Hidroliză. Hidroliza compușilor organici Ce substanțe din chimia organică suferă hidroliză

Hidroliza(din grecescul antic ?dshchs - apă și leuyt - descompunere) - unul dintre tipurile de reacții chimice ale solvolizei, unde, atunci când substanțele interacționează cu apa, molecula originală se descompune cu formarea de noi compuși. Compușii din diferite clase sunt supuși hidrolizei: săruri, carbohidrați, proteine, esteri, grăsimi etc.

Hidroliza sărurilor Interacțiunea ionilor de sare cu apa, care duce la formarea de molecule electrolitice slabe, se numește hidroliză de sare.

Există mai multe opțiuni pentru hidroliza sărurilor:

1. Hidroliza unei sări a unui acid slab și a unei baze puternice:

Na2C03 + H20 = NaHC03 + NaOH

CO 3 2? + H20 = HCO3? +OH?

• (soluția este alcalină, reacția continuă reversibil)
• 2. Hidroliza unei sări a unui acid tare și a unei baze slabe:

CuCl2 + H2O = CuOHCI + HCI

Cu2+ + H20 = CuOH + + H +

• (soluția este acidă, reacția continuă reversibil)
• 3. Hidroliza unei sări a unui acid slab și a unei baze slabe:

Al2S3 + 6H2O = 2Al(OH)3 + 3H2S

• 2Al 3+ + 3S 2? + 6Н 2 О = 2Al(OH) 3 (precipitat) + ЗН 2 S (gaz)
• (Hidroliza în acest caz continuă aproape complet, deoarece ambii produși de hidroliză părăsesc sfera de reacție sub formă de precipitat sau gaz).

Sarea unui acid tare și a unei baze tare nu suferă hidroliză, iar soluția este neutră. Vezi și Disocierea electrolitică.

Hidroliza compușilor organici-- scindarea unui compus organic de către apă pentru a forma două sau mai multe substanțe. G. se efectuează de obicei în prezența acizilor (acidul G.) sau alcalinelor (alcalin G.). Legăturile atomului de carbon cu alți atomi (halogeni, oxigen, azot etc.) suferă cel mai adesea clivaj hidrolitic. Astfel, hidroliza alcalină a halogenurilor servește ca metodă pentru producerea (inclusiv producția industrială) de alcooli și fenoli, de exemplu:

Hidroliza pesticidelor Una dintre modalitățile de purificare a apei din pesticide - esterii acizilor fosforici este scindarea hidrolitică. Posibilitatea utilizării hidrolizei chimice ca metodă de purificare din POP este determinată în principal de natura produselor de transformare rezultate, gradul de stabilitate și toxicitate și efectul acestora asupra proprietăților organoleptice ale apei. Stabilitatea maximă a FOP este observată într-un mediu acid. Odată cu creșterea pH-ului, viteza de hidroliză crește. Excepțiile sunt diazinon, diazoxon, actellik, care se caracterizează printr-o stabilitate ridicată într-un mediu neutru.

Studiul cineticii și produșilor hidrolizei a permis să se stabilească că hidroliza alcalină a POP are loc de obicei odată cu clivajul legăturii fosfor-oxigen (P-O(S)), în timp ce în timpul hidrolizei acide, clivajul preferențial al carbon-oxigen. fragment (O(S)-R) apare).

Pentru derivații de acizi carbamici - carbamați, prezența unei legături esterice determină hidroliza acestora, al cărui produs este un acid carbamic instabil și un compus hidroxi. Schema de hidroliză a fenilcarbamaților folosind exemplul derivatului clorurat al izopropil-N-fenilcarbamatului (IPC) este prezentată mai jos: (pagina 37)

Acidul 3-clorfenilcarbamic instabil format în timpul hidrolizei se descompune rapid în 3-cloranilină și monoxid de carbon (IV). S-a demonstrat că viteza de scindare hidrolitică a carbamaților și natura compușilor rezultați sunt determinate în principal de natura chimică a substanței.

În cazul hidrolizei esterilor dinitrofenol, cinetica reacțiilor a fost studiată în detaliu folosind exemplul reprezentanților cei mai des folosiți ai acestei serii - acrex și caratan. Concentrația maximă admisă a acestora, determinată sanitar, este de 0,5-0,2 mg/dm3. S-a demonstrat că într-un mediu alcalin hidroliza are loc într-un ritm vizibil (timp de înjumătățire 9-17 zile) și, prin urmare, poate fi folosită ca metodă care reduce atât timpul, cât și doza de reactivi în etapele următoare de purificare a apei. .

Hidroliza ureei are loc în mod semnificativ într-un mediu acid sau alcalin atunci când este încălzită, drept urmare ureea se descompune pentru a forma amoniac și dioxid de carbon. Acest proces este recomandat pentru tratarea apelor uzate din uree.

39. Fotodisociarea (sau fotoliza) este o reacție chimică în care compușii chimici se descompun sub influența fotonilor radiației electromagnetice. Fotoliza este o parte a fotosintezei care are loc în granul cloroplastelor. În timpul fotolizei, lumina absorbită de clorofilă este transformată în energie chimică, care este apoi folosită pentru a împărți apa în hidrogen și oxigen. Fotoliza apei se bazează pe dezintegrarea directă a unei molecule de apă sub influența cuantumului cinci al luminii absorbite. Fotoliza apei eliberează oxigen și protoni. Oxigenul eliberat ca urmare a fotolizei apei este principalul, dacă nu singurul factor în formarea atmosferei pământului și menținerea echilibrului de oxigen în ea.

Fotosensibilitatea este fenomenul de creștere a sensibilității organismului (de obicei a pielii și a mucoaselor) la acțiunea radiațiilor luminoase. Fotosensibilizatorii provoacă două tipuri de reacții - reacții fototoxice și fotoalergii. Fotoalergia apare atunci când radiațiile UV schimbă chimic o substanță de pe piele, astfel încât aceasta provoacă o alergie.

