Substante organice. Totul despre materia organică

CHIMIE ORGANICA

Manual pentru studenții specialităților 271200 „Tehnologia produselor alimentare de uz special și alimentație publică”, 351100 „Cercetarea mărfurilor și examinarea mărfurilor”

Introducere

Utilizarea umană a substanțelor organice și extragerea lor din surse naturale a fost dictată de nevoi practice încă din cele mai vechi timpuri.

Ca ramură specială a științei, chimia organică a apărut la începutul secolului al XIX-lea și acum a atins destul de mult nivel înalt dezvoltare. Din numărul imens de compuși chimici, majoritatea (peste 5 milioane) conțin carbon și aproape toți sunt substanțe organice. Majoritatea compușilor organici sunt substanțe obținute prin noi metode științifice. Compușii naturali de astăzi sunt substanțe suficient de studiate și găsesc noi domenii de aplicare în suportul vieții umane.

În prezent, practic nu există nicio industrie economie nationala, fără legătură cu chimia organică: medicină, farmacologie, tehnologie electronică, aviație și spațiu, industrii ușoare și alimentare, agricultură etc.

Un studiu aprofundat al substanțelor organice naturale, cum ar fi grăsimile, carbohidrații, proteinele, vitaminele, enzimele și altele, a deschis posibilitatea de a interfera cu procesele metabolice, oferind o nutriție echilibrată și reglând procesele fiziologice. Chimia organică modernă, datorită cunoașterii mecanismelor reacțiilor care apar în timpul depozitării și procesării produselor alimentare, a făcut posibilă controlul acestora.

Substanțele organice și-au găsit aplicație în producția majorității bunurilor de larg consum, în tehnologie, în producția de coloranți, bunuri culturale, parfumuri, industria textilă etc.

Chimia organică este o bază teoretică importantă pentru studiul biochimiei, fiziologiei, tehnologiei alimentelor, științei mărfurilor etc.

Clasificarea compușilor organici

Toți compușii organici sunt împărțiți în funcție de structura scheletului de carbon:

1. Compuși aciclici (alifatici), având un lanț de carbon deschis, atât drept cât și ramificat.

2-metilbutan

acid stearic

2. Compuși carbociclici- sunt compuși care conțin inele de atomi de carbon. Ele sunt împărțite în aliciclice și aromatice.

Compușii aliciclici includ compuși cu o structură ciclică care nu au proprietăți aromatice.

ciclopentan

Substanțele aromatice includ substanțe care conțin un inel benzenic în moleculă, de exemplu:
toluen

3. Compuși heterociclici– substanțe care conțin cicluri formate din atomi de carbon și heteroatomi, de exemplu:

furan piridină

Compușii fiecărei secțiuni sunt, la rândul lor, împărțiți în clase, care sunt derivați ai hidrocarburilor, în moleculele lor atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu diferite grupe funcționale:

derivaţi de halogen CH 3 –Cl; alcooli CH3-OH; nitro derivați CH 3 –CH 2 –NO 2; amine CH3-CH2-NH2; acizi sulfonici CH 3 –CH 2 –SO 3 H; aldehide CH3 –HC=O; acizi carboxilici
si altele.

Grupurile funcționale definesc proprietăți chimice compuși organici.

În funcție de numărul de radicali de hidrocarburi asociați cu un anumit atom de carbon, acesta din urmă se numește primar, secundar, terțiar și cuaternar.

Clase de compuși organici

Izomerie

Izomerie- acesta este un fenomen când substanțele, având aceleași cantitative și compoziție de înaltă calitate, diferă ca structură, proprietăți fizice și chimice.

Tipuri de izomerie:

1. Izomerie structurală:

a) Izomeria scheletului de carbon.

2-metilpropan (izobutan)

b) Izomeria poziţiei unei legături duble (triple).

1-butenă 2-butenă

c) Izomeria poziţiei grupului funcţional.

1-propanol 2-propanol

2. Stereoizomerie (spațială):

a) Geometric: cis-, trans-izomerie. Este cauzată de diferite aranjamente spațiale ale substituenților în raport cu planul dublei legături; apare din cauza lipsei de rotație în jurul dublei legături.

cisbuten-2 ​​transbuten-2

b) Izomeria optică sau în oglindă este un tip de izomerie spațială (stereoizomerie), în funcție de asimetria moleculei, i.e. din aranjarea spațială a patru atomi sau grupuri de atomi diferiți în jurul unui atom de carbon asimetric. Izomerii optici (stereoizomerii) sunt legați între ei așa cum este un obiect cu imaginea în oglindă. Astfel de izomeri optici se numesc antipozi, iar amestecurile lor în cantități egale din ambii se numesc amestecuri racemice. În acest caz, sunt substanțe optic inactive, deoarece fiecare dintre izomeri rotește planul de polarizare a luminii în direcția opusă. Acidul lactic are 2 anitipode, al căror număr este determinat de formula 2 n = numărul de izomeri, unde n este numărul de atomi de carbon asimetrici.

Multe materie organică(hidroxiacizii) sunt substanțe optic active. Fiecare substanță optic activă are propria sa rotație specifică a luminii polarizate.

Faptul de activitate optică a substanțelor se aplică tuturor substanțelor organice care conțin atomi de carbon asimetrici (hidroxiacizi, carbohidrați, aminoacizi etc.).

Tutorial video:

Curs: Clasificarea substantelor organice. Nomenclatura substanțelor organice (trivială și internațională)

Clasificarea substantelor organice

Clasificarea substanțelor organice se bazează pe teoria lui A.M. Butlerov. Tabelul arată clasificarea substanțelor organice în funcție de tipul de structură a lanțului de carbon, i.e. după tipul de schelet de carbon:

Compuși aciclici- acestea sunt substanțe organice în moleculele cărora atomii de carbon sunt legați între ei în lanțuri deschise drepte și ramificate.

