Tauki: struktūra, īpašības un piemēri. Daudzvērtīgie spirti
Sarežģīti ēteri. Tauki.
Mēs jau esam apsvēruši vielu klasi, ko sauc ēteri. Tagad apsveriet esteri.
Starp ēteriem un esteriem ir kaut kas kopīgs.
Ēteri
Abi ir organiski savienojumi, kuru molekulas sastāv no ogļūdeņraža radikāļiem, kas saistīti ar skābekļa atomiem.
Ēteriem pareizā formula ir: R-O-R vai R1-O-R2.
Ēteros kā ogļūdeņraža radikāļi ( R, R1, R2) vienmēr ir spirtu atliekas.
Ētera piemērs ir dietilēteris C2H5-O-C2H5, sastāv no diviem atlikumiem etilspirts ko saista skābekļa atoms.
Esteri
Esteru gadījumā viens no radikāļiem arī ir alkohola atliekas(vai fenols). Un otrs radikāls ir atlikusī daļa skābes. Skābe var būt organiska vai minerālviela.
Spirti un fenoli reaģē ar skābēm, veidojot esteri:
Reakcijas izglītība esteris no skābes un spirta (vai fenola) sauc esterifikācijas reakcija.
Karbonskābju esteri
Ja kāda no karbonskābēm piedalās esterifikācijas reakcijā kā skābe, tad rezultāts ir karbonskābju esteri.
Vai iekšā vispārējs skats:
Ētera veidošanās reakcijas dzīvai dabai ir ārkārtīgi svarīgas, jo visi dabiskie tauki, eļļas un vaski ir karbonskābju un spirtu esteri.
Tauki
Tauki pārstāvēt augstāko karbonskābju (taukskābju) un trīsvērtīgā spirta glicerīna esteri .
Šeit ir shēma glicerīna un stearīnskābes estera veidošanai:
Dabā sastopamajos taukos viena un tā pati glicerīna molekula parasti tiek esterificēta ar divām vai trim dažādām taukskābēm. Visu dabisko tauku veidošanā piedalās tikai dažas taukskābes. Dabiskie tauki vienmēr ir maisījumi.
Tauki ir cieti ja tās veidojošās skābes ir piesātināts(ierobežojoši), piemēram, stearīnskābe, palmitīnskābe vai miristīnskābe.
Jo vairāk taukos ir nepiesātināto (nepiesātināto) skābju atlikumi, piemēram, oleīns, linolskābe, lenolēnskābe, jo zemāka ir to kušanas temperatūra un šķidrāka būs to konsistence.
Dzīvnieku tauki galvenokārt ir bagāti ar piesātināto taukskābju atlikumiem. Tāpēc tās ir cietākas par augu eļļām.
Arī augu eļļas ķīmiski ir tauki., t.i. taukskābju un glicerīna esteri. Bet to sastāvā ir salīdzinoši daudz atlieku nepiesātinātās taukskābes.
Protams, šim noteikumam ir pietiekami daudz izņēmumu. Piemēram, kakao sviestam, šī sviestam, kokosriekstu eļļai ir diezgan cieta konsistence, taču tos joprojām tradicionāli sauc par eļļām. Tajā pašā laikā to cietība liecina, ka parasti to sastāvs ir bagāts ar piesātināto taukskābju atlikumiem. Tomēr pat šeit ir izņēmumi. Piemēram, šķidrā augu palmu eļļā (“koprā”) dominē piesātinātās skābes atliekas.
Tauku hidrogenēšana
Nepiesātinātās taukskābes satur dubultsaites starp oglekļa atomiem, tās vieglāk reaģē, oksidējas un tāpēc ātrāk bojājas.
Lai augu eļļām un šķidrajiem dzīvnieku taukiem būtu lielāka ķīmiskā izturība un ilgāks glabāšanas laiks, tie tiek pakļauti hidrogenēšana.
Tauku hidrogenēšana ir ūdeņraža katalītiska pievienošana glicerīna un nepiesātināto taukskābju esteriem.
Šķidrie tauki pārvēršas cietos, jo esterificētās nepiesātinātās skābes molekulās dubultās saites vietā starp oglekļa atomiem tiek pievienots ūdeņradis. Nepiesātinātās skābes pēc šīs procedūras kļūst piesātinātas (piesātinātas).
Tādējādi cieto pārtikas margarīnu iegūst no šķidras augu eļļas.
Ziepju iegūšana no taukiem (tauku pārziepjošana).
