Substâncias orgânicas. Tudo sobre matéria orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

Livro didático para estudantes das especialidades 271200 “Tecnologia de produtos alimentícios para fins especiais e alimentação pública”, 351100 “Pesquisa de commodities e exame de mercadorias”

Introdução

A utilização humana de substâncias orgânicas e a sua extracção de fontes naturais tem sido ditada por necessidades práticas desde a antiguidade.

Como um ramo especial da ciência, a química orgânica surgiu no início do século XIX e alcançou agora um grande avanço. alto nível desenvolvimento. Do grande número de compostos químicos, a maioria (mais de 5 milhões) contém carbono e quase todos são substâncias orgânicas. A maioria dos compostos orgânicos são substâncias obtidas através de novos métodos científicos. Os compostos naturais hoje são substâncias suficientemente estudadas e encontram novas áreas de aplicação no suporte à vida humana.

Atualmente praticamente não existe indústria economia nacional, não relacionados à química orgânica: medicina, farmacologia, tecnologia eletrônica, aviação e espaço, indústrias leves e alimentícias, agricultura, etc.

O estudo aprofundado das substâncias orgânicas naturais, como gorduras, carboidratos, proteínas, vitaminas, enzimas e outras, abriu a possibilidade de interferir nos processos metabólicos, oferecer uma alimentação balanceada e regular os processos fisiológicos. A química orgânica moderna, graças à compreensão dos mecanismos de reações que ocorrem durante o armazenamento e processamento dos produtos alimentícios, tornou possível controlá-los.

As substâncias orgânicas encontraram aplicação na produção da maioria dos bens de consumo, na tecnologia, na produção de corantes, bens culturais, perfumes, na indústria têxtil, etc.

A química orgânica é uma base teórica importante para o estudo da bioquímica, fisiologia, tecnologia de alimentos, ciência de commodities, etc.

Classificação de compostos orgânicos

Todos os compostos orgânicos são divididos de acordo com a estrutura do esqueleto de carbono:

1. Compostos acíclicos (alifáticos), tendo uma cadeia de carbono aberta, tanto linear quanto ramificada.

2-metilbutano

ácido esteárico

2. Compostos carbocíclicos- são compostos contendo anéis de átomos de carbono. Eles são divididos em alicíclicos e aromáticos.

Os compostos alicíclicos incluem compostos com estrutura cíclica que não possuem propriedades aromáticas.

ciclopentano

As substâncias aromáticas incluem substâncias que contêm um anel de benzeno na molécula, por exemplo:
tolueno

3. Compostos heterocíclicos– substâncias contendo ciclos constituídos por átomos de carbono e heteroátomos, por exemplo:

furano piridina

Os compostos de cada seção são, por sua vez, divididos em classes, que são derivados de hidrocarbonetos, em suas moléculas os átomos de hidrogênio são substituídos por vários grupos funcionais:

derivados de halogênio CH 3 –Cl; álcoois CH 3 –OH; derivados nitro CH 3 –CH 2 –NO 2; aminas CH 3 –CH 2 –NH 2; ácidos sulfônicos CH 3 –CH 2 –SO 3 H; aldeídos CH 3 –HC=O; ácidos carboxílicos
e outros.

Grupos funcionais definem Propriedades quimicas compostos orgânicos.

Dependendo do número de radicais hidrocarbonetos associados a um determinado átomo de carbono, este último é denominado primário, secundário, terciário e quaternário.

Classes de compostos orgânicos

Isomeria

Isomeria- este é um fenômeno quando substâncias que possuem a mesma quantidade e composição de alta qualidade, diferem em estrutura, propriedades físicas e químicas.

Tipos de isomeria:

1. Isomeria estrutural:

a) Isomeria do esqueleto de carbono.

2-metilpropano (isobutano)

b) Isomeria da posição de uma ligação dupla (tripla).

1-buteno 2-buteno

c) Isomeria da posição do grupo funcional.

1-propanol 2-propanol

2. Estereoisomerismo (espacial):

a) Geométrico: cis-, trans-isomerismo. É causada por diferentes arranjos espaciais dos substituintes em relação ao plano da ligação dupla; ocorre devido à falta de rotação em torno da ligação dupla.

cisbuteno-2 ​​transbuteno-2

b) Isomeria óptica ou de espelho é um tipo de isomeria espacial (estereoisomeria), dependendo da assimetria da molécula, ou seja, do arranjo espacial de quatro átomos ou grupos de átomos diferentes em torno de um átomo de carbono assimétrico. Os isômeros ópticos (estereoisômeros) estão relacionados entre si como um objeto está com sua imagem espelhada. Esses isômeros ópticos são chamados de antípodas, e suas misturas em quantidades iguais de ambos são chamadas de misturas racêmicas. Nesse caso, são substâncias opticamente inativas, pois cada um dos isômeros gira o plano de polarização da luz na direção oposta. O ácido láctico possui 2 antípodes, cujo número é determinado pela fórmula 2 n = número de isômeros, onde n é o número de átomos de carbono assimétricos.

Muitos matéria orgânica(hidroxiácidos) são substâncias opticamente ativas. Cada substância opticamente ativa possui sua própria rotação específica de luz polarizada.

O fato da atividade óptica das substâncias se aplica a todas as substâncias orgânicas que contêm átomos de carbono assimétricos (hidroxiácidos, carboidratos, aminoácidos, etc.).

Vídeo tutorial:

Palestra: Classificação de substâncias orgânicas. Nomenclatura de substâncias orgânicas (triviais e internacionais)

Classificação de substâncias orgânicas

A classificação das substâncias orgânicas é baseada na teoria de A.M. Butlerov. A tabela mostra a classificação das substâncias orgânicas dependendo do tipo de estrutura da cadeia de carbono, ou seja, por tipo de esqueleto de carbono:

Compostos acíclicos- são substâncias orgânicas em cujas moléculas os átomos de carbono estão conectados entre si em cadeias abertas retas e também ramificadas.