40. Substanțele tensioactive (surfactanții) sunt compuși chimici care, concentrându-se pe interfața de fază, determină scăderea tensiunii superficiale. Principala caracteristică cantitativă a unui surfactant este activitatea de suprafață - capacitatea unei substanțe de a reduce tensiunea superficială la interfață - aceasta este derivata tensiunii superficiale în raport cu concentrația surfactantului, deoarece C tinde spre zero. De exemplu, în ocean, o modificare a tensiunii superficiale duce la o scădere a ratei de retenție a CO2 și a oxigenului în masa de apă.

SPUMAREA APA - formarea spumei intr-un cazan de abur la suprafata apei. Fenomenul secolului V.. este cauzată de prezența substanțelor organice extrem de fine în apă cu prezența simultană a sărurilor solubile (alcali, sulfat de sodiu).

Alchilbenzensulfonatul este un surfactant anionic sintetic, care este un amestec de săruri de sodiu ale acizilor alchilbenzensulfonici cu substituenți alchil C10-C14, ecologic și biodegradabil. Baza detergenților sintetici, compoziții spumante, agenți de umectare.

41. Ecosistemele acvatice, solul și vegetația sunt în primul rând afectate negativ. Apele naturale de suprafață au abilități de tamponare împotriva ionilor de hidrogen și hidroxil străini, adică capacitatea de a menține o valoare constantă a pH-ului în apropierea punctului neutru; în afara intervalului de valori pH = 4-13, capacitatea de tamponare se pierde complet. Chiar și o concentrație mică de ioni de aluminiu (0,2 mg/l) este fatală pentru pești. În același timp, fosfații, care asigură dezvoltarea fitoplanctonului și a altor vegetații acvatice, se combină cu aluminiul și devin inaccesibili acestor organisme.

O creștere a acidității duce la apariția în apă a ionilor de metale grele foarte toxice - cadmiu, plumb și altele, care anterior făceau parte din compușii insolubili în apă și nu reprezentau o amenințare pentru organismele vii.

Deficiența de nutrienți și intoxicația cu apă duc la un fel de „sterilizare” a corpurilor de apă. Apa acidificată și toxică distruge scheletele peștilor și scoicile de crustacee și, cel mai important, reduce procesele de reproducere. La rândul său, aceasta duce la o reducere a populațiilor de animale terestre și de păsări asociate cu biota acvatică prin lanțuri trofice (lanțuri trofice).

„Apa moartă” crește deficitul de apă dulce din cauza creșterii amplorii utilizării economice și casnice și a poluării acesteia.

• 42. Azotul și fosforul ca elemente biogene sunt prezente în mod constant în corpurile de apă sub formă de diverși compuși formați în timpul descompunerii materiei organice. Acumularea excesivă de azot, fosfor și alți nutrienți în corpurile de apă duce la dezvoltarea intensivă a fitoplanctonului (înflorirea apei), la perturbarea regimului gazos și la depunerea sedimentelor de fund. În timpul descompunerii substanțelor organice se formează și produse toxice: otrăvuri cadaverice, amoniac, nitriți și nitrați, hidrazină, hidroxilamină, hidrogen sulfurat, compuși peroxidici, aldehide și cetone. Prin urmare, moartea peștilor în astfel de rezervoare, de regulă, are loc dintr-un complex de factori: perturbarea regimului gazos al rezervoarelor și otrăvirea cu substanțele toxice numite.
• 43. Compoziție granulometrică (compoziția mecanică, textura solului) - conținutul relativ de particule de diferite dimensiuni în sol, rocă sau amestec artificial, indiferent de compoziția lor chimică sau mineralogică. Distribuția mărimii particulelor este un parametru fizic important de care depind multe aspecte ale existenței și funcționării solului, inclusiv fertilitatea.

Porozitatea solului trebuie înțeleasă ca volumul total al porilor pe unitatea de volum de sol, exprimat ca procent. Mărimea porilor și porozitatea solului depind de compoziția sa mecanică. Cu cât este mai mare dimensiunea elementelor mecanice individuale ale solului, adică granularitatea acestuia, cu atât dimensiunea porilor este mai mare în solul omogen. Mărimea porilor naturali ai solului, prezența fisurilor și canalelor naturale sau artificiale în acesta au un impact semnificativ asupra interacțiunii solului cu aerul și apa, precum și asupra capacității de filtrare a solurilor. Acesta este ceea ce determină importanța lor igienă.

Higroscopicitatea (din greaca veche ?gst - wet si ukprEshch - observ) este proprietatea unor substante de a absorbi vaporii de apa din aer. Apa gazoasă reținută de sol datorită hidrolizei se numește higroscopică. Este întotdeauna conținut în sol (aproximativ 10-12%), oricât de uscat este acesta din urmă, aparent, dar nu poate servi la satisfacerea nevoii de apă a plantelor.

Aciditatea solului este capacitatea solului de a prezenta proprietățile acizilor. Aciditatea reală este pH-ul soluției de sol (în practică, pH-ul extractului de apă este măsurat la un raport sol:apă de 1:2,5 pentru solurile minerale și 1:25 pentru solurile de turbă). Aciditatea crescută a solului afectează negativ creșterea majorității plantelor cultivate prin reducerea disponibilității unui număr de macro și microelemente și invers, creșterea solubilității compușilor toxici de mangan, aluminiu, fier, bor etc., precum și deteriorarea proprietăți fizice. Pentru a reduce aciditatea, se folosește var.

• 44. Metalele grele se găsesc atât în ​​apele uzate, cât și în gazele de eșapament și, datorită toxicității și apariției lor pe scară largă, prezintă un pericol deosebit pentru mediu. De obicei, metalele grele sunt precipitate și izolate din apele uzate prin neutralizare cu leșie de sodă sau var sub formă de hidroxizi puțin solubili.
• 45. Pesticidele sunt o denumire colectivă pentru agenții chimici și biologici utilizați pentru controlul organismelor dăunătoare. Pesticidele includ următoarele grupe de astfel de substanțe: erbicide care distrug buruienile, insecticidele care distrug insectele dăunătoare, fungicidele care distrug ciupercile patogene, zoocidele care distrug animalele dăunătoare cu sânge cald etc.

DERIVAȚI HALOGENI AI HIDROCARBURILOR (hidrocarburi care conțin halogen) sunt hidrocarburi în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi de halogen. Materii prime in sinteza organica industriala, solventi, freoni.