Esteri nešķīst (vai gandrīz nešķīst) ūdenī. Tie izšķīst organiskajos šķīdinātājos.
Ūdenī esteri var tikt pakļauti hidrolīzei, t.i. sadalās jonos, pēc tam no šiem joniem veidojas skābe un spirts.
Šīs reakcijas ātrums ievērojami palielināsies, ja ūdenī būs pietiekami daudz hidroksiljonu ( VIŅŠ).
Karsējot taukus ar sārmiem, esteri tiek sadalīti, veidojot spirtu un skābu sāli:
Esteru sārmainās hidrolīzes reakciju sauc pārziepjošanas reakcija. Un iegūtos augstāko taukskābju nātrija un kālija sāļus sauc ziepes.
Piemēram: C 17 H 35 COONa- nātrija stearāts, S 15 H 31 SOOK- kālija palmitāts.
Nātrija ziepes ir cietas, kālija ziepes ir šķidras.
DEFINĪCIJA
Tauki- augstāko karbonskābju un glicerīna esteri.
Tauki un eļļas (šķidrie tauki) ir svarīgi dabiski savienojumi. Visi augu tauki un eļļas gandrīz pilnībā sastāv no glicerīna esteriem (triglicerīdiem). Šajos savienojumos glicerīns ir esterificēts ar augstākām karbonskābēm.
Taukiem ir vispārīga formula:
Šeit R, R', R'' ir ogļūdeņraža radikāļi.
Trīs glicerīna hidroksogrupas var esterificēt tikai ar vienu skābi, piemēram, palmitīnskābi vai oleīnskābi, vai ar divām vai trim dažādām skābēm:
Galvenās ierobežojošās skābes, kas veido taukus, ir palmitīnskābe C 15 H 31 COOH un stearīnskābe C 17 H 35 COOH; galvenās nepiesātinātās skābes ir oleīnskābe C 17 H 33 COOH un linolskābe C 17 H 31 COOH.
Tauku fizikālās īpašības
Tauki, ko veido piesātinātās skābes, ir cietas vielas, bet nepiesātinātie tauki ir šķidri. Visi tauki ļoti slikti šķīst ūdenī.
Kļūst resna
Tauki tiek iegūti esterifikācijas reakcijā starp trīsvērtīgo spirtu glicerīnu un augstākām karbonskābēm:
Tauku ķīmiskās īpašības
Starp tauku reakcijām īpašu vietu ieņem hidrolīze, ko var veikt gan skābju, gan bāzu iedarbība:
a) skābes hidrolīze
b) sārmaina hidrolīze
Eļļām (šķidrajiem taukiem) ir raksturīgas pievienošanas reakcijas:
- hidrogenēšana (hidrogenēšanas (hidrogenēšanas) reakcija ir margarīna ražošanas pamatā)
- bromēšana
Tauku sastāvā esošo skābju atlikumu nepiesātinājuma mērs ir joda skaitlis, kas izteikts ar joda masu (gramos), ko ar dubultsaišu palīdzību var pievienot 100 g tauku. Joda skaitlis ir svarīgs, novērtējot žāvēšanas eļļas.
Eļļas (šķidrie tauki) arī iziet oksidācijas un polimerizācijas reakcijas.
Tauku lietošana
Tauki tiek plaši izmantoti Pārtikas rūpniecība, farmācija, eļļu un dažādu kosmētikas līdzekļu ražošanā, smērvielu ražošanā.