De exemplu, etanul este aciclic:

sau acetilena:

În rest, astfel de compuși se numesc compuși alifatici sau grași, deoarece primii compuși din această serie de substanțe organice au fost obținuți din grăsimi vegetale sau animale. Compușii aciclici includ:

Limită (sau saturată) - acești compuși conțin în scheletul de carbon un singur carbon covalent nepolar-carbon C-C și slab polar Conexiuni S-N, Aceasta alcani.

Formula moleculară generală a alcanilor este CnH2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de hidrocarbură. Acestea includ lanțuri deschise, precum și hidrocarburi închise (ciclice). Toți atomii de carbon din alcani au sp 3 - hibridizare. Amintiți-vă de următorii alcani:

Metan - CH 4

Etan - C2H6: CH3-CH3

Propan - C3H8: CH3-CH2-CH3

Butan - C4H10: CH3-(CH2)2-CH3

Pentan - C5H12: CH3-(CH2)3-CH3

Hexan - C6H14: CH3-(CH2)4-CH3

Heptan - C7H16: CH3-(CH2)5-CH3

Octan - C8H18: CH3-(CH2)6-CH3

Nonan - C9H20: CH3-(CH2)7-CH3

Decan - C10H22: CH3-(CH2)8-CH3

nesaturat (sau nesaturat) - conțin legături multiple - duble (C=C) sau triple (C≡C), acestea sunt alchene, alchine și alcadiene:

1) Olkens- conțin o legătură carbon-carbon, care este un dublu C=C. formula generala - CnH2n.Atomii de carbon din acești compuși au sp 2 - hibridizare. Legătura C=C are o legătură π și o legătură σ, deci alchenele sunt mai reactive decât alcanii. Amintiți-vă următoarele alchene:

Etenă (etilenă) - C2H4: CH2=CH2

Propenă (propilenă) - C3H6: CH2 = CH-CH3

Butenă - C 4 H 8: buten-1 CH 3 -CH 2 -CH=CH, buten-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 3, izobutenă [CH 3 ] 2 C=CH 2

Penten - C5H10: 1-pentenă CH3-CH2-CH2-CH=CH2, 2-pentenă C2H5CH=CHCH3

Hexenă - C6H12: 1-hexenă CH2 =CH-CH2-CH2-CH2-CH3, cis - hexen-2 ​​CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 și alți izomeri.

Heptenă - C7H14: 1-heptenă CH2 =CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3, 2-heptenă CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 etc.

Octenă - C8H16: 1-octenă CH2 =CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, 2-octenă CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH3 etc.

Nonen - C9H18: 3-nonen CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, 5-nonen CH3-CH2-CH2-CH2- CH=CH-CH2-CH2-CH3 etc.

Decen - C10H20: 2-decen CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH3 etc.

După cum ați observat, numele alchenelor sunt similare cu numele alcanilor, cu o diferență în sufix. Numele alcanilor au sufixul -ane, iar alchenele au sufixul -ene. În plus, printre alchenele enumerate nu există metenă. Amintiți-vă, metanul nu există, deoarece metanul are doar un carbon. Iar pentru formarea alchenelor este necesară formarea de legături duble.

Locația dublei legături este indicată printr-un număr, de exemplu, 1-butenă: CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 sau 1-hexenă: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 . Vă rugăm să rețineți această regulă: numerotarea lanțurilor de hidrocarburi trebuie făcută astfel încât legăturile duble să fie la cel mai mic număr, de exemplu, 2-hexenă:

2) Alkins– moleculele conțin o legătură triplă C≡C. formula generala - CnH2n-2.ÎN denumiri de alchine sufixul -an este înlocuit cu -in. De exemplu, 3-heptina: CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡C–CH 2 –CH 3. Pentru etina HC≡CH este posibilă și denumirea banală acetilenă. Poziția legăturii triple este indicată în același mod ca în cazul precedent cu alchene. Dacă există mai mult de o legătură triplă într-un compus, atunci sufixul -diyne sau -triyne este adăugat la nume. Dacă compusul conține atât legături duble, cât și triple, atunci numerotarea lor este determinată de legătura dublă, prin urmare, se numesc mai întâi legături duble, apoi triple. De exemplu, hexadienă-1,3-în-5: CH2 =CH–CH2 =CH2 –C≡CH.

3) Olcadiene – moleculele conțin două legături duble C=C. formula generala - CnH2n-2,la fel ca pentru alchine. Alchinele și alcadienele aparțin izomerilor interclase.De exemplu, 1,3-butadienă sau divinil C4H6: CH2=CH-CH=CH2.

Conexiuni ciclice- Asta materie organică, ale căror molecule conțin trei sau mai mulți atomi legați într-un inel închis, formând cicluri.

Hidrocarburile ciclice saturate se numesc cicloalcani. Ei despre formula generala - CnH 2n. Moleculele conțin un lanț închis sau inele. De exemplu, ciclopropan (C3H6):

şi ciclobutan (C4H8):

În funcție de ce atomi au format ciclurile, acest tip compușii se împart în carbociclici și heterociclici.

Carbociclic , care sunt altfel numite homociclice, conțin doar atomi de carbon în cicluri. La rândul lor, ele sunt împărțite în alifatice și aromatice.

Compuși aliciclici (alifatici). diferă prin aceea că atomii de carbon pot fi legați între ei în lanțuri drepte, ramificate sau inele folosind legături simple, duble sau triple.

Un compus alifatic tipic este ciclohexena:

Compuși aromatici și-au primit numele datorită mirosului aromat al substanței. Altfel numite arene. Ele se disting prin prezența unui inel benzenic în compus:

Pot exista mai multe astfel de inele în compoziție. De exemplu, naftalina:

Asemenea acest grup compușii conține un sistem aromatic, care caracterizează stabilitatea și stabilitatea ridicată a compusului. Un sistem aromatic conține 4n+2 electroni în inel (unde n = 0, 1, 2, ...). Acest grup de substanțe organice tinde să sufere mai degrabă reacții de substituție decât reacții de adiție.