În sol, peroxidul de hidrogen se descompune rapid datorită prezenței unui catalizator. În acest caz, oxigenul rezultat se evaporă în cea mai mare parte fără a reacționa cu substanțele toxice, ceea ce complică procesul de neutralizare. Scopul invenției este de a crește caracterul complet al neutralizării și de a simplifica metoda de neutralizare a solului și a solului din substanțe toxice greu de oxidat.

46. ​​Radionuclizii din sol intră în apă, aer și sunt incluși și în ciclurile de migrație biologică, creând astfel multiple rute de expunere externă și internă a populației. Amploarea acestor procese este influențată de o serie de factori, care determină în primul rând rata migrației verticale. Printre acestea trebuie indicate: tipul de sol, compoziția sa minerală și organică, peisajul și caracteristicile geochimice ale regiunii, starea fizico-chimică a radionuclizilor depuși și o serie de altele.

Stronțiul se acumulează în plantele verzi, în special în cereale (cereale), și pătrunde în corpul uman prin produse de panificație. Prin fân (hrană) pătrunde în țesuturile animalelor (vaci).

Ca și stronțiul radioactiv, cesiul-137 se caracterizează printr-o mobilitate ridicată în mediul extern, în special în prima dată după depunerea sa, precum și prin lanțuri trofice asemănătoare cu migrarea stronțiului-90. Un alt posibil lanț alimentar pentru migrarea radionuclizilor: sursă de contaminare - plante medicinale - materii prime plante medicinale - produs medicinal - om.

Adsorbția este absorbția gazelor, vaporilor și lichidelor de către stratul de suprafață al unui solid (adsorbant) sau lichid.

Hidroliza esterilor are loc reversibil într-un mediu acid (în prezența unui acid anorganic) pentru a forma alcoolul și acidul carboxilic corespunzător.

Pentru a deplasa echilibrul chimic către produșii de reacție, hidroliza se efectuează în prezența alcaline.

Din punct de vedere istoric, primul exemplu de astfel de reacție a fost scindarea alcalină a esterilor de acizi grași mai mari pentru a produce săpun. Acest lucru s-a întâmplat în 1811, când savantul francez E. Chevreul. Prin încălzirea grăsimilor cu apă într-un mediu alcalin, a obținut glicerină și săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori. Pe baza acestui experiment, s-a stabilit compoziția grăsimilor, acestea s-au dovedit a fi esteri, dar numai „esteri tripli”, derivați ai alcoolului trihidru glicerol - trigliceride. Și procesul de hidroliză a esterilor într-un mediu alcalin este încă numit „saponificare”.

De exemplu, saponificarea unui ester format din glicerină, acizi palmitic și stearic:

Sărurile de sodiu ale acizilor carboxilici superiori sunt componentele principale ale săpunului solid, sărurile de potasiu sunt componentele principale ale săpunului lichid.

Chimistul francez M. Berthelot a efectuat în 1854 reacția de esterificare și a sintetizat pentru prima dată grăsimea. În consecință, hidroliza grăsimilor (precum și a altor esteri) este reversibilă. Ecuația reacției poate fi simplificată după cum urmează:

Hidroliza enzimatică a grăsimilor are loc în organismele vii. În intestin, sub influența enzimei lipază, grăsimile alimentare sunt hidratate în glicerol și acizi organici, care sunt absorbiți de pereții intestinali, iar în organism sunt sintetizate noi grăsimi caracteristice organismului dat. Ei călătoresc prin sistemul limfatic în sânge și apoi în țesutul adipos. De aici, grăsimile pătrund în alte organe și țesuturi ale corpului, unde, în procesul de metabolism în celule, sunt din nou hidrolizate și apoi oxidate treptat în monoxid de carbon și apă, eliberând energia necesară vieții.

În tehnologie, hidroliza grăsimilor este folosită pentru a obține glicerină, acizi carboxilici superiori și săpun.

Hidroliza carbohidraților

Pe măsură ce stai cu gura căscată, carbohidrații sunt cele mai importante componente ale alimentelor noastre. Mai mult, di- (zaharoza, lactoza, maltoza) si polizaharidele (amidon, glicogeni) nu sunt absorbite direct de organism. Ele, ca și grăsimile, sunt mai întâi supuse hidrolizei. Hidroliza amidonului are loc în etape.

În condiții de laborator și industriale, acidul este utilizat ca catalizator pentru aceste procese. Reacțiile se desfășoară prin încălzire.
Reacția de hidroliză a amidonului la glucoză sub acțiunea catalitică a acidului sulfuric a fost efectuată în 1811 de omul de știință rus K. S. Kirchhoff.
În corpul uman și animal, hidroliza carbohidraților are loc sub acțiunea enzimelor (Schema 4).

Hidroliza industrială a amidonului produce glucoză și melasă (un amestec de dextrine, maltoză și glucoză). Melasa este folosita in cofetarie.
Dextrinele, ca produs al hidrolizei parțiale a amidonului, au un efect adeziv: sunt asociate cu apariția unei cruste pe pâine și cartofi prăjiți, precum și cu formarea unei pelicule dense pe lenjerie acoperită cu malenă sub influența unui fier fierbinte.

O altă polizaharidă pe care o cunoașteți - celuloza - poate fi, de asemenea, hidrolizată în glucoză atunci când este încălzită timp îndelungat cu acizi minerali. Procesul decurge pas cu pas, dar pe scurt. Acest proces stă la baza multor industrii de hidroliză. Sunt utilizate pentru obținerea produselor alimentare, furajere și tehnice din materii prime vegetale nealimentare - deșeuri din exploatare forestieră, prelucrarea lemnului (rumeguș, așchii, așchii de lemn), prelucrarea culturilor agricole (paie, coji de semințe, știuleți de porumb etc.) .

Produsele tehnice ale unor astfel de industrii sunt glicerina și etilenglicolul. acizi organici, drojdie furajeră, alcool etilic, sorbitol (alcool cu ​​șase atomi).

