoffer, ikke bare enkelt, men også dobbelt og trippel. Etter hvert som deres mangfold øker, vil kjeden av atomer bli kortere. Samtidig øker stabiliteten til forbindelsen bare.

Karbon har også evnen til å danne flate, lineære og tredimensjonale strukturer. Det er derfor det er så mange forskjellige organiske stoffer i naturen.

Sammensatt

Som nevnt ovenfor er organisk materiale karbonforbindelser. Og dette er veldig viktig. oppstår når det er assosiert med nesten hvilket som helst element i det periodiske systemet. I naturen inkluderer deres sammensetning (i tillegg til karbon) oftest oksygen, hydrogen, svovel, nitrogen og fosfor. Resten av elementene er mye sjeldnere.

Egenskaper

Så organisk materiale er en karbonforbindelse. Det er imidlertid flere viktige kriterier som den må oppfylle. Alle stoffer av organisk opprinnelse har felles egenskaper:

1. Den forskjellige typologien av bindinger som eksisterer mellom atomer fører uunngåelig til utseendet av isomerer. Først av alt er de dannet av kombinasjonen av karbonmolekyler. Isomerer er forskjellige stoffer som har det samme molekylær vekt og sammensetning, men ulike kjemisk-fysiske egenskaper. Dette fenomenet kalles isomerisme.

2. Et annet kriterium er fenomenet homologi. Dette er serier av organiske forbindelser, der formelen til nabostoffer skiller seg fra de foregående med en CH 2 -gruppe. Denne viktige egenskapen brukes i materialvitenskap.

Hva er klassene av organiske stoffer?

Det finnes flere klasser av organiske forbindelser. De er kjent for alle. lipider og karbohydrater. Disse gruppene kan kalles biologiske polymerer. De er involvert i metabolismen av cellenivå i enhver organisme. Også inkludert i denne gruppen er nukleinsyrer. Så vi kan si at organisk materiale er det vi spiser hver dag, det vi er laget av.

Ekorn

Proteiner er bygd opp av strukturelle komponenter - aminosyrer. Dette er deres monomerer. Proteiner kalles også proteiner. Omtrent 200 typer aminosyrer er kjent. Alle av dem finnes i levende organismer. Men bare tjue av dem er komponenter av proteiner. De kalles grunnleggende. Men mindre populære termer finnes også i litteraturen – proteinogene og proteindannende aminosyrer. Formelen for denne klassen av organisk materiale inneholder amin (-NH 2) og karboksyl (-COOH) komponenter. De er forbundet med hverandre med de samme karbonbindingene.

Funksjoner av proteiner

Proteiner i kroppen til planter og dyr utfører mange viktige funksjoner. Men den viktigste er strukturell. Proteiner er hovedkomponentene i cellemembranen og matrisen av organeller i cellene. I kroppen vår består alle veggene i arterier, vener og kapillærer, sener og brusk, negler og hår hovedsakelig av forskjellige proteiner.

Den neste funksjonen er enzymatisk. Proteiner fungerer som enzymer. De katalyserer strømmen i kroppen kjemiske reaksjoner. De er ansvarlige for nedbrytningen av næringsstoffer i fordøyelseskanalen. Hos planter fikserer enzymer karbonposisjonen under fotosyntesen.

Noen har med seg ulike stoffer i kroppen, som for eksempel oksygen. Organisk materiale er også i stand til å bli med dem. Slik fungerer det transportfunksjon. Proteiner bærer metallioner, fettsyrer, hormoner og, selvfølgelig, karbondioksid og hemoglobin. Transport skjer også på intercellulært nivå.

Proteinforbindelser - immunoglobuliner - er ansvarlige for den beskyttende funksjonen. Dette er blodantistoffer. For eksempel er trombin og fibrinogen aktivt involvert i koagulasjonsprosessen. Dermed forhindrer de stort blodtap.

Proteiner er også ansvarlige for sammentrekningsfunksjonen. På grunn av det faktum at myosin- og aktinprotofibriller konstant utfører glidende bevegelser i forhold til hverandre, trekker muskelfibrene seg sammen. Men lignende prosesser forekommer i encellede organismer. Bevegelsen av bakterielle flageller er også direkte relatert til glidningen av mikrotubuli, som er av proteinnatur.

Oksidasjon av organiske stoffer frigjør store mengder energi. Men som regel forbrukes proteiner for energibehov svært sjelden. Dette skjer når alle lagrene er oppbrukt. Lipider og karbohydrater er best egnet til dette. Derfor kan proteiner utføre en energifunksjon, men bare under visse forhold.

Lipider

Organisk materiale er også en fettlignende forbindelse. Lipider tilhører de enkleste biologiske molekylene. De er uløselige i vann, men brytes ned i ikke-polare løsninger som bensin, eter og kloroform. De er en del av alle levende celler. Kjemisk er lipider alkoholer og karboksylsyrer. Den mest kjente av dem er fett. I kroppen til dyr og planter utfører disse stoffene mange viktige funksjoner. Mange lipider brukes i medisin og industri.