Compușii aromatici pot avea o grupare funcțională atașată direct la inel. De exemplu, toluen:

Compuși heterociclici conțin întotdeauna în ciclul hidrocarburilor unul sau mai mulți heteroatomi, care sunt atomi de oxigen, azot sau sulf. Dacă există cinci heteroatomi, atunci compușii se numesc cu cinci membri, dacă sunt șase, atunci cu șase membri. Un exemplu de compus heterociclic este piridina:

Clasificarea derivaților de hidrocarburi

Alte substanțe organice sunt considerate exclusiv ca derivați ai hidrocarburilor, care se formează atunci când grupările funcționale care includ alte elemente chimice sunt introduse în moleculele de hidrocarburi. Formula compuşilor având o grupare funcţională poate fi scrisă ca R-X. Unde R este un radical de hidrocarbură (un fragment al unei molecule de hidrocarbură fără unul sau mai mulți atomi de hidrogen; X este o grupare funcțională. Pe baza prezenței grupelor funcționale, hidrocarburile sunt împărțite în:

Derivați de halogen - judecând după nume, este clar că în acești compuși atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi ai unor halogen.

Alcooli și fenoli.În alcooli, atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare hidroxil -OH. În funcție de numărul de astfel de grupuri, alcoolii sunt împărțiți în monohidric și poliatomici, inclusiv diatomici, triatomici etc.

Formula alcoolilor monohidroxilici: CnH2n+1OH sau CnH2n+2O.

Formula alcooli polihidroxilici: CnH2n+2Ox; x este atomicitatea alcoolului.

Alcoolurile pot fi, de asemenea, aromatice. Formula alcoolilor aromatici monohidroxilici: CnH2n-6O.

De reținut că derivații hidrocarburilor aromatice în care unul/mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil nu aparțin alcoolilor. Acest tip aparțin clasei fenolilor. Motivul pentru care fenolii nu sunt clasificați ca alcooli se datorează proprietăților lor chimice specifice. Fenolii monohidric sunt izomeri față de alcoolii aromatici monohidroxilici. Adică au și o formulă moleculară generală CnH2n-6O.

Amine- derivați de amoniac în care unul, doi sau trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un radical de hidrocarbură. Amine în care un singur atom de hidrogen este înlocuit cu un radical de hidrocarbură, adică având formula generală R-NH 2 , sunt numite amine primare. Aminele în care doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi se numesc secundare. Formula lor este R-NH-R'. Trebuie amintit că radicalii R și R’ pot fi fie aceiași, fie diferiți. Dacă toți cei trei atomi de hidrogen ai moleculei de amoniac sunt înlocuiți cu un radical de hidrocarbură, atunci aminele sunt terțiare. În acest caz, R, R’, R’’ pot fi fie complet identici, fie diferite. Formula generală a aminelor saturate primare, secundare și terțiare este CnH2n+3N. Aminele aromatice cu un substituent nesaturat au formula CnH2n-5N.

Aldehide și cetone. În aldehide, la atomul de carbon primar, doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un atom de oxigen. Adică, structura lor conține o grupare aldehidă – CH=O. formula generala - R-CH=O. În cetone, la atomul de carbon secundar, doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un atom de oxigen. Adică, aceștia sunt compuși a căror structură conține o grupare carbonil –C(O)-. Formula generală a cetonelor: R-C(O)-R’. În acest caz, radicalii R, R’ pot fi fie aceiași, fie diferiți. Aldehidele și cetonele sunt destul de asemănătoare ca structură, dar încă se disting ca clase, deoarece au diferențe semnificative în proprietăți chimice. Formula generală a cetonelor saturate și a aldehidelor este: CnH2nO.

Acizi carboxilici conțin o grupare carboxil –COOH. Când un acid conține două grupe carboxilice, acidul se numește acid dicarboxilic. Acizii monocarboxilici saturați (cu o grupă -COOH) au formula generală - CnH2nO 2 . Acizii monocarboxilici aromatici au formula generală CnH2n-8O 2 .

Eteri– compuși organici în care doi radicali hidrocarburi sunt legați indirect printr-un atom de oxigen. Adică au o formulă ca: R-O-R'. În acest caz, radicalii R și R’ pot fi fie aceiași, fie diferiți. Formula de eteri limitatori - CnH2n+1OH sau CnH2n+2O.

Esteri– o clasă de compuși pe bază de acizi carboxilici organici în care atomul de hidrogen din grupa hidroxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură R.

Compuși nitro – derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro –NO2. Compușii nitro saturati cu o grupă nitro au formula CnH2n+1NO 2 .

Aminoacizi au două grupe funcționale în structura lor în același timp - amino NH 2 și carboxil - COOH. De exemplu: NH2-CH2-COOH. Aminoacizii saturați care au o grupă carboxil și o grupă amino sunt izomeri cu compușii nitro saturați corespunzători, adică au formula generală CnH2n+1NO 2 .

Nomenclatura compușilor organici

Nomenclatura conexiunilor este împărțită în 2 tipuri:

banală și

sistematic.

Trivial este din punct de vedere istoric prima nomenclatură care a apărut chiar la începutul dezvoltării chimiei organice. Numele substanțelor erau de natură asociativă, de exemplu, acid oxalic, uree, indigo.

Crearea unui sistem sistematic, i.e. nomenclatura internațională a început în 1892. Apoi a început nomenclatura de la Geneva, care din 1947 până în prezent a fost continuată de IUPAC (IUPAC - unificatul internațional). nomenclatura chimică). Conform nomenclaturii sistematice, denumirile compușilor organici sunt compuse din rădăcina care indică lungimea lanțului principal, adică. atomi de carbon conectați într-un lanț neramificat, precum și prefixe și sufixe care indică prezența și locația substituenților, grupărilor funcționale și legăturilor multiple.