Hidroliza proteinelor

Hidroliza poate fi suprimată (reducerea semnificativă a cantității de sare supusă hidrolizei).

a) crește concentrația substanței dizolvate
b) se răcește soluția;
a) introduceți în soluție unul dintre produșii de hidroliză; de exemplu, acidificați soluția dacă este acidă ca urmare a hidrolizei sau alcalinizați-o dacă este alcalină.

Înţeles hydrolysis

Hidroliza sărurilor are semnificație atât practică, cât și biologică.

Chiar și în cele mai vechi timpuri, mola era folosită ca detergent. Cenușa conține carbonat de potasiu, care se hidrolizează într-un anion în apă, soluția apoasă devine săpunoasă din cauza ionilor de OH formați în timpul hidrolizei.

În prezent, în viața de zi cu zi folosim săpun, praf de spălat și alți detergenți. Componenta principală a săpunului este sărurile de sodiu sau potasiu ale acizilor carboxilici grași superiori: stearații, palmitații, care sunt hidrolizați.

Sărurile acizilor anorganici (fosfați, carbonați) sunt adăugate special în compoziția pudrelor de spălat și a altor detergenți, care sporesc efectul de curățare prin creșterea pH-ului mediului.

Sărurile care creează soluția alcalină necesară sunt conținute în revelatorul fotografic. Acestea sunt carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu, boraxul și alte săruri care sunt hidrolizate de anion.

Dacă aciditatea solului este insuficientă, plantele dezvoltă o boală - cloroza. Semnele sale sunt îngălbenirea sau albirea frunzelor, întârzierea creșterii și dezvoltării. Dacă pH-ul este > 7,5, atunci i se adaugă îngrășământ cu sulfat de amoniu, care ajută la creșterea acidității datorită hidrolizei cationului care are loc în sol.

Rolul biologic al hidrolizei anumitor săruri care alcătuiesc organismul este de neprețuit.

Vă rugăm să rețineți că în toate reacțiile de hidroliză, stările de oxidare ale elementelor chimice nu se modifică. Reacțiile redox nu sunt de obicei clasificate ca reacții de hidroliză, deși substanța interacționează cu apa.

Ce factori pot influența gradul de hidroliză

După cum știți deja, din definiție, hidroliza este procesul de descompunere folosind apă. Într-o soluție, sărurile sunt prezente sub formă de ioni, iar forța lor motrice, care provoacă o astfel de reacție, se numește formarea de particule cu disociere scăzută. Acest fenomen este caracteristic multor reacții care apar în soluții.

Dar ionii, atunci când interacționează cu apa, nu creează întotdeauna particule ușor disociante. Deci, așa cum știți deja că sarea este formată dintr-un cation și un anion, sunt posibile următoarele tipuri de hidroliză:

Dacă apa reacționează cu un cation, obținem hidroliza cationului;
Daca apa reactioneaza numai cu un anion, atunci obtinem hidroliza la anion;
Când un cation și un anion reacționează simultan cu apa, obținem hidroliza comună.

Deoarece știm deja că hidroliza are o reacție reversibilă, starea ei de echilibru este influențată de mai mulți factori, care includ: temperatura, concentrația produselor de hidroliză, concentrațiile participanților la reacție, adaosurile de substanțe străine. Dar, atunci când substanțele gazoase nu iau parte la reacție, atunci aceste substanțe nu afectează presiunea, cu excepția apei, deoarece concentrația acesteia este constantă.

Acum să ne uităm la exemple de expresii pentru constantele de hidroliză:

Temperatura poate fi un factor care afectează starea de echilibru a hidrolizei. Deci, odată cu creșterea temperaturii, echilibrul sistemului se deplasează spre dreapta și în acest caz gradul de hidroliză crește.

Dacă urmăm principiile lui Le Chatelier, vedem că pe măsură ce concentrația ionilor de hidrogen crește, echilibrul se deplasează spre stânga, în timp ce gradul de hidroliză scade, iar pe măsură ce concentrația crește, se vede efectul asupra reacției în a doua formulă.

Odată cu concentrația de săruri, putem observa că echilibrul în sistem se deplasează spre dreapta, însă gradul de hidroliză, dacă respectăm principiile lui Le Chatelier, scade. Dacă luăm în considerare acest proces din punct de vedere al unei constante, vom vedea că odată cu adăugarea de ioni de fosfat, echilibrul se va deplasa spre dreapta și concentrația acestora va crește. Adică, pentru a dubla concentrația de ioni de hidroxid, este necesară creșterea de patru ori a concentrației de ioni de fosfat, deși valoarea constantei nu ar trebui să se schimbe. De aici rezultă că relația
va scadea de 2 ori.

Cu factorul de diluție, există o scădere simultană a particulelor care se află în soluție, cu excepția apei. Dacă urmăm principiul lui Le Chatelier, vedem că echilibrul se schimbă și numărul de particule crește. Dar această reacție de hidroliză are loc fără a lua în considerare apa. În acest caz, diluția echilibrului se deplasează spre cursul acestei reacții, adică spre dreapta și este firesc ca gradul de hidroliză să crească.

Poziția de echilibru poate fi afectată de adaosuri de substanțe străine, cu condiția ca acestea să reacționeze cu unul dintre participanții la reacție. De exemplu, dacă adăugăm o soluție de hidroxid de sodiu la o soluție de sulfat de cupru, atunci ionii de hidroxid prezenți în ea vor începe să interacționeze cu ionii de hidrogen. În acest caz, din principiul lui Le Chatelier rezultă că în cele din urmă concentrația va scădea, echilibrul se va deplasa spre dreapta și gradul de hidroliză va crește. Ei bine, atunci când se adaugă sulfură de sodiu în soluție, echilibrul se va deplasa spre stânga, datorită legării ionilor de cupru în sulfura de cupru practic insolubilă.

Să rezumăm materialul studiat și să ajungem la concluzia că subiectul hidrolizei nu este complicat, dar este necesar să înțelegem clar ce este hidroliza, să avem o înțelegere generală a schimbării echilibrului chimic și să ne amintim algoritmul de scriere a ecuațiilor.