Por exemplo, o etano é acíclico:

ou acetileno:

Caso contrário, tais compostos são chamados de compostos alifáticos ou gordurosos, pois os primeiros compostos desta série de substâncias orgânicas foram obtidos a partir de gorduras vegetais ou animais. Os compostos acíclicos incluem:

Limite (ou saturado) - esses compostos contêm no esqueleto de carbono carbono-carbono não polar covalente único C-C e fracamente polar Conexões SN, Esse alcanos.

A fórmula molecular geral dos alcanos é C n H 2n+2, onde n é o número de átomos de carbono em uma molécula de hidrocarboneto. Estes incluem cadeias abertas, bem como hidrocarbonetos fechados (cíclicos). Todos os átomos de carbono nos alcanos têm sp 3 - hibridização. Lembre-se dos seguintes alcanos:

Metano - CH 4

Etano - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Propano - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Butano - C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Pentano - C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Hexano - C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Heptano - C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Octano - C 8 H 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

Nonano - C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Decano - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

Insaturado (ou insaturado) - contêm múltiplas ligações duplas (C=C) ou triplas (C≡C), estas são alcenos, alcinos e alcadienos:

1) Alkens- contêm uma ligação carbono-carbono, que é um duplo C=C. Fórmula geral - CnH2n.Os átomos de carbono nesses compostos têm sp 2 - hibridização. A ligação C=C tem uma ligação π e uma ligação σ, então os alcenos são mais reativos que os alcanos. Lembre-se dos seguintes alcenos:

Eteno (etileno) - C 2 H 4: CH 2 =CH 2

Propeno (propileno) - C 3 H 6: CH 2 = CH-CH 3

Buteno - C 4 H 8: buteno-1 CH 3 -CH 2 -CH=CH, buteno-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 3, isobuteno [CH 3 ] 2 C=CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-penteno CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2, 2-penteno C 2 H 5 CH=CHCH 3

Hexeno - C 6 H 12: 1-hexeno CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - hexeno-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 e outros isômeros.

Hepteno - C 7 H 14: 1-hepteno CH 2 =CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-hepteno CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 e etc.

Octeno - C 8 H 16: 1-octeno CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-octeno CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 etc.

Noneno - C 9 H 18: 3-noneno CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-noneno CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 etc.

Deceno - C 10 H 20: 2-deceno CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3, etc.

Como você notou, os nomes dos alcenos são semelhantes aos nomes dos alcanos, com diferença no sufixo. Os nomes dos alcanos têm o sufixo -ano e os alcenos têm o sufixo -eno. Além disso, entre os alcenos listados não existe metano. Lembre-se de que o metano não existe porque o metano possui apenas um carbono. E para a formação de alcenos é necessária a formação de ligações duplas.

A localização da ligação dupla é indicada por um número, por exemplo, 1-buteno: CH 2 =CH –CH 2 –CH 3 ou 1-hexeno: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 . Observe esta regra: a numeração das cadeias de hidrocarbonetos deve ser feita de forma que as ligações duplas fiquem no menor número, por exemplo, 2-hexeno:

2) UMAlkins– as moléculas contêm uma ligação tripla C≡C. Fórmula geral - CnH2n-2. EM nomes de alcinos o sufixo -an é substituído por -in. Por exemplo, 3-heptina: CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡C–CH 2 –CH 3. Para etino HC≡CH, o nome trivial acetileno também é possível. A posição da ligação tripla é indicada da mesma forma que no caso anterior com alcenos. Se houver mais de uma ligação tripla em um composto, o sufixo -diino ou -triino será adicionado ao nome. Se o composto contém ligações duplas e triplas, então sua numeração é determinada pela ligação dupla, portanto, elas são chamadas primeiro de ligações duplas e depois triplas. Por exemplo, hexadieno-1,3-em-5: CH 2 =CH–CH2 =CH2 –C≡CH.

3) Aeucadienes – as moléculas contêm duas ligações duplas C=C. Fórmula geral - CnH2n-2,o mesmo que para alcinos. Alcinos e alcadienos pertencem a isômeros interclasses.Por exemplo, 1,3-butadieno ou divinil C 4 H 6: CH 2 =CH-CH=CH2.

Conexões cíclicas- Esse matéria orgânica, cujas moléculas contêm três ou mais átomos conectados em um anel fechado, formando ciclos.

Os hidrocarbonetos cíclicos saturados são chamados cicloalcanos. Eles sobre Fórmula geral - CnH 2n. As moléculas contêm uma cadeia fechada ou anéis. Por exemplo, ciclopropano (C 3 H 6):

e ciclobutano (C 4 H 8):

Dependendo de quais átomos formaram os ciclos, esse tipo os compostos são divididos em carbocíclicos e heterocíclicos.

Carbocíclico , que também são chamados de homocíclicos, contêm apenas átomos de carbono nos ciclos. Por sua vez, são divididos em alifáticos e aromáticos.

Compostos alicíclicos (alifáticos) diferem porque os átomos de carbono podem ser conectados uns aos outros em cadeias ou anéis retos e ramificados usando ligações simples, duplas ou triplas.

Um composto alifático típico é o ciclohexeno:

Compostos aromáticos recebeu esse nome devido ao cheiro aromático da substância. Também chamadas de arenas. Eles se distinguem pela presença de um anel benzênico no composto:

Pode haver vários desses anéis na composição. Por exemplo, naftaleno:

Também esse grupo compostos contém um sistema aromático, que caracteriza a alta estabilidade e estabilidade do composto. Um sistema aromático contém 4n+2 elétrons no anel (onde n = 0, 1, 2, ...). Este grupo de substâncias orgânicas tende a sofrer reações de substituição em vez de reações de adição.