Se știe că proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura chimică a acestora. Prin urmare, nu este surprinzător că clasificarea compușilor organici se bazează pe teoria structurii - teoria lui L. M. Butlerov. Substanțele organice sunt clasificate în funcție de prezența și ordinea conexiunii atomilor în moleculele lor. Cea mai durabilă și mai puțin schimbabilă parte a unei molecule de substanță organică este scheletul său - un lanț de atomi de carbon. În funcție de ordinea conexiunii atomilor de carbon din acest lanț, substanțele se împart în aciclice, care nu conțin lanțuri închise de atomi de carbon în molecule, și carbociclice, care conțin astfel de lanțuri (cicluri) în molecule.
Pe lângă atomii de carbon și hidrogen, moleculele de substanțe organice pot conține atomi de alte substanțe elemente chimice. Substanțele în ale căror molecule acești așa-numiți heteroatomi sunt incluși într-un lanț închis sunt clasificate ca compuși heterociclici.
Heteroatomii (oxigen, azot etc.) pot face parte din molecule și compuși aciclici, formând grupe funcționale în ei, de exemplu, hidroxil - OH, carbonil, carboxil, grupare amino -NH2.
Grupa functionala- un grup de atomi care determină cele mai caracteristice proprietăți chimice ale unei substanțe și apartenența acesteia la o anumită clasă de compuși.

Hidrocarburi- Aceștia sunt compuși formați numai din hidrogen și atomi de carbon.

În funcție de structura lanțului de carbon, compușii organici sunt împărțiți în compuși cu lanț deschis - aciclice (alifatice) și ciclice- cu un lanț închis de atomi.

Cele ciclice sunt împărțite în două grupe: compuși carbociclici(ciclurile sunt formate numai din atomi de carbon) și heterociclic(ciclurile includ și alți atomi, cum ar fi oxigenul, azotul, sulful).

Compușii carbociclici, la rândul lor, includ două serii de compuși: aliciclic si aromatice.

Compușii aromatici bazați pe structura moleculară au inele plate care conțin carbon, cu o specială sistem închis electronii p formând un sistem π ​​comun (un singur nor de electroni π). Aromaticitatea este, de asemenea, caracteristică multor compuși heterociclici.

Toți ceilalți compuși carbociclici aparțin seriei aliciclice.

Atât hidrocarburile aciclice (alifatice) cât și cele ciclice pot conține legături multiple (duble sau triple). Astfel de hidrocarburi sunt numite nesaturate (nesaturate), spre deosebire de saturate (saturate), care conțin doar legături simple.

Hidrocarburi alifatice saturate numit alcani, au formula generală C n H 2 n +2, unde n este numărul de atomi de carbon. Vechiul lor nume este adesea folosit astăzi - parafine.

Conținând o legătură dublă, a primit numele alchene. Au formula generală C n H 2 n.

Hidrocarburi alifatice nesaturatecu două legături duble numit alcadiene

Hidrocarburi alifatice nesaturatecu o triplă legătură numit alchine. Formula lor generală este C n H 2 n - 2.

Hidrocarburi aliciclice saturate - cicloalcani, formula lor generală este C n H 2 n.

Un grup special de hidrocarburi aromatice, sau arene(cu un sistem de electroni π comun închis), cunoscut din exemplul hidrocarburilor cu formula generală C n H 2 n -6.

Astfel, dacă moleculele lor conţin una sau număr mai mare atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupe de atomi (halogeni, grupări hidroxil, grupări amino etc.), se formează derivați de hidrocarburi: derivați de halogen, care conțin oxigen, care conțin azot și alți compuși organici.

Derivați de halogen hidrocarburile pot fi considerate ca produse ale înlocuirii unuia sau mai multor atomi de hidrogen din hidrocarburi cu atomi de halogen. În conformitate cu aceasta, pot exista derivați mono-, di-, tri- (în cazul general poli-) saturați și nesaturați de halogen.

Formula generală a derivaților monohalogenați ai hidrocarburilor saturate:

iar compoziţia este exprimată prin formula

CnH2n+1G,

unde R este restul unei hidrocarburi saturate (alcan), un radical de hidrocarbură (această denumire este utilizată în continuare atunci când se consideră alte clase de substanțe organice), G este un atom de halogen (F, Cl, Br, I).

Alcoolii- derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil.

Se numesc alcool monoatomic, dacă au o grupare hidroxil și limitativ dacă sunt derivați ai alcanilor.

Formula generală a alcoolilor monohidroxilici saturați:

iar compoziția lor este exprimată prin formula generală:
CnH2n+1OH sau CnH2n+2O

Sunt cunoscute exemple de alcooli polihidroxilici, adică cei care au mai multe grupări hidroxil.

Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice (seria benzenului), în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen din ciclul benzenic sunt înlocuiți cu grupări hidroxil.

Cel mai simplu reprezentant cu formula C 6 H 5 OH se numește fenol.

Aldehide și cetone- derivați ai hidrocarburilor care conțin o grupare carbonil de atomi (carbonil).

În moleculele de aldehidă, o legătură carbonilă se conectează cu un atom de hidrogen, cealaltă cu un radical de hidrocarbură.

În cazul cetonelor, gruparea carbonil este legată de doi radicali (în general diferiți).

Compoziția aldehidelor saturate și cetonelor este exprimată prin formula C n H 2l O.

Acizi carboxilici- derivaţi de hidrocarburi care conţin grupări carboxil (-COOH).

Dacă există o grupă carboxil într-o moleculă de acid, atunci acidul carboxilic este monobazic. Formula generală a acizilor monobazici saturați (R-COOH). Compoziția lor este exprimată prin formula C n H 2 n O 2.

Eteri sunt substanțe organice care conțin doi radicali hidrocarburi legați printr-un atom de oxigen: R-O-R sau R1-O-R2.