Misiuni

1. Selectați exemple de substanțe organice care sunt supuse hidrolizei:
glucoză, etanol, brometan, metanal, zaharoză, acid metil formic, acid stearic, 2-metil butan.

Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de hidroliză; în cazul hidrolizei reversibile, indicați condițiile care permit deplasarea echilibrului chimic către formarea produsului de reacție.

2. Ce săruri suferă hidroliză? Ce fel de mediu pot avea soluțiile apoase de săruri? Dați exemple.

3. Ce săruri suferă hidroliză cationică? Scrieți ecuațiile pentru hidroliza lor și indicați mediul.

Știți că, conform teoriei disocierii electrolitice, într-o soluție apoasă, particulele de dizolvat interacționează cu moleculele de apă. O astfel de interacțiune poate duce la o reacție de hidroliză (din grecescul hidro - apă, liză - descompunere, descompunere).

Diverse substanțe suferă hidroliză: anorganice - săruri, carburi și hidruri metalice, halogenuri nemetalice; organic - haloalcani, esteri și grăsimi, carbohidrați, proteine, polinucleotide.

Reacțiile de hidroliză pot apărea reversibil și ireversibil. Să ne uităm la diferite cazuri ale acestui proces și semnificația lui.

Hidroliza substanțelor organice

1. Hidroliza haloalcanilor este utilizată pentru obținerea alcoolilor.

Prezența unei alcalii (OH -) vă permite să „legați” acidul rezultat și să schimbați echilibrul către formarea alcoolului.

2. Hidroliza esterilor are loc reversibil într-un mediu acid (în prezența unui acid anorganic) cu formarea alcoolului și acidului carboxilic corespunzător:

Pentru a deplasa echilibrul chimic către produșii de reacție, hidroliza se efectuează în prezența unui alcalin.

Din punct de vedere istoric, primul exemplu de astfel de reacție a fost scindarea alcalină a esterilor de acizi grași mai mari pentru a produce săpun. Acest lucru s-a întâmplat în 1811, când omul de știință francez E. Chevreul, prin încălzirea grăsimilor cu apă în mediu alcalin, a obținut glicerină și săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori. Pe baza acestui experiment, s-a stabilit compoziția grăsimilor, acestea s-au dovedit a fi esteri, dar numai „complex triplu”, derivați ai alcoolului trihidru glicerol - trigliceride. Iar procesul de hidroliză a esterilor într-un mediu alcalin se numește încă saponificare.

De exemplu, saponificarea unui ester format din glicerină, acizi palmitic și stearic:

Sărurile de sodiu ale acizilor carboxilici superiori sunt componentele principale ale săpunului solid, sărurile de potasiu sunt componentele principale ale săpunului lichid.

Chimistul francez M. Berthelot a efectuat în 1854 reacția de esterificare și a sintetizat pentru prima dată grăsimea. În consecință, hidroliza grăsimilor (precum și a altor esteri) este reversibilă. Ecuația reacției poate fi simplificată după cum urmează:

Hidroliza enzimatică a grăsimilor are loc în organismele vii. În intestin, sub influența enzimei lipază, grăsimile alimentare sunt hidrolizate în glicerol și acizi organici, care sunt absorbiți de pereții intestinali, iar în organism sunt sintetizate grăsimi noi, caracteristice. Ei călătoresc prin sistemul limfatic în sânge și apoi în țesutul adipos. De aici, grăsimile pătrund în alte organe și țesuturi ale corpului, unde, în procesul de metabolism în celule, sunt din nou hidrolizate și apoi oxidate treptat în monoxid de carbon (IV) și apă, eliberând energia necesară vieții.

În tehnologie, hidroliza grăsimilor este folosită pentru a obține glicerină, acizi carboxilici superiori și săpun.

3. După cum știți, carbohidrații sunt cele mai importante componente ale alimentelor noastre. Mai mult decât atât, dizaharidele (zaharoză, lactoză, maltoză) și polizaharidele (amidon, glicogen) nu sunt absorbite direct de organism. Ele, ca și grăsimile, sunt mai întâi supuse hidrolizei.

Hidroliza dizaharidelor, cum ar fi zaharoza, poate fi reprezentată prin următoarea ecuație:

Hidroliza amidonului are loc în etape, poate fi descrisă schematic după cum urmează:

Schema 4
Conversia carbohidraților în organismele vii

sau mai pe scurt:

În condiții de laborator și industriale, acidul este utilizat ca catalizator pentru aceste procese. Reacțiile se desfășoară prin încălzire.

Reacția de hidroliză a amidonului la glucoză sub acțiunea catalitică a acidului sulfuric a fost efectuată în 1811 de omul de știință rus K. S. Kirchhoff.

În corpul uman și animal, hidroliza carbohidraților are loc sub acțiunea enzimelor (Schema 4).

Hidroliza industrială a amidonului produce glucoză și melasă (un amestec de dextrine, maltoză și glucoză). Melasa este folosita in cofetarie.

Dextrinele, ca produs al hidrolizei parțiale a amidonului, au un efect adeziv: sunt asociate cu apariția unei cruste pe pâine și cartofi prăjiți, precum și cu formarea unei pelicule dense pe lenjeria amidonată sub influența unui fier fierbinte. .

O altă polizaharidă pe care o cunoașteți - celuloza - poate fi, de asemenea, hidrolizată în glucoză atunci când este încălzită timp îndelungat cu acizi minerali. Procesul merge pas cu pas, dar pe scurt poate fi scris după cum urmează:

Acest proces stă la baza multor industrii de hidroliză. Sunt utilizate pentru obținerea produselor alimentare, furajere și tehnice din materii prime vegetale nealimentare - deșeuri din exploatare forestieră, prelucrarea lemnului (rumeguș, așchii, așchii de lemn), prelucrarea culturilor agricole (paie, coji de semințe, știuleți de porumb etc.) .

Produsele tehnice ale unor astfel de industrii sunt glicerina, etilenglicolul, acizii organici, drojdia furajeră, alcoolul etilic și sorbitolul (alcool sexahidric).