Os compostos aromáticos podem ter um grupo funcional ligado diretamente ao anel. Por exemplo, tolueno:

Compostos heterocíclicos contêm sempre no ciclo dos hidrocarbonetos um ou mais heteroátomos, que são átomos de oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Se houver cinco heteroátomos, os compostos serão chamados de cinco membros; se houver seis, então de seis membros. Um exemplo de composto heterocíclico é a piridina:

Classificação de derivados de hidrocarbonetos

Outras substâncias orgânicas são consideradas exclusivamente como derivados de hidrocarbonetos, que são formados quando grupos funcionais que incluem outros elementos químicos são introduzidos nas moléculas de hidrocarbonetos. A fórmula dos compostos com um grupo funcional pode ser escrita como RX. Onde R é um radical hidrocarboneto (um fragmento de uma molécula de hidrocarboneto sem um ou mais átomos de hidrogênio; X é um grupo funcional. Com base na presença de grupos funcionais, os hidrocarbonetos são divididos em:

Derivados de halogênio - a julgar pelo nome, fica claro que nesses compostos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de algum halogênio.

Álcoois e fenóis. Nos álcoois, os átomos de hidrogênio são substituídos por um grupo hidroxila -OH. De acordo com o número desses grupos, os álcoois são divididos em monohídricos e poliatômicos, incluindo diatômicos, triatômicos, etc.

Fórmula de álcoois monohídricos: CnH2n+1OH ou CnH2n+2O.

Fórmula álcoois poliídricos: C n H 2n +2O x; x é a atomicidade do álcool.

Os álcoois também podem ser aromáticos. Fórmula de álcoois aromáticos monohídricos: CnH2n-6O.

Deve-se lembrar que os derivados de hidrocarbonetos aromáticos nos quais um/vários átomos de hidrogênio são substituídos por grupos hidroxila não pertencem aos álcoois. Esse tipo pertencem à classe dos fenóis. A razão pela qual os fenóis não são classificados como álcoois é devido às suas propriedades químicas específicas. Os fenóis monohídricos são isoméricos aos álcoois aromáticos monohídricos. Ou seja, eles também têm uma fórmula molecular comum CnH2n-6O.

Aminas- derivados de amônia nos quais um, dois ou três átomos de hidrogênio são substituídos por um radical hidrocarboneto. Aminas nas quais apenas um átomo de hidrogênio é substituído por um radical hidrocarboneto, ou seja, tendo a fórmula geral R-NH 2 , são chamadas de aminas primárias. As aminas nas quais dois átomos de hidrogênio são substituídos por radicais de hidrocarbonetos são chamadas secundárias. A fórmula deles é R-NH-R'. Deve-se lembrar que os radicais R e R’ podem ser iguais ou diferentes. Se todos os três átomos de hidrogênio da molécula de amônia forem substituídos por um radical hidrocarboneto, então as aminas são terciárias. Neste caso, R, R’, R’’ podem ser completamente idênticos ou diferentes. A fórmula geral das aminas saturadas primárias, secundárias e terciárias é C n H 2n +3N. As aminas aromáticas com um substituinte insaturado têm a fórmula CnH2n-5N.

Aldeídos e cetonas. Nos aldeídos, no átomo de carbono primário, dois átomos de hidrogênio são substituídos por um átomo de oxigênio. Ou seja, sua estrutura contém um grupo aldeído – CH=O. Fórmula geral - R-CH=O. Nas cetonas, no átomo de carbono secundário, dois átomos de hidrogênio são substituídos por um átomo de oxigênio. Ou seja, são compostos cuja estrutura contém um grupo carbonila –C(O)-. Fórmula geral das cetonas: R-C(O)-R'. Neste caso, os radicais R, R’ podem ser iguais ou diferentes. Aldeídos e cetonas são bastante semelhantes em estrutura, mas ainda são diferenciados como classes, pois apresentam diferenças significativas nas propriedades químicas. A fórmula geral de cetonas e aldeídos saturados é: CnH2nO.

Ácidos carboxílicos contém um grupo carboxila –COOH. Quando um ácido contém dois grupos carboxílicos, o ácido é chamado de ácido dicarboxílico. Os ácidos monocarboxílicos saturados (com um grupo -COOH) têm a fórmula geral - CnH2nO 2 . Os ácidos monocarboxílicos aromáticos têm a fórmula geral CnH2n-8O 2 .

Éteres– compostos orgânicos nos quais dois radicais hidrocarbonetos estão indiretamente conectados através de um átomo de oxigênio. Ou seja, eles têm uma fórmula como: R-O-R'. Neste caso, os radicais R e R’ podem ser iguais ou diferentes. Fórmula de éteres limitantes - CnH2n+1OH ou C n H 2n +2O.

Ésteres– uma classe de compostos baseados em ácidos carboxílicos orgânicos em que o átomo de hidrogênio no grupo hidroxila é substituído por um radical hidrocarboneto R.

Compostos nitro – derivados de hidrocarbonetos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um grupo nitro –NO 2. Compostos nitro saturados com um grupo nitro têm a fórmula C n H 2n +1NO 2 .

Aminoácidos possuem dois grupos funcionais em sua estrutura ao mesmo tempo - amino NH 2 e carboxila - COOH. Por exemplo: NH 2 -CH 2 -COOH. Os aminoácidos saturados com um grupo carboxila e um grupo amino são isoméricos aos compostos nitro saturados correspondentes, ou seja, possuem a fórmula geral C n H 2n +1NO 2 .

Nomenclatura de compostos orgânicos

A nomenclatura de conexão é dividida em 2 tipos:

trivial e

sistemático.

Trivial é historicamente a primeira nomenclatura que surgiu logo no início do desenvolvimento da química orgânica. Os nomes das substâncias eram de natureza associativa, por exemplo, ácido oxálico, uréia, índigo.

Criação de uma sistemática, ou seja, a nomenclatura internacional começou em 1892. Foi então iniciada a nomenclatura de Genebra, que de 1947 até hoje foi continuada pela IUPAC (IUPAC - a International Unified nomenclatura química). De acordo com a nomenclatura sistemática, os nomes dos compostos orgânicos são compostos pela raiz que indica o comprimento da cadeia principal, ou seja, átomos de carbono conectados em uma cadeia não ramificada, bem como prefixos e sufixos indicando a presença e localização de substituintes, grupos funcionais e ligações múltiplas.