Radicalii pot fi la fel sau diferiți. Compoziția eterilor este exprimată prin formula C n H 2 n +2 O

Esteri- compuși formați prin înlocuirea atomului de hidrogen al grupării carboxil din acizii carboxilici cu un radical hidrocarburic.

Compuși nitro- derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro -NO2.

Formula generală a compușilor mononitro saturați:

iar compoziţia se exprimă prin formula generală

CnH2n+1NO2.

Amine- compuși care sunt considerați derivați ai amoniacului (NH 3), în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi.

În funcție de natura radicalului, aminele pot fi alifaticsi aromatice.

În funcție de numărul de atomi de hidrogen înlocuiți cu radicali, se disting următoarele:

Amine primare cu formula generală: R-NNH 2

Secundar - cu formula generală: R 1 -NН-R 2

Terțiar - cu formula generală:

Într-un caz particular, aminele secundare și terțiare pot avea aceiași radicali.

Aminele primare pot fi considerate și derivați ai hidrocarburilor (alcani), în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare amino -NH2. Compoziția aminelor primare saturate este exprimată prin formula C n H 2 n +3 N.

Aminoacizi conțin două grupe funcționale legate de un radical de hidrocarbură: o grupare amino -NH 2 și un carboxil -COOH.

Compoziția aminoacizilor saturați care conțin o grupare amino și un carboxil este exprimată prin formula C n H 2 n +1 NO 2.

Sunt cunoscuți și alți compuși organici importanți care au mai multe grupe funcționale diferite sau identice, lanțuri liniare lungi asociate cu inele benzenice. În astfel de cazuri, este imposibil să se determine cu strictețe dacă o substanță aparține unei clase specifice. Acești compuși sunt adesea clasificați în grupe specifice de substanțe: carbohidrați, proteine, acizi nucleici, antibiotice, alcaloizi etc.

Pentru denumirea compușilor organici se folosesc două nomenclaturi: rațional și sistematic (IUPAC) și denumiri banale.

Compilarea denumirilor conform nomenclaturii IUPAC

1) Numele compusului se bazează pe rădăcina cuvântului, indicând o hidrocarbură saturată cu același număr de atomi ca și lanțul principal.

2) La rădăcină se adaugă un sufix, care caracterizează gradul de saturație:

An (final, fără conexiuni multiple);
-enă (în prezența unei duble legături);
-in (in prezenta unei triple legaturi).

Dacă există mai multe legături multiple, atunci sufixul indică numărul de astfel de legături (-dienă, -trienă etc.), iar după sufix poziția legăturii multiple trebuie indicată în cifre, de exemplu:
CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3
buten-1 buten-2

CH2 =CH–CH=CH2
butadienă-1,3

Grupuri precum nitro-, halogeni, radicali hidrocarburi care nu sunt incluși în lanțul principal sunt plasate în prefix. Sunt enumerate în ordine alfabetică. Poziția substituentului este indicată de numărul înainte de prefix.

Ordinea denumirii este următoarea:

1. Găsiți cel mai lung lanț de atomi de C.

2. Numerotează secvenţial atomii de carbon ai lanţului principal, începând de la capătul cel mai apropiat de ram.

3. Denumirea alcanului este compusă din denumirile radicalilor laterali, enumerate în ordine alfabetică, indicând poziția în lanțul principal, și denumirea lanțului principal.

Nomenclatura unor substanțe organice (banală și internațională)

Există mai multe definiții ale substanțelor organice și ale modului în care diferă de un alt grup de compuși - anorganici. Una dintre cele mai comune explicații vine de la denumirea de „hidrocarburi”. Într-adevăr, în centrul tuturor moleculelor organice se află lanțuri de atomi de carbon legați de hidrogen. Există și alte elemente numite „organogenice”.

Chimie organică înainte de descoperirea ureei

Din cele mai vechi timpuri, oamenii au folosit multe substanțe și minerale naturale: sulf, aur, minereu de fier și cupru, sare de masă. De-a lungul existenței științei - din cele mai vechi timpuri până la prima jumătate a secolului al XIX-lea secole – oamenii de știință nu au putut dovedi legătura dintre viață și natura neînsuflețită la nivelul structurii microscopice (atomi, molecule). Se credea că substanțele organice își datorează aspectul unei forțe de viață mitice - vitalismul. A existat un mit despre posibilitatea de a crește un „homunculus” uman. Pentru a face acest lucru, a fost necesar să puneți diferite produse reziduale într-un butoi și să așteptați un anumit timp pentru a apărea forța vitală.

O lovitură zdrobitoare adusă vitalismului a fost adusă de munca lui Weller, care a sintetizat substanța organică uree din componente anorganice. Astfel, s-a dovedit că nu există forță vitală, natura este una, organismele și compușii anorganici sunt formați din atomi ai acelorași elemente. Compoziția ureei a fost cunoscută înainte de munca lui Weller, studierea acestui compus nu a fost dificilă în acei ani. Însuși faptul de a obține o substanță caracteristică metabolismului în afara corpului unui animal sau uman a fost remarcabil.

Teoria lui A. M. Butlerov

Rolul școlii ruse de chimiști în dezvoltarea științei care studiază substanțele organice este mare. Epoci întregi în dezvoltarea sintezei organice sunt asociate cu numele lui Butlerov, Markovnikov, Zelinsky și Lebedev. Fondatorul teoriei structurii compușilor este A. M. Butlerov. Celebrul chimist din anii 60 ai secolului al XIX-lea a explicat compoziția substanțelor organice, motivele diversității structurii lor și a dezvăluit relația care există între compoziția, structura și proprietățile substanțelor.

Pe baza concluziilor lui Butlerov, a fost posibil nu numai sistematizarea cunoștințelor despre compușii organici deja existenți. A devenit posibil să se prezică proprietățile nu încă cunoscută științei substanțe, creați scheme tehnologice pentru producerea lor în condiţii industriale. Multe idei ale chimiștilor organici de conducere sunt pe deplin realizate astăzi.