4. Știți că proteinele biopolimerice - baza vieții pentru toate organismele vii (de la viruși la oameni) - constau în principal din α-aminoacizi. Stabilirea secvenței reziduurilor de aminoacizi care alcătuiesc o moleculă de proteină este scopul inițial în studierea structurii acesteia. Și hidroliza proteinelor în trepte, care se realizează prin încălzire cu acizi sau alcaline, precum și prin acțiunea enzimelor, ajută la stabilirea acesteia.

Deoarece toate proteinele sunt polipeptide, hidroliza completă, de exemplu, a unei tripeptide poate fi reprezentată după cum urmează:

Vă puteți imagina și procesul invers - procesul de formare a unei tripeptide din aminoacizi:

Procesul de formare a polipeptidelor se referă la reacții de policondensare. Reacții similare de hidroliză și policondensare apar în organism (Schema 5).

Schema 5
Conversia proteinelor în organismele vii

Este cunoscut un grup mare de enzime (hidrolaze) care catalizează hidroliza extrem de selectivă a moleculelor de compuși naturali. Cele mai multe metode de studiere a structurii biopolimerilor se bazează pe astfel de procese.

5. Procesul de hidroliză a acidului adenozin trifosforic (ATP) joacă un rol nemăsurat de important în organism. Această substanță servește ca sursă de energie pentru tot felul de reacții biochimice (proteine ​​de construcție, contracție musculară etc.). Când ATP este hidrolizat în acid adenozin difosforic (ADP), se eliberează energie:

Procesul invers - formarea ATP din ADP - are loc cu absorbția energiei. În consecință, ATP este o substanță energetică universală a celulei, un fel de „aliment conservat” energetic pe care celula o folosește la nevoie.

Hidroliza (din greaca veche δωρ apa si descompunere λύσις) greaca veche. unul dintre tipurile de reacții chimice în care, atunci când substanțele interacționează cu apa, are loc descompunerea substanței inițiale cu formarea de noi compuși cu apa. , etc are diferențe semnificative carbohidrați proteine ​​esteri grăsimi

Hidroliza substanțelor organice Organismele vii hidrolizează diferite substanțe organice în timpul reacțiilor cu participarea enzimelor. enzime De exemplu, în timpul hidrolizei cu participarea enzimelor digestive, proteinele sunt descompuse în aminoacizi, grăsimile în glicerol și acizi grași, polizaharide (de exemplu, amidon și celuloză) în monozaharide (de exemplu, glucoză), acizi nucleici în liber. nucleotide proteine ​​aminoacizi grasimi glicerol acizi grasi polizaharide amidon celuloza monozaharide glucoza acizi nucleici acizi si nucleotide Atunci cand grasimile sunt hidrolizate in prezenta alcalinelor se obtine sapun; hidroliza grăsimilor în prezenţa catalizatorilor este utilizată pentru obţinerea de glicerol şi acizi graşi. Etanolul se obține prin hidroliza lemnului, iar produsele de hidroliză a turbei sunt utilizate în producția de drojdie de furaje, ceară, îngrășăminte și alte grăsimi, alcaline, săpunuri, catalizatori, glicerol, acizi grași, etanol, hidroliza turbei, drojdie, ceară, îngrășăminte .

1. În timpul hidrolizei grăsimilor, 1) se formează alcooli și acizi minerali 2) aldehide și acizi carboxilici 3) alcooli monohidroxici și acizi carboxilici 4) glicerină și acizi carboxilici RĂSPUNS TEST: 4 2. Hidroliza este supusă: 1) Acetilena 2 ) Celuloză 3) Etanol 4 ) Metan RĂSPUNS: 2 3. Hidroliza este supusă: 1) Glucoză 2) Glicerol 3) Grăsimi 4) Acid acetic RĂSPUNS: 3

2. Hidroliza reversibilă și ireversibilă Aproape toate reacțiile considerate de hidroliză a substanțelor organice sunt reversibile. Dar există și hidroliză ireversibilă. O proprietate generală a hidrolizei ireversibile este că unul (de preferință ambii) dintre produșii de hidroliză trebuie îndepărtat din sfera de reacție sub formă de: - SEDIMENT, - GAZ. CaC + 2HO = Ca(OH) + CH În timpul hidrolizei sărurilor: Al C + 12 HO = 4 Al(OH) + 3CH AlS + 6 HO = 2 Al(OH) + 3 HS CaH + 2 HO = 2Ca(OH) ) + H

Hidroliza sărurilor este un tip de reacție de hidroliză cauzată de apariția reacțiilor de schimb ionic în soluții de săruri electrolitice (apoase) solubile. Forța motrice a procesului este interacțiunea ionilor cu apa, ceea ce duce la formarea unui electrolit slab sub formă ionică sau moleculară („legarea ionilor”). ionii electroliți Se face distincția între hidroliza reversibilă și ireversibilă a sărurilor. HIDROLIZA SĂRURILOR 1. Hidroliza unei săruri a unui acid slab şi a unei baze tare (hidroliza anionice). 2. Hidroliza unei sări a unui acid tare și a unei baze slabe (hidroliza cationilor). 3. Hidroliza unei sări a unui acid slab și a unei baze slabe (ireversibilă) O sare a unui acid tare și a unei baze tare nu suferă hidroliză

1. Hidroliza unei sări a unui acid slab și a unei baze tare (hidroliza cu un anion): (soluția are un mediu alcalin, reacția se desfășoară reversibil, hidroliza reversibilă în a doua etapă are loc într-o măsură nesemnificativă) 2. Hidroliza o sare a unui acid tare și a unei baze slabe (hidroliza de către un cation): (soluția are un mediu acid, reacția se desfășoară reversibil, hidroliza în a doua etapă are loc într-o măsură nesemnificativă)

3. Hidroliza unei sări a unui acid slab și a unei baze slabe: (echilibrul este deplasat către produse, hidroliza are loc aproape complet, deoarece ambii produși de reacție părăsesc zona de reacție sub formă de precipitat sau gaz). Sarea unui acid tare și a unei baze tare nu suferă hidroliză, iar soluția este neutră.