Sabe-se que as propriedades das substâncias orgânicas são determinadas pela sua composição e estrutura química. Portanto, não é surpreendente que a classificação dos compostos orgânicos seja baseada na teoria da estrutura - a teoria de L. M. Butlerov. As substâncias orgânicas são classificadas de acordo com a presença e ordem de ligação dos átomos em suas moléculas. A parte mais durável e menos mutável de uma molécula de substância orgânica é seu esqueleto - uma cadeia de átomos de carbono. Dependendo da ordem de ligação dos átomos de carbono nesta cadeia, as substâncias são divididas em acíclicas, que não contêm cadeias fechadas de átomos de carbono nas moléculas, e carbocíclicas, que contêm tais cadeias (ciclos) nas moléculas.
Além dos átomos de carbono e hidrogênio, as moléculas de substâncias orgânicas podem conter átomos de outras elementos químicos. As substâncias em cujas moléculas esses chamados heteroátomos estão incluídos em uma cadeia fechada são classificadas como compostos heterocíclicos.
Heteroátomos (oxigênio, nitrogênio, etc.) podem fazer parte de moléculas e compostos acíclicos, formando neles grupos funcionais, por exemplo, hidroxila - OH, carbonila, carboxila, grupo amino -NH2.
Grupo funcional- um grupo de átomos que determina as propriedades químicas mais características de uma substância e o seu pertencimento a uma determinada classe de compostos.

Hidrocarbonetos- São compostos constituídos apenas por átomos de hidrogênio e carbono.

Dependendo da estrutura da cadeia de carbono, os compostos orgânicos são divididos em compostos de cadeia aberta - acíclico (alifático) e cíclico- com uma cadeia fechada de átomos.

Os cíclicos são divididos em dois grupos: compostos carbocíclicos(os ciclos são formados apenas por átomos de carbono) e heterocíclico(os ciclos também incluem outros átomos, como oxigênio, nitrogênio, enxofre).

Os compostos carbocíclicos, por sua vez, incluem duas séries de compostos: alicíclico e aromático.

Os compostos aromáticos baseados na estrutura molecular possuem anéis planos contendo carbono com uma estrutura especial Sistema fechado elétrons p formando um sistema π comum (uma única nuvem de elétrons π). A aromaticidade também é característica de muitos compostos heterocíclicos.

Todos os outros compostos carbocíclicos pertencem à série alicíclica.

Tanto os hidrocarbonetos acíclicos (alifáticos) quanto os cíclicos podem conter ligações múltiplas (duplas ou triplas). Tais hidrocarbonetos são chamados de insaturados (insaturados) em contraste com os saturados (saturados), contendo apenas ligações simples.

Hidrocarbonetos alifáticos saturados chamado alcanos, eles têm a fórmula geral C n H 2 n +2, onde n é o número de átomos de carbono. Seu antigo nome é frequentemente usado hoje - parafinas.

Contendo uma ligação dupla, peguei o nome alcenos. Eles têm a fórmula geral C n H 2 n.

Hidrocarbonetos alifáticos insaturadoscom duas ligações duplas chamado alcadienos

Hidrocarbonetos alifáticos insaturadoscom uma ligação tripla chamado alcinos. Sua fórmula geral é C n H 2 n - 2.

Hidrocarbonetos alicíclicos saturados - cicloalcanos, sua fórmula geral é C n H 2 n.

Um grupo especial de hidrocarbonetos aromático, ou arenas(com um sistema fechado de elétrons π comuns), conhecido a partir do exemplo dos hidrocarbonetos com a fórmula geral C n H 2 n -6.

Assim, se suas moléculas contiverem um ou número maiorátomos de hidrogênio são substituídos por outros átomos ou grupos de átomos (halogênios, grupos hidroxila, grupos amino, etc.), são formados derivados de hidrocarbonetos: derivados de halogênio, contendo oxigênio, contendo nitrogênio e outros compostos orgânicos.

Derivados de halogênio os hidrocarbonetos podem ser considerados produtos da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio nos hidrocarbonetos por átomos de halogênio. De acordo com isto, podem existir derivados mono-, di-, tri-(no caso geral poli-)halogênio saturados e insaturados.

Fórmula geral de derivados monohalogênicos de hidrocarbonetos saturados:

e a composição é expressa pela fórmula

C n H 2 n +1 G,

onde R é o restante de um hidrocarboneto saturado (alcano), um radical hidrocarboneto (esta designação é usada posteriormente ao considerar outras classes de substâncias orgânicas), G é um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I).

Álcoois- derivados de hidrocarbonetos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por grupos hidroxila.

Os álcoois são chamados monoatômico, se tiverem um grupo hidroxila, e limitantes se forem derivados de alcanos.

Fórmula geral de álcoois monohídricos saturados:

e sua composição é expressa pela fórmula geral:
C n H 2 n +1 OH ou C n H 2 n +2 O

São conhecidos exemplos de álcoois poli-hídricos, ou seja, aqueles com vários grupos hidroxila.

Fenóis- derivados de hidrocarbonetos aromáticos (série do benzeno), nos quais um ou mais átomos de hidrogênio do anel benzênico são substituídos por grupos hidroxila.

O representante mais simples com a fórmula C 6 H 5 OH é chamado fenol.

Aldeídos e cetonas- derivados de hidrocarbonetos contendo um grupo de átomos carbonila (carbonila).

Nas moléculas de aldeído, uma ligação carbonila se conecta a um átomo de hidrogênio e a outra a um radical hidrocarboneto.

No caso das cetonas, o grupo carbonila está ligado a dois radicais (geralmente diferentes).

A composição de aldeídos e cetonas saturados é expressa pela fórmula C n H 2l O.