Oxidarea hidrocarburilor produce noi substanțe organice - reprezentanți ai altor clase (aldehide, cetone, alcooli, acizi carboxilici). De exemplu, volume mari de acetilenă sunt folosite pentru a produce acid acetic. O parte din acest produs de reacție este ulterior consumată pentru a se obține fibre sintetice. O soluție acidă (9% și 6%) se găsește în fiecare casă - acesta este oțetul obișnuit. Oxidarea substanțelor organice servește ca bază pentru producerea unui număr foarte mare de compuși de importanță industrială, agricolă și medicală.

Hidrocarburi aromatice

Aromaticitatea în moleculele de substanțe organice este prezența unuia sau mai multor nuclee benzenice. Un lanț de 6 atomi de carbon se închide într-un inel, în el apare o legătură conjugată, prin urmare proprietățile unor astfel de hidrocarburi nu sunt similare cu alte hidrocarburi.

Hidrocarburile aromatice (sau arenele) sunt de mare importanță practică. Multe dintre ele sunt utilizate pe scară largă: benzen, toluen, xilen. Sunt folosiți ca solvenți și materii prime pentru producerea de medicamente, coloranți, cauciuc și alte produse de sinteză organică.

Compuși care conțin oxigen

Un grup mare de substanțe organice conține atomi de oxigen. Ele fac parte din partea cea mai activă a moleculei, grupul său funcțional. Alcoolii conțin una sau mai multe specii hidroxil -OH. Exemple de alcooli: metanol, etanol, glicerina. Acizii carboxilici conțin o altă particulă funcțională - carboxil (-COOOH).

Alți compuși organici care conțin oxigen sunt aldehidele și cetonele. Acizi carboxilici, alcooli și aldehide în cantitati mari prezente în diferite organe ale plantelor. Pot fi surse pentru obținerea de produse naturale (acid acetic, alcool etilic, mentol).

Grăsimile sunt compuși ai acizilor carboxilici și alcoolului trihidroxilic glicerol. Pe lângă alcooli și acizi liniari, există compuși organici cu un inel benzenic și o grupare funcțională. Exemple de alcooli aromatici: fenol, toluen.

Carbohidrați

Cele mai importante substanțe organice din organism care alcătuiesc celulele sunt proteinele, enzimele, acizii nucleici, carbohidrații și grăsimile (lipide). Carbohidrații simpli - monozaharide - se găsesc în celule sub formă de riboză, dezoxiriboză, fructoză și glucoză. Ultimul carbohidrat de pe această listă scurtă este principala substanță metabolică din celule. Riboza și deoxiriboza sunt componente ale acizilor ribonucleici și dezoxiribonucleici (ARN și ADN).

Când moleculele de glucoză sunt descompuse, se eliberează energia necesară vieții. În primul rând, este stocat în timpul formării unui fel de purtător de energie - acidul adenozin trifosforic (ATP). Această substanță este transportată în sânge și livrată către țesuturi și celule. Odată cu eliminarea secvenţială a trei reziduuri de acid fosforic din adenozină, se eliberează energie.

Grasimi

Lipidele sunt substanțe ale organismelor vii care au proprietăți specifice. Nu se dizolvă în apă și sunt particule hidrofobe. Semințele și fructele unor plante, țesutul nervos, ficatul, rinichii și sângele animalelor și oamenilor sunt deosebit de bogate în substanțe din această clasă.

Pielea oamenilor și animalelor conține multe glande sebacee mici. Secreția pe care o secretă este adusă la suprafața corpului, o lubrifiază, o protejează de pierderea umidității și de pătrunderea microbilor. Un strat de grăsime subcutanată protejează împotriva daunelor organele interne, servește ca substanță de rezervă.

Veverițe

Proteinele constituie mai mult de jumătate din toate substanțele organice din celulă, în unele țesuturi conținutul lor ajunge la 80%. Toate tipurile de proteine ​​se caracterizează prin greutăți moleculare mari și prezența structurilor primare, secundare, terțiare și cuaternare. Când sunt încălzite, acestea sunt distruse - are loc denaturarea. Structura primară este un lanț imens de aminoacizi pentru microcosmos. Sub acțiunea unor enzime speciale în sistemul digestiv al animalelor și al oamenilor, macromolecula proteică se va descompune în părțile sale componente. Ele pătrund în celulele unde are loc sinteza substanțelor organice - alte proteine ​​specifice fiecărei vietăți.

Enzimele și rolul lor

Reacțiile în celulă se desfășoară cu o viteză greu de realizat în condiții industriale, datorită catalizatorilor - enzime. Există enzime care acționează doar asupra proteinelor - lipaze. Hidroliza amidonului are loc cu participarea amilazei. Lipazele sunt necesare pentru a descompune grăsimile în părțile lor constitutive. Procesele care implică enzime apar în toate organismele vii. Dacă o persoană nu are nicio enzimă în celulele sale, acest lucru îi afectează metabolismul și sănătatea generală.

Acizi nucleici

Substanțele, descoperite mai întâi și izolate din nucleele celulare, îndeplinesc funcția de transmitere a caracteristicilor ereditare. Cantitatea principală de ADN este conținută în cromozomi, iar moleculele de ARN sunt localizate în citoplasmă. Când ADN-ul este reduplicat (dublat), devine posibil să se transfere informații ereditare către celulele germinale - gameți. Când se unesc, noul organism primește material genetic de la părinții săi.

Materia organică este un compus chimic care conține carbon. Singurele excepții sunt acidul carbonic, carburile, carbonații, cianurile și oxizii de carbon.

