Grundlegende Eigenschaften von Aldehyden. Chemische Eigenschaften von Aldehyden

Aldehyde und Ketone sind Kohlenwasserstoffderivate, die eine Carbonylgruppe oder Oxogruppe enthalten. Bei Aldehyden ist die Carbonylgruppe in der Regel mit einer ihrer freien Valenzen an ein Wasserstoffatom und die andere an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden. Alle Aldehyde enthalten eine Gruppe namens COH, die als Aldehyd bezeichnet wird. In Ketonen ist die Carbonylgruppe mit ihren zwei Valenzen an einige Kohlenwasserstoffreste gebunden. Aldehyde und Ketone sind gesättigt, ungesättigt und aromatisch. Gesättigte Aldehyde und Ketone mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen sind zueinander isomer und haben die gleiche Gesamtformel.

Abbildung 3.3 – Struktur der Carbonylgruppe

Aldehyde werden entweder nach den Säuren benannt, in die sie sich bei der Oxidation umwandeln (triviale Nomenklatur), oder nach dem Namen gesättigter Kohlenwasserstoffe mit Zusatz der Endung -al (systematische Nomenklatur IUPAC). Gemäß der rationalen Nomenklatur werden Ketone mit dem Namen der in ihrem Molekül enthaltenen Radikale bezeichnet, ergänzt durch die Endung -keton. Gemäß der systematischen IUPAC-Nomenklatur werden Ketone nach dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs mit der Endung „-one“ und der Angabe der Position der Carbonylgruppe benannt.

Das Vorhandensein einer Carbonylgruppe bestimmt die hohe Reaktivität von Aldehyden und Ketonen und bestimmt ihre Fähigkeit, zahlreiche und vielfältige Reaktionen einzugehen.

Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren mit demselben Kohlenstoffgerüst oxidiert.

1. Sie können sogar durch Luftsauerstoff und so schwache Oxidationsmittel wie eine Ammoniaklösung von Silberhydroxid oxidiert werden:

2. Die Reaktion von Aldehyden mit einer Ammoniaklösung von Silberhydroxid wird als „Silberspiegelreaktion“ bezeichnet – Oxidation mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid (Tollens-Reagenz). Es dient zum Nachweis von Aldehyden:

R–CH=O + 2OH → RCOOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O.

Ketone werden weder durch Luftsauerstoff noch durch schwache Oxidationsmittel oxidiert und reduzieren die Ammoniaklösung von Silberhydroxid nicht. Sie werden nur unter dem Einfluss stärkerer Oxidationsmittel, beispielsweise Kaliumpermanganat, oxidiert, und die Oxidation erfolgt anders als die Oxidation von Aldehyden. Bei der Oxidation wird ein Ketonmolekül in Säuremoleküle oder eine Säure und ein Keton mit weniger Kohlenstoffatomen als das Original zerlegt. Die Kette der Kohlenstoffatome ist in der Nähe des Carbonylkohlenstoffatoms unterbrochen:

Enthält ein Ketonmolekül zwei unterschiedliche Radikale, dann kann der Abbau des Moleküls bei der Oxidation in zwei mögliche Richtungen erfolgen, zum Beispiel:

Indem man das Keton oxidiert und herausfindet, welche Säuren als Ergebnis der Oxidation entstanden sind, kann man die Struktur des Ketons bestimmen.

3. Oxidationsreaktion mit Kupfer(II)-hydroxid:

a) in Form eines frisch hergestellten Cu(OH)2-Niederschlags beim Erhitzen;

b) in Form eines Komplexes mit Ammoniak (OH)2;

c) als Teil eines Komplexes mit einem Weinsäuresalz (Fehling-Reagenz).

In diesem Fall entsteht ein ziegelroter Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid oder metallischem Kupfer (die „Kupferspiegel“-Reaktion, die eher für Formaldehyd charakteristisch ist):

R–CH=O + 2Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + H2O;

H2C=O + Cu(OH)2 → HCOOH + Cu↓ + H2O;

R–CH=O + 2(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 4NH3 + 2H2O;

R–CH=O + 2Cu(OH)2/Weinsäure → RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O.