Ácidos carboxílicos- derivados de hidrocarbonetos contendo grupos carboxila (-COOH).

Se houver um grupo carboxila em uma molécula de ácido, então o ácido carboxílico é monobásico. Fórmula geral de ácidos monobásicos saturados (R-COOH). Sua composição é expressa pela fórmula C n H 2 n O 2.

Éteres são substâncias orgânicas contendo dois radicais hidrocarbonetos conectados por um átomo de oxigênio: R-O-R ou R 1 -O-R 2.

Os radicais podem ser iguais ou diferentes. A composição dos éteres é expressa pela fórmula C n H 2 n +2 O

Ésteres- compostos formados pela substituição do átomo de hidrogênio do grupo carboxila nos ácidos carboxílicos por um radical hidrocarboneto.

Compostos nitro- derivados de hidrocarbonetos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um grupo nitro -NO 2.

Fórmula geral de compostos mononitro saturados:

e a composição é expressa pela fórmula geral

C n H 2 n +1 NO 2 .

Aminas- compostos considerados derivados da amônia (NH 3), nos quais os átomos de hidrogênio são substituídos por radicais de hidrocarbonetos.

Dependendo da natureza do radical, as aminas podem ser alifáticoe aromático.

Dependendo do número de átomos de hidrogênio substituídos por radicais, distinguem-se os seguintes:

Aminas primárias com fórmula geral: R-NNH 2

Secundário - com a fórmula geral: R 1 -NН-R 2

Terciário - com a fórmula geral:

Num caso particular, as aminas secundárias e terciárias podem ter os mesmos radicais.

As aminas primárias também podem ser consideradas derivados de hidrocarbonetos (alcanos), nos quais um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo amino -NH 2. A composição das aminas primárias saturadas é expressa pela fórmula C n H 2 n +3 N.

Aminoácidos contêm dois grupos funcionais ligados a um radical hidrocarboneto: um grupo amino -NH 2 e um carboxil -COOH.

A composição de aminoácidos saturados contendo um grupo amino e uma carboxila é expressa pela fórmula C n H 2 n +1 NO 2.

São conhecidos outros compostos orgânicos importantes que possuem vários grupos funcionais diferentes ou idênticos, longas cadeias lineares ligadas a anéis de benzeno. Nesses casos, é impossível determinar rigorosamente se uma substância pertence a uma classe específica. Estes compostos são frequentemente classificados em grupos específicos de substâncias: carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, antibióticos, alcalóides, etc.

Para nomear compostos orgânicos, são utilizadas duas nomenclaturas: nomes racionais e sistemáticos (IUPAC) e nomes triviais.

Compilação de nomes de acordo com a nomenclatura IUPAC

1) O nome do composto é baseado na raiz da palavra, denotando um hidrocarboneto saturado com o mesmo número de átomos da cadeia principal.

2) É adicionado um sufixo à raiz, caracterizando o grau de saturação:

An (final, sem conexões múltiplas);
-en (na presença de uma ligação dupla);
-in (na presença de uma ligação tripla).

Se houver várias ligações múltiplas, o sufixo indica o número de tais ligações (-dieno, -trieno, etc.), e após o sufixo a posição da ligação múltipla deve ser indicada em números, por exemplo:
CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3
buteno-1 buteno-2

CH 2 =CH–CH=CH2
butadieno-1,3

Grupos como radicais nitro, halogênios e hidrocarbonetos que não estão incluídos na cadeia principal são colocados no prefixo. Eles estão listados em ordem alfabética. A posição do substituinte é indicada pelo número antes do prefixo.

A ordem de nomenclatura é a seguinte:

1. Encontre a cadeia mais longa de átomos de C.

2. Numere sequencialmente os átomos de carbono da cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima do ramo.

3. O nome do alcano é composto pelos nomes dos radicais laterais, listados em ordem alfabética, indicando a posição na cadeia principal, e o nome da cadeia principal.

Nomenclatura de algumas substâncias orgânicas (triviais e internacionais)

Existem várias definições do que são substâncias orgânicas e como elas diferem de outro grupo de compostos - os inorgânicos. Uma das explicações mais comuns vem do nome “hidrocarbonetos”. Na verdade, no centro de todas as moléculas orgânicas estão cadeias de átomos de carbono ligados ao hidrogênio. Existem também outros elementos chamados “organogênicos”.

Química orgânica antes da descoberta da uréia

Desde os tempos antigos, as pessoas usaram muitas substâncias e minerais naturais: enxofre, ouro, minério de ferro e cobre, sal de cozinha. Ao longo da existência da ciência - desde os tempos antigos até os primeiros metade do século XIX séculos - os cientistas não conseguiram provar a conexão entre a vida e natureza inanimada ao nível da estrutura microscópica (átomos, moléculas). Acreditava-se que as substâncias orgânicas deviam sua aparência a uma força vital mítica - o vitalismo. Havia um mito sobre a possibilidade de criar um “homúnculo” humano. Para isso, era necessário colocar vários resíduos em um barril e esperar um certo tempo para que a força vital surgisse.

Um golpe esmagador no vitalismo foi desferido pelo trabalho de Weller, que sintetizou a substância orgânica uréia a partir de componentes inorgânicos. Assim, ficou comprovado que não existe força vital, a natureza é uma só, os organismos e os compostos inorgânicos são formados por átomos dos mesmos elementos. A composição da uréia era conhecida antes do trabalho de Weller; estudar esse composto não era difícil naquela época. O próprio fato de obter uma substância característica do metabolismo fora do corpo de um animal ou de um ser humano foi notável.

Teoria de A. M. Butlerov

O papel da escola russa de químicos no desenvolvimento da ciência que estuda substâncias orgânicas é grande. Eras inteiras no desenvolvimento da síntese orgânica estão associadas aos nomes de Butlerov, Markovnikov, Zelinsky e Lebedev. O fundador da teoria da estrutura dos compostos é A. M. Butlerov. O famoso químico dos anos 60 do século XIX explicou a composição das substâncias orgânicas, as razões da diversidade da sua estrutura e revelou a relação que existe entre a composição, estrutura e propriedades das substâncias.