Problēmu risināšanas piemēri
1. PIEMĒRS
| Vingrinājums | Augu eļļu, kas sver 17,56 g, karsēja ar 3,36 g kālija hidroksīda, līdz eļļas slānis pilnībā izzuda. Iedarbojoties ar broma ūdens pārpalikumu uz šķīdumu, kas iegūts pēc hidrolīzes, veidojas tikai viens tetrabroma atvasinājums. Iestatiet iespējamo tauku formulu. |
| Risinājums | Vispārīgi uzrakstīsim tauku hidrolīzes vienādojumu: Uz 1 molu tauku hidrolīzes laikā ir 3 moli kālija hidroksīda. Noskaidrosim kālija hidroksīda vielas un tauku daudzumu, turklāt tauku daudzums ir trīs reizes mazāks: Zinot tauku daudzumu un masu, varat atrast tā molāro masu: Trīs skābju ogļūdeņraža radikāļi R veido 705 g/mol: Zinot, ka iegūts tikai viens tetrabroma atvasinājums, varam secināt, ka visi skābes atlikumi ir vienādi un katrs satur 2 dubultsaites. Tad mēs iegūstam, ka katrs radikālis satur 17 oglekļa atomus, tas ir linolskābes radikālis: Iespējamā tauku formula: |
| Atbilde | Mērķa tauki ir tilinolēns |
2. PIEMĒRS
| Vingrinājums | Uzrakstiet divas iespējamās formulas taukiem, kuru molekulā ir 57 oglekļa atomi un kas reaģē ar jodu attiecībā 1:2. Tauku sastāvā ir skābju atliekas ar pāra oglekļa atomu skaitu. |
| Atbilde | kur R, R’, R” ir ogļūdeņraža radikāļi, kas satur nepāra skaitu oglekļa atomu (cits atoms no skābes atlikuma ir daļa no -CO- grupas). Trīs ogļūdeņraža radikāļi veido 57-6 = 51 oglekļa atomu. Var pieņemt, ka katrs no radikāļiem satur 17 oglekļa atomus. |
Svarīgākie esteru pārstāvji ir tauki.
Tauki, eļļas
Tauki- tie ir glicerīna un augstākas vienatomu esteri. Parastais nosaukumsšādi savienojumi ir triglicerīdi vai triacilglicerīni, kur acils ir karbonskābes atlikums -C(O)R. Dabisko triglicerīdu sastāvā ietilpst piesātināto skābju (palmitīna C 15 H 31 COOH, stearīnskābes C 17 H 35 COOH) un nepiesātināto skābju (oleīns C 17 H 33 COOH, linolskābes C 17 H 31 COOH) atliekas. Augstākās karbonskābes, kas ir tauku sastāvdaļa, vienmēr satur pāra skaitu oglekļa atomu (C 8 - C 18) un nesazarotu ogļūdeņraža atlikumu. Dabiskie tauki un eļļas ir augstāko karbonskābju glicerīdu maisījumi.
Tauku sastāvu un struktūru var atspoguļot ar vispārīgo formulu:
Esterifikācija- esteru veidošanās reakcija.
Tauku sastāvā var būt gan piesātināto, gan nepiesātināto karbonskābju atliekas dažādās kombinācijās.
IN normāli apstākļi tauki, kuru sastāvā ir nepiesātināto skābju atliekas, visbiežāk ir šķidri. Tos sauc eļļas. Pamatā tie ir augu izcelsmes tauki – linsēklu, kaņepju, saulespuķu un citas eļļas (izņemot palmu un kokosriekstu eļļas – cietas normālos apstākļos). Retāk sastopami šķidrie dzīvnieku izcelsmes tauki, piemēram, zivju eļļa. Lielākā daļa dabisko dzīvnieku izcelsmes tauku normālos apstākļos ir cietas (kausējamas) vielas un satur galvenokārt piesātināto karbonskābju atlikumus, piemēram, aitas taukus.
Tauku sastāvs nosaka to fizikālās un ķīmiskās īpašības.
Tauku fizikālās īpašības
Tauki nešķīst ūdenī, tiem nav skaidras kušanas temperatūras, un kausējot tie ievērojami izplešas.
Tauku agregātstāvoklis ir ciets, tas ir saistīts ar faktu, ka tauki satur piesātināto skābju atliekas un tauku molekulas spēj blīvi iesaiņot. Eļļu sastāvā ir nepiesātināto skābju atliekas cis konfigurācijā, tāpēc blīva molekulu iesaiņošana nav iespējama, un agregācijas stāvoklis ir šķidrs.
Ķīmiskās īpašības tauki
Tauki (eļļas) ir esteri, un tos raksturo esteru reakcijas.
Ir skaidrs, ka taukiem, kas satur nepiesātināto karbonskābju atlikumus, ir raksturīgas visas nepiesātināto savienojumu reakcijas. Tie atkrāso broma ūdeni, nonāk citās pievienošanās reakcijās. Praktiskā ziņā vissvarīgākā reakcija ir tauku hidrogenēšana. Cietos esterus iegūst, hidrogenējot šķidros taukus. Tieši šī reakcija ir pamatā margarīna, cietu tauku ražošanai no augu eļļām. Parasti šo procesu var aprakstīt ar reakcijas vienādojumu:
Visi tauki, tāpat kā citi esteri, tiek hidrolizēti:
Esteru hidrolīze ir atgriezeniska reakcija. Lai veidotu hidrolīzes produktus, to veic sārmainā vidē (sārmu vai Na 2 CO 3 klātbūtnē). Šādos apstākļos tauku hidrolīze notiek atgriezeniski un noved pie karbonskābju sāļu veidošanās, ko sauc. taukus sārmainā vidē sauc tauku pārziepjošana.