Poveste

Termenul „substanțe organice” însuși a apărut în viața de zi cu zi a oamenilor de știință de la această etapă dezvoltare timpurie chimie. În acel moment, viziuni vitaliste asupra lumii dominau. Aceasta a fost o continuare a tradițiilor lui Aristotel și Pliniu. În această perioadă, experții erau ocupați să împartă lumea în vie și nevii. În plus, toate substanțele, fără excepție, au fost clar împărțite în minerale și organice. Se credea că este nevoie de o „forță” specială pentru a sintetiza compuși ai unor substanțe „vii”. Este inerentă tuturor ființelor vii și fără ea nu se pot forma elemente organice.

Acest lucru este amuzant pentru stiinta moderna afirmația a prevalat foarte mult timp, până când în 1828 Friedrich Wöhler a infirmat-o experimental. El a reușit să obțină uree organică din cianat de amoniu anorganic. Acest lucru a împins chimia înainte. Cu toate acestea, împărțirea substanțelor în organice și anorganice a fost păstrată la timpul prezent. Ea formează baza clasificării. Sunt cunoscuți aproape 27 de milioane de compuși organici.

De ce există atât de mulți compuși organici?

Materia organică este, cu unele excepții, un compus de carbon. Acesta este de fapt un element foarte interesant. Carbonul este capabil să formeze lanțuri din atomii săi. Este foarte important ca legătura dintre ele să fie stabilă.

În plus, carbonul din substanțele organice prezintă o valență de IV. De aici rezultă că acest element este capabil să formeze nu numai legături simple, ci și duble și triple cu alte substanțe. Pe măsură ce multiplicitatea lor crește, lanțul format din atomi va deveni mai scurt. În același timp, stabilitatea conexiunii crește doar.

Carbonul are, de asemenea, capacitatea de a forma structuri plate, liniare și tridimensionale. Acesta este motivul pentru care există atât de multe substanțe organice diferite în natură.

Compus

După cum am menționat mai sus, materia organică este compuși de carbon. Și acest lucru este foarte important. apar atunci când este asociat cu aproape orice element al tabelului periodic. În natură, cel mai adesea compoziția lor (pe lângă carbon) include oxigen, hidrogen, sulf, azot și fosfor. Elementele rămase sunt mult mai puțin comune.

Proprietăți

Deci, materia organică este un compus de carbon. Cu toate acestea, există câteva criterii importante pe care trebuie să le îndeplinească. Toate substanțele de origine organică au proprietăți comune:

1. Tipologia diferită a legăturilor existente între atomi duce cu siguranță la apariția izomerilor. În primul rând, ele se formează atunci când moleculele de carbon se combină. Izomerii sunt substanțe diferite care au una greutate molecularăși compoziție, dar proprietăți chimice și fizice diferite. Acest fenomen se numește izomerie.

2. Un alt criteriu este fenomenul de omologie. Acestea sunt serii de compuși organici, în care formula substanțelor învecinate diferă de cele anterioare printr-o grupă CH2. Această proprietate importantă este utilizată în știința materialelor.

Ce clase de substanțe organice există?

Compușii organici includ mai multe clase. Sunt cunoscute de toată lumea. lipide și carbohidrați. Aceste grupe pot fi numite polimeri biologici. Sunt implicați în metabolism nivel celularîn orice organism. De asemenea, în acest grup sunt acizii nucleici. Deci putem spune că materia organică este ceea ce mâncăm în fiecare zi, din ce suntem făcuți.

Veverițe

Proteinele constau din componente structurale - aminoacizi. Aceștia sunt monomerii lor. Proteinele mai sunt numite și proteine. Sunt cunoscute aproximativ 200 de tipuri de aminoacizi. Toate se găsesc în organismele vii. Dar doar douăzeci dintre ele sunt componente ale proteinelor. Se numesc de bază. Dar în literatură puteți găsi și termeni mai puțin populari - aminoacizi proteinogeni și formatori de proteine. Formula unei substanțe organice din această clasă conține componente amină (-NH2) și carboxil (-COOH). Ele sunt legate între ele prin aceleași legături de carbon.

Funcțiile proteinelor

Proteinele din organismul plantelor și animalelor efectuează multe funcții importante. Dar principalul este structural. Proteinele sunt componentele principale ale membranei celulare și ale matricei de organele din celule. În corpul nostru, toți pereții arterelor, venelor și capilarelor, tendoanelor și cartilajelor, unghiilor și părului constau în principal din diferite proteine.

Următoarea funcție este enzimatică. Proteinele acționează ca enzime. Ele catalizează fluxul în organism reactii chimice. Ele sunt responsabile pentru descompunerea componentelor nutritive din tractul digestiv. La plante, enzimele fixează poziția carbonului în timpul fotosintezei.

Unele transportă diferite substanțe în organism, cum ar fi oxigenul. Materia organică este, de asemenea, capabilă să se atașeze de ele. Așa funcționează functia de transport. Proteinele transportă ioni metalici, acizi grași, hormoni și, desigur, dioxid de carbon si hemoglobina. Transportul are loc și la nivel intercelular.

Compușii proteici – imunoglobulinele – sunt responsabili de îndeplinirea unei funcții de protecție. Aceștia sunt anticorpi din sânge. De exemplu, trombina și fibrinogenul sunt implicate activ în procesul de coagulare. Astfel, ele previn pierderile mari de sânge.

Proteinele sunt, de asemenea, responsabile pentru îndeplinirea funcției contractile. Datorită faptului că protofibrilele de miozină și actină efectuează în mod constant mișcări de alunecare una față de alta, fibrele musculare se contractă. Dar procese similare apar și în organismele unicelulare. Mișcarea flagelilor bacterieni este, de asemenea, direct legată de alunecarea microtubulilor, care sunt de natură proteică.

Oxidarea substanțelor organice eliberează cantități mari de energie. Dar, de regulă, proteinele sunt cheltuite pentru nevoile energetice foarte rar. Acest lucru se întâmplă atunci când toate rezervele sunt epuizate. Lipidele și carbohidrații sunt cele mai potrivite pentru aceasta. Prin urmare, proteinele pot îndeplini o funcție energetică, dar numai în anumite condiții.