Com base nas conclusões de Butlerov, foi possível não apenas sistematizar o conhecimento sobre os compostos orgânicos já existentes. Tornou-se possível prever as propriedades de ainda não conhecido pela ciência substâncias, criar esquemas tecnológicos para sua produção em condições industriais. Muitas ideias dos principais químicos orgânicos estão sendo plenamente implementadas hoje.

A oxidação dos hidrocarbonetos produz novas substâncias orgânicas - representantes de outras classes (aldeídos, cetonas, álcoois, ácidos carboxílicos). Por exemplo, grandes volumes de acetileno são usados ​​para produzir ácido acético. Parte deste produto de reação é posteriormente consumido para obter fibras sintéticas. Uma solução ácida (9% e 6%) é encontrada em todas as casas - este é o vinagre comum. A oxidação de substâncias orgânicas serve de base para a produção de um grande número de compostos de importância industrial, agrícola e médica.

Hidrocarbonetos aromáticos

Aromaticidade em moléculas de substâncias orgânicas é a presença de um ou mais núcleos de benzeno. Uma cadeia de 6 átomos de carbono se fecha em um anel, nele aparece uma ligação conjugada, portanto as propriedades de tais hidrocarbonetos não são semelhantes às de outros hidrocarbonetos.

Os hidrocarbonetos aromáticos (ou arenos) são de grande importância prática. Muitos deles são amplamente utilizados: benzeno, tolueno, xileno. São utilizados como solventes e matéria-prima para a produção de medicamentos, corantes, borrachas, borrachas e outros produtos de síntese orgânica.

Compostos contendo oxigênio

Um grande grupo de substâncias orgânicas contém átomos de oxigênio. Fazem parte da parte mais ativa da molécula, seu grupo funcional. Os álcoois contêm uma ou mais espécies hidroxila -OH. Exemplos de álcoois: metanol, etanol, glicerina. Os ácidos carboxílicos contêm outra partícula funcional - carboxila (-COOOH).

Outros compostos orgânicos contendo oxigênio são aldeídos e cetonas. Ácidos carboxílicos, álcoois e aldeídos em grandes quantidades presente em vários órgãos vegetais. Podem ser fontes para obtenção de produtos naturais (ácido acético, Álcool etílico, mentol).

As gorduras são compostos de ácidos carboxílicos e do álcool tri-hídrico glicerol. Além de álcoois e ácidos lineares, existem compostos orgânicos com anel benzênico e grupo funcional. Exemplos de álcoois aromáticos: fenol, tolueno.

Carboidratos

As substâncias orgânicas mais importantes do corpo que constituem as células são proteínas, enzimas, ácidos nucléicos, carboidratos e gorduras (lipídios). Os carboidratos simples - monossacarídeos - são encontrados nas células na forma de ribose, desoxirribose, frutose e glicose. O último carboidrato desta pequena lista é a principal substância metabólica das células. Ribose e desoxirribose são componentes dos ácidos ribonucleico e desoxirribonucleico (RNA e DNA).

Quando as moléculas de glicose são quebradas, é liberada a energia necessária à vida. Primeiro, ele é armazenado durante a formação de uma espécie de transportador de energia - o ácido adenosina trifosfórico (ATP). Esta substância é transportada no sangue e entregue aos tecidos e células. Com a eliminação sequencial de três resíduos de ácido fosfórico da adenosina, a energia é liberada.

Gorduras

Os lipídios são substâncias de organismos vivos que possuem propriedades específicas. Eles não se dissolvem em água e são partículas hidrofóbicas. As sementes e frutos de algumas plantas, o tecido nervoso, o fígado, os rins e o sangue de animais e humanos são especialmente ricos em substâncias desta classe.

A pele de humanos e animais contém muitas pequenas glândulas sebáceas. A secreção que secretam é trazida à superfície do corpo, lubrifica-o, protege-o da perda de umidade e da penetração de micróbios. Uma camada de gordura subcutânea protege contra danos órgãos internos, serve como substância de reserva.

Esquilos

As proteínas constituem mais da metade de todas as substâncias orgânicas da célula; em alguns tecidos, seu conteúdo chega a 80%. Todos os tipos de proteínas são caracterizados por altos pesos moleculares e pela presença de estruturas primárias, secundárias, terciárias e quaternárias. Quando aquecidos, eles são destruídos - ocorre a desnaturação. A estrutura primária é uma enorme cadeia de aminoácidos para o microcosmo. Sob a ação de enzimas especiais no sistema digestivo de animais e humanos, a macromolécula proteica se decompõe em seus componentes. Eles entram nas células onde ocorre a síntese de substâncias orgânicas – outras proteínas específicas de cada ser vivo.

Enzimas e seu papel

As reações na célula ocorrem a uma velocidade difícil de alcançar em condições industriais, graças aos catalisadores - enzimas. Existem enzimas que atuam apenas nas proteínas - lipases. A hidrólise do amido ocorre com a participação da amilase. As lipases são necessárias para quebrar as gorduras em suas partes constituintes. Processos envolvendo enzimas ocorrem em todos os organismos vivos. Se uma pessoa não possui nenhuma enzima em suas células, isso afeta seu metabolismo e sua saúde geral.

Ácidos nucleicos

As substâncias, primeiramente descobertas e isoladas dos núcleos das células, desempenham a função de transmitir características hereditárias. A principal quantidade de DNA está contida nos cromossomos e as moléculas de RNA estão localizadas no citoplasma. Quando o DNA é reduplicado (duplicado), torna-se possível transferir informações hereditárias para as células germinativas - gametas. Quando eles se fundem, o novo organismo recebe material genético de seus pais.