SCHEMA DE HIDROLIZĂ A CARBONAT DE SODIU Na CO NaOH HCO bază tare acid slab > [H] SARE ALCALINĂ ACIDĂ, hidroliza prin ANION [H] MEDIU ALCALIN, SARE ACIDĂ, hidroliza prin ANION"> [H] MEDIU ALCALIN, SARE ACIDĂ, hidroliza prin ANION"> [H] MEDIU ALCALIN, SARE ACIDĂ, hidroliza prin ANION" title=" SCHEMA DE HIDROLIZA CARBONATULUI DE SODIU Na CO NaOH HCO baza tare acid slab > [H] SARE ALCALINA ACIDIC, hidroliza prin ANION"> title="SCHEMA DE HIDROLIZĂ A CARBONAT DE SODIU Na CO NaOH HCO bază tare acid slab > [H] SARE ALCALINĂ ACIDĂ, hidroliza prin ANION"> !}

SCHEMA PENTRU HIDROLIZA CUPRULUI (II) CLORURĂ CuCl Cu(OH) HCl bază slabă acid tare

Scrieți ecuațiile de hidroliză: A) K S B) FeCl C) (NH)S D) BaI K S: KOH - bază tare HS - acid slab HIDROLISĂ PRIN ANION SARE ACIDĂ MEDIU ALCALIN K S + H O KHS + KOH 2K + S ² + H O K + HS + K + OH S² + H O HS + OH FeCl: Fe(OH) - bază slabă HCL - acid tare HIDROLISĂ PRIN CATIONAL SARE BAZĂ MEDIU ACIDIC FeCl + HO (FeOH)Cl + HCl Fe² + 2Cl + HO (FeOH) + Cl + H + Cl Fe² + HO (FeOH) + H

9. 1) carbonat de potasiu 2) etan 3) clorură de zinc 4) grăsimile nu sunt supuse hidrolizei 10. În timpul hidrolizei fibrelor (amidonului) se pot forma: 1) glucoză 2) numai zaharoză 3) numai fructoză 4 ) dioxid de carbon și apă 11. Soluție medie ca urmare a hidrolizei carbonatului de sodiu 1) alcalin 2) puternic acid 3) acid 4) neutru 12. Hidroliza este supusă la 1) CH 3 COOK 2) KCI 3) CaCO 3 4) Na 2 SO 4 RĂSPUNS: 9 - 2; ; ;

Pe baza conceptului universal de „hidroliză”, arată unitatea lumii substanțelor organice și anorganice. Folosind potențialul de integrare al acestui concept, dezvăluie conexiunile interne și interdisciplinare ale chimiei, oferă o idee clară a semnificației practice a. procesele de hidroliză în natura vie și neînsuflețită și în viața societății Familiarizați elevii cu hidroliza de esență a sărurilor și învățați cum să scrieți ecuații pentru hidroliza diferitelor săruri.

Echipamente și reactivi: Soluții de HCI, HNO3, NaOH, Na2C03, AICI3, KNO3, FeCI3; bucată de CaC2; eprubete, suporturi, soluții de indicator și seturi de hârtie indicator universal.

Formularul de lecție. Curs.

Progresul lecției

Hidroliza este reacția de descompunere metabolică a substanțelor cu apa.

Următoarele sunt supuse hidrolizei:substanțe organice și anorganice.

Reacțiile de hidroliză pot fi:reversibile și ireversibile.

1. Hidroliza substanțelor organice :

A) hidroliza haloalcanilor: C 2H5CI + H20 -> C2H5OH + HCI
B) hidroliza esterilor: CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O -> CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
B) hidroliza grăsimilor:

D) hidroliza dizaharidelor: C 12 H 22 O 11 + H 2 O -> C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
D) hidroliza proteinelor:

H 2 N – CH 2 – CO – NH – CH 2 – CO – NH – CH 2 – COOH + H 2 O-> 3H 2 N – CH 2 COOH

E) hidroliza polizaharidelor: (C 6 H 10 O 5 ) n + H 2 O -> n C 6 H 12 O 6

2. Hidroliza substanțelor anorganice binare :

A) hidroliza carburilor: CaC 2 + 2H20 -> Ca(OH)2 + C2H2
B) hidroliza halogenurilor: SiCI 4 + 3 H20 -> H2Si04 + 4 HCI
B) hidroliza hidrurilor: NaH + H 20 ->NaOH + H2
D) hidroliza fosfurilor: Mq 3 P 2 + 6H 2 O ->3 Mq(OH) 2 + 2PH 3
D) hidroliza sulfurilor: AI 2S3 + 6H20 -> 2AI(OH)3 + 3H2S.

Când unele săruri sunt dizolvate în apă, nu numai disocierea lor în ioni și hidratarea ionilor are loc spontan, ci șiproces de hidroliză a sărurilor.

Hidroliza sărurilor este un proces protolitic de interacțiune a ionilor de sare cu moleculele de apă, în urma căruia se formează molecule sau ioni cu disociere scăzută.

Din punctul de vedere al teoriei protolitice, hidroliza ionilor de sare constă în transferul unui proton de la o moleculă de apă la un anion de sare sau cation de sare (ținând cont de hidratarea acestuia) la o moleculă de apă. Astfel, în funcție de natura ionului, apa acționează fie ca acid, fie ca bază, iar ionii de sare sunt, respectiv, o bază conjugată sau un acid conjugat (într-o soluție apoasă de sare un exces de H+ sauOH – iar soluția de sare devine acidă sau alcalină.

Există trei opțiuni posibile pentru hidroliza ionilor de sare:

• hidroliza prin anion - o sare care conține un cation de bază puternic și un anion acid slab;
• hidroliza prin cation - săruri care conțin un cation al unei baze slabe și un anion al unui acid puternic;
• hidroliza atât a cationului, cât și a anionului - săruri care conțin un cation al unei baze slabe și un anion al unui acid slab.