Funksjoner av lipider

Disse økologiske kjemiske substanser sammen med proteiner i celler danner biologiske membraner. Men hovedfunksjonen deres er energi. Når fettmolekyler oksideres, frigjøres en enorm mengde energi. Det går til dannelsen av ATP i cellene. I form av lipider kan en betydelig mengde energireserver samle seg i kroppen. Noen ganger er de enda mer enn nødvendig for gjennomføringen av det normale livet. Med patologiske endringer i metabolismen til "fett" celler, blir det mer. Selv om det i rettferdighet skal bemerkes at slike overdrevne reserver rett og slett er nødvendige for dvalemodus av dyr og planter. Mange tror at trær og busker lever av jord i den kalde perioden. I virkeligheten bruker de opp reservene av oljer og fett som de laget i løpet av sommeren.

Hos mennesker og dyr kan fett utføre og beskyttende funksjon. De avsettes i underhuden og rundt organer som nyrer og tarmer. Dermed tjener de som god beskyttelse mot mekanisk skade, altså streiker.

I tillegg har fett lavt nivå av varmeledningsevne, noe som bidrar til å holde varmen. Dette er veldig viktig, spesielt i kaldt klima. Hos marine dyr bidrar også det subkutane fettlaget til god oppdrift. Men hos fugler utfører lipider også vannavstøtende og smørende funksjoner. Voksen dekker fjærene deres og gjør dem mer elastiske. Noen typer planter har samme plakk på bladene.

Karbohydrater

Formelen for organisk materiale C n (H 2 O) m indikerer at forbindelsen tilhører klassen karbohydrater. Navnet på disse molekylene refererer til det faktum at de inneholder oksygen og hydrogen i samme mengde som vann. I tillegg til disse kjemiske elementene kan forbindelser inneholde for eksempel nitrogen.

Karbohydrater i cellen er hovedgruppen av organiske forbindelser. Dette er primærprodukter. De er også de første produktene av syntesen i planter av andre stoffer, for eksempel alkoholer, organiske syrer og aminosyrer. Karbohydrater er også en del av cellene til dyr og sopp. De finnes også blant hovedkomponentene i bakterier og protozoer. Så i en dyrecelle er de fra 1 til 2%, og i en plantecelle kan antallet nå 90%.

Til dags dato er det bare tre grupper av karbohydrater:

Enkle sukkerarter (monosakkarider);

Oligosakkarider, bestående av flere molekyler av fortløpende koblede enkle sukkerarter;

Polysakkarider, de inkluderer mer enn 10 molekyler av monosakkarider og deres derivater.

Funksjoner av karbohydrater

Alle organiske stoffer i cellen utfører visse funksjoner. Så for eksempel er glukose den viktigste energikilden. Det brytes ned i alle celler under cellulær respirasjon. Glykogen og stivelse utgjør hovedenergireserven, med førstnevnte i dyr og sistnevnte i planter.

Karbohydrater har også en strukturell funksjon. Cellulose er hovedkomponenten i plantecelleveggen. Og hos leddyr utfører kitin samme funksjon. Det finnes også i cellene til høyere sopp. Hvis vi tar oligosakkarider som eksempel, så er de en del av cytoplasmatisk membran - i form av glykolipider og glykoproteiner. Dessuten blir glykokalyx ofte oppdaget i celler. I syntese nukleinsyrer pentoser er involvert. Når er inkludert i DNA, og ribose er inkludert i RNA. Disse komponentene finnes også i koenzymer, for eksempel i FAD, NADP og NAD.

Karbohydrater er også i stand til å utføre en beskyttende funksjon i kroppen. Hos dyr forhindrer stoffet heparin aktivt rask blodpropp. Det dannes under vevsskade og blokkerer dannelsen av blodpropp i karene. Heparin finnes i store mengder i mastceller i granulat.

Nukleinsyrer

Proteiner, karbohydrater og lipider er ikke alle kjente klasser av organiske stoffer. Kjemi inkluderer også nukleinsyrer. Dette er fosforholdige biopolymerer. De, som er i cellekjernen og cytoplasmaet til alle levende vesener, sikrer overføring og lagring av genetiske data. Disse stoffene ble oppdaget takket være biokjemikeren F. Miescher, som studerte laksesæd. Det var et "tilfeldig" funn. Litt senere ble det også funnet RNA og DNA i alle plante- og dyreorganismer. Nukleinsyrer har også blitt isolert i cellene til sopp og bakterier, samt virus.

Totalt er det funnet to typer nukleinsyrer i naturen – ribonuklein (RNA) og deoksyribonukleinsyre (DNA). Forskjellen er tydelig fra tittelen. deoksyribose er et fem-karbon sukker. Ribose finnes i RNA-molekylet.

Studiet av nukleinsyrer organisk kjemi. Temaer for forskning er også diktert av medisin. Det er mange genetiske sykdommer skjult i DNA-kodene, som forskerne ennå ikke har oppdaget.