A matéria orgânica é um composto químico que contém carbono. As únicas exceções são o ácido carbônico, carbonetos, carbonatos, cianetos e óxidos de carbono.

História

O próprio termo “substâncias orgânicas” apareceu na vida cotidiana dos cientistas na fase desenvolvimento precoce química. Naquela época, as visões de mundo vitalistas dominavam. Esta foi uma continuação das tradições de Aristóteles e Plínio. Durante este período, os especialistas estavam ocupados dividindo o mundo em vivos e não-vivos. Além disso, todas as substâncias, sem exceção, foram claramente divididas em minerais e orgânicas. Acreditava-se que era necessária uma “força” especial para sintetizar compostos de substâncias “vivas”. É inerente a todos os seres vivos e sem ele os elementos orgânicos não podem ser formados.

Isso é engraçado para Ciência moderna a afirmação prevaleceu por muito tempo, até que em 1828 Friedrich Wöhler a refutou experimentalmente. Ele foi capaz de obter uréia orgânica a partir de cianato de amônio inorgânico. Isso impulsionou a química. No entanto, a divisão das substâncias em orgânicas e inorgânicas foi preservada no presente. Constitui a base da classificação. Quase 27 milhões de compostos orgânicos são conhecidos.

Por que existem tantos compostos orgânicos?

A matéria orgânica é, com algumas exceções, um composto de carbono. Na verdade, este é um elemento muito interessante. O carbono é capaz de formar cadeias a partir de seus átomos. É muito importante que a conexão entre eles seja estável.

Além disso, o carbono nas substâncias orgânicas apresenta valência - IV. Conclui-se que este elemento é capaz de formar não apenas ligações simples, mas também ligações duplas e triplas com outras substâncias. À medida que a sua multiplicidade aumenta, a cadeia composta por átomos torna-se mais curta. Ao mesmo tempo, a estabilidade da conexão só aumenta.

O carbono também tem a capacidade de formar estruturas planas, lineares e tridimensionais. É por isso que existem tantas substâncias orgânicas diferentes na natureza.

Composto

Como mencionado acima, a matéria orgânica são compostos de carbono. E isso é muito importante. surgem quando está associado a quase qualquer elemento da tabela periódica. Na natureza, na maioria das vezes sua composição (além do carbono) inclui oxigênio, hidrogênio, enxofre, nitrogênio e fósforo. Os elementos restantes são muito menos comuns.

Propriedades

Portanto, a matéria orgânica é um composto de carbono. No entanto, existem vários critérios importantes que deve atender. Todas as substâncias de origem orgânica têm propriedades comuns:

1. A diferente tipologia de ligações existentes entre os átomos leva certamente ao aparecimento de isómeros. Em primeiro lugar, eles são formados quando as moléculas de carbono se combinam. Isômeros são substâncias diferentes que possuem um peso molecular e composição, mas propriedades químicas e físicas diferentes. Este fenômeno é chamado de isomeria.

2. Outro critério é o fenômeno da homologia. São séries de compostos orgânicos, em que a fórmula das substâncias vizinhas difere das anteriores em um grupo CH 2. Esta importante propriedade é usada na ciência dos materiais.

Que classes de substâncias orgânicas existem?

Os compostos orgânicos incluem várias classes. Eles são conhecidos por todos. lipídios e carboidratos. Esses grupos podem ser chamados de polímeros biológicos. Eles estão envolvidos no metabolismo nível celular em qualquer organismo. Também incluídos neste grupo estão os ácidos nucleicos. Portanto, podemos dizer que matéria orgânica é aquilo que comemos todos os dias, aquilo de que somos feitos.

Esquilos

As proteínas consistem em componentes estruturais - aminoácidos. Estes são seus monômeros. As proteínas também são chamadas de proteínas. Cerca de 200 tipos de aminoácidos são conhecidos. Todos eles são encontrados em organismos vivos. Mas apenas vinte deles são componentes de proteínas. Eles são chamados de básicos. Mas na literatura você também pode encontrar termos menos populares - aminoácidos proteinogênicos e formadores de proteínas. A fórmula de uma substância orgânica desta classe contém componentes amina (-NH 2) e carboxila (-COOH). Eles estão conectados entre si pelas mesmas ligações de carbono.

Funções das proteínas

As proteínas no corpo de plantas e animais desempenham muitos funções importantes. Mas o principal é estrutural. As proteínas são os principais componentes da membrana celular e da matriz das organelas nas células. Em nosso corpo, todas as paredes das artérias, veias e capilares, tendões e cartilagens, unhas e cabelos consistem principalmente em proteínas diferentes.

A próxima função é enzimática. As proteínas atuam como enzimas. Eles catalisam o fluxo no corpo reações químicas. Eles são responsáveis ​​pela degradação dos componentes nutricionais no trato digestivo. Nas plantas, as enzimas fixam a posição do carbono durante a fotossíntese.

Alguns transportam diversas substâncias no corpo, como o oxigênio. A matéria orgânica também é capaz de se ligar a eles. É assim que funciona função de transporte. As proteínas carregam íons metálicos, ácidos graxos, hormônios e, claro, dióxido de carbono e hemoglobina. O transporte também ocorre no nível intercelular.

Os compostos proteicos - imunoglobulinas - são responsáveis ​​​​por desempenhar uma função protetora. Estes são anticorpos sanguíneos. Por exemplo, a trombina e o fibrinogênio estão ativamente envolvidos no processo de coagulação. Assim, evitam grandes perdas de sangue.

As proteínas também são responsáveis ​​por realizar a função contrátil. Devido ao fato de as protofibrilas de miosina e actina realizarem constantemente movimentos de deslizamento uma em relação à outra, as fibras musculares se contraem. Mas processos semelhantes também ocorrem em organismos unicelulares. O movimento dos flagelos bacterianos também está diretamente relacionado ao deslizamento dos microtúbulos, que são de natureza proteica.