Lipidele

O substanță organică este, de asemenea, un compus asemănător grăsimii. Lipidele aparțin celor mai simple molecule biologice. Sunt insolubile în apă, dar se dezintegrează în soluții nepolare, cum ar fi benzina, eterul și cloroformul. Ele fac parte din toate celulele vii. Din punct de vedere chimic, lipidele sunt alcooli și acizi carboxilici. Cele mai cunoscute dintre ele sunt grăsimile. În corpul animalelor și al plantelor, aceste substanțe îndeplinesc multe funcții importante. Multe lipide sunt folosite în medicină și industrie.

Funcțiile lipidelor

Acestea sunt organice chimicaleîmpreună cu proteinele din celule formează membrane biologice. Dar funcția lor principală este energia. Când moleculele de grăsime sunt oxidate, se eliberează o cantitate imensă de energie. Se duce la formarea de ATP în celule. Cantități semnificative de rezerve de energie pot fi stocate în organism sub formă de lipide. Uneori sunt chiar mai mulți decât este necesar pentru activitățile normale de viață. Cu modificări patologice ale metabolismului, există mai multe celule „de grăsime”. Deși, în mod corect, trebuie remarcat faptul că astfel de rezerve excesive sunt pur și simplu necesare pentru hibernarea animalelor și plantelor. Mulți oameni cred că copacii și arbuștii se hrănesc cu sol în timpul sezonului rece. În realitate, ei consumă rezervele de uleiuri și grăsimi pe care le-au făcut în timpul verii.

În corpul uman și animal, grăsimile pot funcționa și ele functie de protectie. Ele sunt depuse în țesutul subcutanat și în jurul organelor precum rinichii și intestinele. Astfel, ele servesc ca o bună protecție împotriva deteriorare mecanică, adică lovituri.

În plus, grăsimile au un nivel scăzut de conductivitate termică, ceea ce ajută la reținerea căldurii. Acest lucru este foarte important, mai ales în climatele reci. La animalele marine, stratul de grăsime subcutanat contribuie, de asemenea, la o bună flotabilitate. Dar la păsări, lipidele îndeplinesc și funcții hidrofuge și lubrifiante. Ceara le acoperă penele și le face mai flexibile. Unele tipuri de plante au aceeași acoperire pe frunze.

Carbohidrați

Formula unei substanțe organice C n (H 2 O) m indică faptul că compusul aparține clasei carbohidraților. Numele acestor molecule se referă la faptul că ele conțin oxigen și hidrogen în aceeași cantitate ca apa. Pe lângă aceste elemente chimice, compușii pot conține, de exemplu, azot.

Carbohidrații din celulă sunt grupul principal de compuși organici. Acestea sunt produse primare Sunt, de asemenea, produsele inițiale ale sintezei altor substanțe din plante, de exemplu, alcooli, acizi organici și aminoacizi. Carbohidrații se găsesc și în celulele animale și fungice. De asemenea, se găsesc printre componentele principale ale bacteriilor și protozoarelor. Astfel, într-o celulă animală există de la 1 la 2% dintre ele, iar într-o celulă vegetală cantitatea lor poate ajunge la 90%.

Astăzi există doar trei grupe de carbohidrați:

Zaharuri simple (monozaharide);

Oligozaharide, formate din mai multe molecule de zaharuri simple legate în serie;

Polizaharide, conțin mai mult de 10 molecule de monozaharide și derivații acestora.

Funcțiile carbohidraților

Toate substanțele organice dintr-o celulă îndeplinesc funcții specifice. De exemplu, glucoza este principala sursă de energie. Este descompus în celule, toate apar în timpul respirației celulare. Glicogenul și amidonul constituie principalele rezerve de energie, primele la animale și cele din urmă la plante.

Carbohidrații îndeplinesc și o funcție structurală. Celuloza este componenta principală a pereților celulelor vegetale. Și la artropode, chitina îndeplinește aceeași funcție. Se găsește și în celulele ciupercilor superioare. Dacă luăm ca exemplu oligozaharidele, acestea fac parte din membrana citoplasmatică - sub formă de glicolipide și glicoproteine. Glycocalyx este, de asemenea, adesea detectat în celule. În sinteză acizi nucleici sunt implicate pentoze. Când este inclusă în ADN, iar riboza este inclusă în ARN. Aceste componente se găsesc și în coenzime, de exemplu, FAD, NADP și NAD.

Carbohidrații sunt, de asemenea, capabili să îndeplinească o funcție de protecție în organism. La animale, substanța heparină previne în mod activ coagularea rapidă a sângelui. Se formează în timpul leziunilor tisulare și blochează formarea cheagurilor de sânge în vasele de sânge. Heparina se găsește în cantități mari în mastocite în granule.

Acizi nucleici

Proteinele, carbohidrații și lipidele nu sunt toate clasele cunoscute de substanțe organice. Chimia include și acizi nucleici. Aceștia sunt biopolimeri care conțin fosfor. Acestea, situate în nucleul celular și citoplasma tuturor ființelor vii, asigură transmiterea și stocarea datelor genetice. Aceste substanțe au fost descoperite datorită biochimistului F. Miescher, care a studiat sperma de somon. Aceasta a fost o descoperire „accidentală”. Puțin mai târziu, ARN-ul și ADN-ul au fost descoperite în toate organismele vegetale și animale. De asemenea, acizii nucleici au fost izolați în celulele ciupercilor și bacteriilor, precum și în viruși.

În total, în natură s-au găsit două tipuri de acizi nucleici - acizi ribonucleici (ARN) și acizi dezoxiribonucleici (ADN). Diferența este clară de la nume. deoxiriboza este un zahăr cu cinci atomi de carbon. Și riboza se găsește în molecula de ARN.

Cercetează acizii nucleici chimie organică. Temele de cercetare sunt dictate și de medicină. Codurile ADN ascund multe boli genetice pe care oamenii de știință nu le-au descoperit încă.