Să luăm în considerare cazurile de hidroliză

Hidroliza prin anion. Sărurile care conțin anioni de acizi slabi, de exemplu acetați, cianuri, carbonați, sulfuri, reacţionează cu apa, deoarece acești anioni sunt baze conjugate care pot concura cu apa pentru un proton, legându-l într-un acid slab:

În timpul acestei interacțiuni, concentrația de ioni OH crește - și, prin urmare, pH-ul soluțiilor apoase de săruri hidrolizate de anion este întotdeauna în regiunea alcalinăpH > 7. Hidroliza anionilor cu încărcare multiplă ai acizilor slabi are loc în principal în etapa I. Munca elevilor conform fișei de sarcini

Pentru a caracteriza starea de echilibru în timpul hidrolizei sărurilor se utilizează constanta de hidroliză K G , care în timpul hidrolizei prin anion este egal cu:

unde K H2O – produs ionic al apei; LA O este constanta de disociere a acidului slab HA.

În conformitate cu principiul Le-Chatelier de schimbare a echilibrului chimic, pentru a suprima hidroliza care are loc de-a lungul anionului, la soluția de sare ar trebui adăugată un alcalin ca furnizor de ion OH. - , format în timpul hidrolizei unei sări de către un anion (un ion cu același nume ca produsul de hidroliză).

Hidroliza prin cation. Sărurile care conțin cationi de bază slabi, de exemplu cationii de amoniu, aluminiu, fier, zinc, interacționează cu apa deoarece sunt acizi conjugați care pot dona un proton moleculelor de apă sau pot lega ionii OH – moleculele de apă pentru a forma o bază slabă:

Kt + + H2O-> KtOH + H + pH< 7

NH4+ + H20 -> NH3 + H3O+

Fe3+ + H20 -> FeOH2+ + H+;

FeOH2+ + H20 -> Fe(OH) + 2 + H+;

II – etapa

Fe(OH) + 2 + H 2 O ->Fe(OH) 3 + H + III – stadiu + În timpul acestei interacțiuni, concentrația ionilor de H creșteși, prin urmare, pH-ul soluțiilor apoase de săruri hidrolizate de cation este întotdeauna în regiunea acidă< 7. Гидролиз многозарядных катионов слабых оснований в основном протекает по I ступени.

pH + Pentru a suprima hidroliza care are loc de-a lungul cationului, trebuie adăugat un acid la soluția de sare ca furnizor de ion H

, format în timpul hidrolizei unei sări într-un cation (un ion cu același nume ca produsul de hidroliză. Lucrările elevilor conform fișei de teme Hidroliza prin cation și anion.

În acest caz, atât cationii, cât și anionii participă simultan la reacția hidrolitică cu apa, iar reacția mediului este determinată de natura electrolitului puternic. Dacă hidroliza cationului și anionului are loc în mod egal (acidul și baza sunt electroliți la fel de slabi), atunci soluția de sare are o reacție neutră; de exemplu, o soluție apoasă de acetat de amoniu NH 4 CH 3 COO are pH = 7 deoarece pK

a (CH3COOH) = 4,76 şi pKb (NH3*H20) = 4,76.< 7) , например нитрит аммония NH Dacă în soluție predomină hidroliza cationului (baza este mai slabă decât acidul), soluția unei astfel de săruri are o reacție slab acidă (pH

4 NU 2

(pKa (HNO2) = 3,29).

Dacă în soluție predomină hidroliza prin anion (acidul este mai slab decât baza), soluția unei astfel de săruri are o reacție ușor alcalină (pH > 7), de exemplu cianura de amoniu NH4СN

(pKa (HCN) = 9,31).

Munca elevilor conform fișei de sarcini

Unele săruri care se hidrolizează la cation și la anion, de exemplu, sulfuri sau carbonați de aluminiu, crom, fier (III), sunt hidrolizate complet și ireversibil, deoarece atunci când ionii lor interacționează cu apa, se formează baze slab solubile și acizi volatili. , care contribuie la finalizarea reacției:

AI2(C03)3+3H20->2AI(OH)3+3C02; Cr 2 S 3 + 6 H 2 O -> 2 Cr(OH) 3 + 3 H 2 S

Mecanismul hidrolizei ireversibile 2 În soluții de două săruri, de exemplu sulfura de sodiu (Na 3 S) și clorură de aluminiu (AICI), luate separat, se stabilește echilibrul: S

2– + H 2 O -> HS – + OH -

AI3+ + H2O -> AIOH 2+ + H+ hidroliza este limitată la stadiul I. Când aceste soluții sunt amestecate, ionii de H + și OH –

se neutralizează reciproc, plecarea acestor ioni din sfera de reacție sub formă de apă ușor disociată deplasează ambele echilibre spre dreapta și activează etapele ulterioare ale hidrolizei: HS – + H2O -> H2S + OH – 3 Gradul de hidroliză este egal cu raportul dintre numărul de molecule de sare hidrolizată și numărul total de molecule dizolvate.

A) temperatura, B) concentrația soluției, C) tipul de sare (natura bazei, natura acidului).

Factori care influențează gradul de hidroliză:

Adâncimea de hidroliză a sărurilor depinde în mare măsură de factori externi, în special detemperatură Şi concentrația soluției . Când soluțiile sunt fierte, hidroliza sărurilor are loc mult mai adânc, iar răcirea soluțiilor, dimpotrivă, reduce capacitatea sării de a suferi hidroliză.

Creșterea concentrației majorității sărurilor în soluții reduce, de asemenea, hidroliza, iar diluarea soluțiilor crește considerabil hidroliza sărurilor.

Hidroliza este un proces endotermic, în mare parte reversibil. În conformitate cu principiul deplasării echilibrului chimicpentru a suprima hidroliza– temperatura trebuie scăzută, concentrația sării inițiale să fie crescută, unul dintre produșii de hidroliză (acizi – H) să fie introdus în soluție+ , alcalii – OH - ); pentru a spori hidroliza– temperatura trebuie crescută, soluția trebuie diluată, legarea oricărui produs de hidroliză (H+ sau OH - ) în molecule de electrolit slab H 2 O

Înţeles hydrolysis

Procesele hidrolitice, împreună cu procesele de dizolvare, joacă un rol important în metabolism.

1. Sunt asociate cu menținerea acidității sângelui și a altor fluide fiziologice la un anumit nivel. Acțiunea multor agenți chimioterapeutici este asociată cu proprietățile lor acido-bazice și tendința de hidroliză.
2. Procese geochimice.

(pKa (HCN) = 9,31).