Kad tauki tiek pārziepjoti, veidojas glicerīns un ziepes - augstāko karbonskābju nātrija un kālija sāļi:
Pārziepjošana- tauku sārmainā hidrolīze, iegūstot ziepes.
Ziepes- augstākas robežvērtības karbonskābju nātrija (kālija) sāļu maisījumi (nātrija ziepes - cietas, kālija - šķidras).
Ziepes ir virsmaktīvās vielas (saīsināti kā virsmaktīvās vielas, mazgāšanas līdzekļi). Ziepju mazgāšanas efekts ir saistīts ar to, ka ziepes emulģē taukus. Ziepes veido micellas ar piesārņotājiem (nosacīti tie ir tauki ar dažādiem ieslēgumiem).
Ziepju molekulas lipofīlā daļa izšķīst piesārņotājvielā, savukārt hidrofilā daļa atrodas uz micellas virsmas. Micellas ir uzlādētas ar vienu nosaukumu, tāpēc tās viena otru atgrūž, savukārt piesārņotājs un ūdens pārvēršas emulsijā (praktiski tas ir netīrs ūdens).
Ziepes rodas arī ūdenī, kas rada sārmainu vidi.
Ziepes nevar lietot cietā un jūras ūdenī, jo iegūtie kalcija (magnija) stearāti ūdenī nešķīst.
Tauki ir trīsvērtīgā spirta glicerīna un augstāko karbonskābju esteri, kuru vispārējā formula ir parādīta slaidā.
Tauki, kā tas nav pārsteidzoši, pieder pie esteriem. To veidošanā piedalās stearīnskābe C 17 H 35 COOH (vai citas tai pēc sastāva un struktūras tuvas taukskābes) un trīsvērtīgais spirts glicerīns C 3 H 5 (OH) 3. Lūk, kā izskatās šāda ētera molekulu diagramma:
H2C-O-C(O)C17H35
HC-O-C(O)C17H35
H 2 C-O -C (O) C 17 H 35 tristearīns, glicerīna un stearīnskābes esteris, glicerīna tristearāts.
Taukiem ir sarežģīta struktūra– tas apstiprina tristearāta molekulas modeli.
Tauku ķīmiskās īpašības: šķidro tauku hidrolīze un hidrogenēšana.
Taukiem, kas satur nepiesātināto karbonskābju atlikumus, ir raksturīgas visas nepiesātināto savienojumu reakcijas. Vissvarīgākā pievienošanas reakcija ar praktisku nozīmi ir šķidro tauku hidrogenēšana . Šī reakcija ir pamatā margarīna (cieto tauku) ražošanai no augu eļļas.
Visi tauki, tāpat kā citi esteri, tiek pakļauti hidrolīze .
Arī mūsu organismā notiek tauku hidrolīze: taukiem nonākot gremošanas orgānos, tie fermentu ietekmē tiek hidrolizēti, veidojot glicerīnu un karbonskābes. Hidrolīzes produkti tiek absorbēti zarnu bārkstiņās, un pēc tam tiek sintezēti tauki, kas jau ir raksturīgi šim organismam. Pēc tam tie tiek hidrolizēti un pakāpeniski oksidēti līdz oglekļa dioksīdam un ūdenim. Kad tauki tiek oksidēti organismā,. liels skaits enerģiju. Cilvēkiem, kuri ir aizņemti fiziskais darbs, iztērēto enerģiju visvieglāk kompensēt treknu pārtiku. Tauki piegādā ķermeņa audus ar taukos šķīstošiem vitamīniem un citām bioloģiski aktīvām vielām.
Atkarībā no apstākļiem hidrolīze notiek:
¾ Ūdens(bez katalizatora, augstā temperatūrā un spiedienā).
¾ Skābe(skābes kā katalizatora klātbūtnē).
¾ Enzīmu(rodas dzīvos organismos).
¾ Sārmains (sārmu iedarbībā).
Esteru hidrolīze ir atgriezeniska reakcija. Lai novirzītu līdzsvaru uz reakcijas produktiem, to veic sārmainā vidē (sārmu vai sārmu metālu karbonātu, piemēram, nātrija karbonāta klātbūtnē).