A oxidação de substâncias orgânicas libera grandes quantidades de energia. Mas, via de regra, muito raramente as proteínas são gastas em necessidades energéticas. Isso ocorre quando todas as reservas se esgotam. Lipídios e carboidratos são mais adequados para isso. Portanto, as proteínas podem desempenhar uma função energética, mas apenas sob certas condições.

Lipídios

Uma substância orgânica também é um composto semelhante à gordura. Os lipídios pertencem às moléculas biológicas mais simples. São insolúveis em água, mas se desintegram em soluções apolares como gasolina, éter e clorofórmio. Eles fazem parte de todas as células vivas. Quimicamente, os lipídios são álcoois e ácidos carboxílicos. Os mais famosos deles são as gorduras. No corpo de animais e plantas, essas substâncias desempenham muitas funções importantes. Muitos lipídios são usados ​​na medicina e na indústria.

Funções dos lipídios

Estes são orgânicos substancias químicas junto com as proteínas nas células, eles formam membranas biológicas. Mas a sua principal função é a energia. Quando as moléculas de gordura são oxidadas, uma enorme quantidade de energia é liberada. Vai para a formação de ATP nas células. Quantidades significativas de reservas de energia podem ser armazenadas no corpo na forma de lipídios. Às vezes, há ainda mais deles do que o necessário para as atividades normais da vida. Com alterações patológicas no metabolismo, há mais células “gordas”. Embora, para ser justo, deva-se notar que tais reservas excessivas são simplesmente necessárias para a hibernação de animais e plantas. Muitas pessoas acreditam que as árvores e arbustos se alimentam do solo durante a estação fria. Na realidade, esgotam as reservas de óleos e gorduras que produziram durante o verão.

No corpo humano e animal, as gorduras também podem atuar função protetora. Eles são depositados no tecido subcutâneo e ao redor de órgãos como rins e intestinos. Assim, eles servem como uma boa proteção contra dano mecânico, isto é, golpes.

Além disso, as gorduras apresentam baixo nível de condutividade térmica, o que ajuda a reter o calor. Isto é muito importante, especialmente em climas frios. Nos animais marinhos, a camada de gordura subcutânea também contribui para uma boa flutuabilidade. Mas nas aves, os lipídios também desempenham funções repelentes à água e lubrificantes. A cera reveste suas penas e as torna mais flexíveis. Alguns tipos de plantas apresentam a mesma cobertura nas folhas.

Carboidratos

A fórmula de uma substância orgânica C n (H 2 O) m indica que o composto pertence à classe dos carboidratos. O nome dessas moléculas refere-se ao fato de conterem oxigênio e hidrogênio na mesma quantidade que a água. Além destes elementos químicos, os compostos podem conter, por exemplo, nitrogênio.

Os carboidratos na célula são o principal grupo de compostos orgânicos. Estes são produtos primários. São também os produtos iniciais da síntese de outras substâncias nas plantas, por exemplo, álcoois, ácidos orgânicos e aminoácidos. Os carboidratos também são encontrados em células animais e fúngicas. Também são encontrados entre os principais componentes de bactérias e protozoários. Assim, em uma célula animal existem de 1 a 2% deles, e em uma célula vegetal sua quantidade pode chegar a 90%.

Hoje existem apenas três grupos de carboidratos:

Açúcares simples (monossacarídeos);

Oligossacarídeos, constituídos por diversas moléculas de açúcares simples ligadas em série;

Polissacarídeos, contêm mais de 10 moléculas de monossacarídeos e seus derivados.

Funções dos carboidratos

Todas as substâncias orgânicas de uma célula desempenham determinadas funções. Por exemplo, a glicose é a principal fonte de energia. É decomposto nas células, ocorrendo durante a respiração celular. O glicogênio e o amido constituem as principais reservas energéticas, o primeiro nos animais e o segundo nas plantas.

Os carboidratos também desempenham uma função estrutural. A celulose é o principal componente das paredes celulares das plantas. E nos artrópodes, a quitina desempenha a mesma função. Também é encontrado nas células de fungos superiores. Se tomarmos como exemplo os oligossacarídeos, eles fazem parte da membrana citoplasmática - na forma de glicolipídios e glicoproteínas. O glicocálice também é frequentemente detectado nas células. Em síntese ácidos nucleicos pentoses estão envolvidas. Quando está incluído no DNA e a ribose está incluída no RNA. Esses componentes também são encontrados em coenzimas, por exemplo, FAD, NADP e NAD.

Os carboidratos também são capazes de desempenhar uma função protetora no corpo. Nos animais, a substância heparina previne ativamente a rápida coagulação sanguínea. É formado durante danos nos tecidos e bloqueia a formação de coágulos sanguíneos nos vasos sanguíneos. A heparina é encontrada em grandes quantidades nos mastócitos em grânulos.

Ácidos nucleicos

Proteínas, carboidratos e lipídios nem todos são classes conhecidas de substâncias orgânicas. A química também inclui ácidos nucléicos. Estes são biopolímeros contendo fósforo. Eles, localizados no núcleo celular e no citoplasma de todos os seres vivos, garantem a transmissão e armazenamento dos dados genéticos. Essas substâncias foram descobertas graças ao bioquímico F. Miescher, que estudou o esperma do salmão. Esta foi uma descoberta “acidental”. Um pouco mais tarde, o RNA e o DNA foram descobertos em todos os organismos vegetais e animais. Os ácidos nucleicos também foram isolados nas células de fungos e bactérias, bem como de vírus.

No total, dois tipos de ácidos nucléicos foram encontrados na natureza - ácidos ribonucléicos (RNA) e ácidos desoxirribonucléicos (DNA). A diferença fica clara no nome. a desoxirribose é um açúcar de cinco carbonos. E a ribose é encontrada na molécula de RNA.

Pesquisa ácidos nucléicos química orgânica. Os tópicos de pesquisa também são ditados pela medicina. Os códigos de DNA escondem muitas doenças genéticas que os cientistas ainda não descobriram.