Beim Erhitzen entsteht ein gelber Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid, der sich rot verfärbt:

Ameisensäurealdehyd reduziert im Gegensatz zu anderen Aldehyden Kupferoxide und bildet einen „Kupferspiegel“.

4. Reduktionsreaktion des Fehling-Reagenzes mit Aldehyden.

Die Reaktionsmischung wird erhitzt. Dabei verfärbt sich die Lösung zunächst grün, dann gelb und schließlich fällt rotes Kupfer(I)-oxid aus:

5. Farbreaktion auf Aldehyde mit fuchsschwefeliger Säure: Es wird ein allmähliches Auftreten einer rotvioletten Farbe beobachtet. Fügt man einer Mischung aus Ameisenaldehyd und fuchsulfitiger Säure konzentrierte Salzsäure hinzu, entsteht eine charakteristische blaue Farbe. In einer Mischung aus Isovalerianaldehyd und fuchsulfitiger Säure verschwindet die Farbe unter dem Einfluss von Salzsäure relativ schnell.

Abbildung 3.4 – Qualitative Reaktionen auf die Aldehydgruppe

Sowohl Aldehyde als auch Ketone können Wasserstoff, Blausäure, Organomagnesiumverbindungen und Natriumhydrosulfit hinzufügen.

Aldehyde und Ketone reagieren mit Hydroxylamin und Phenylhydrazin unter Bildung von Oximen und Phenylhydrazonen; Unter der Wirkung von Phosphorpentachlorid wird das Sauerstoffatom in den Molekülen von Aldehyden und Ketonen durch zwei Chloratome ersetzt.

Es gibt jedoch erhebliche Unterschiede zwischen Aldehyden und Ketonen. So färben Ketone im Gegensatz zu Aldehyden eine farblose Lösung fuchsiniger Säure nicht, kondensieren mit seltenen Ausnahmen nicht unter milden Bedingungen unter dem Einfluss von Alkalien und ergeben mit Alkoholen nur in Gegenwart von Lewis-Säuren Acetale. Von den Ketonen reagieren nur diejenigen mit Natriumhydrosulfit, die eine Methyl- oder zwei Methylengruppen in unmittelbarer Nähe zum Carbonyl enthalten.

Ketone sind schwieriger zu oxidieren als Aldehyde, und bei ihrer Oxidation kommt es bei Ketonen auch zu einer schwierigeren Zerstörung des Moleküls;

Anwendung von Aldehyden und Ketonen.

Methanal (Formaldehyd) CH2=O: Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen; Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen (Harnstoff); Polyoxymethylen-Polymere; Synthese von Arzneimitteln (Urotropin); Desinfektionsmittel; Konservierungsmittel für biologische Präparate (aufgrund seiner Fähigkeit, Proteine ​​zu koagulieren).

Ethanal (Essigaldehyd, Acetaldehyd) CH3CH=O: Herstellung von Essigsäure; organische Synthese.

Aceton CH3–CO–CH3: Lösungsmittel für Lacke, Farben, Celluloseacetate; Rohstoffe für die Synthese verschiedener organischer Substanzen.

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Reagenzien und Materialien: Formaldehyd, 40 % wässrige Lösung; Kupfersulfat CuSO4, 0,2 N.

Schreiben Sie die Oxidationsreaktion von Acetaldehyd Cu(OH)2

Lösung; Natronlauge, 2 N. Lösung.

Geben Sie 4 Tropfen Natronlauge in ein Reagenzglas, verdünnen Sie es mit 4 Tropfen Wasser und geben Sie 2 Tropfen Kupfer(II)sulfat-Lösung hinzu. Geben Sie 1 Tropfen Formaldehydlösung zum Niederschlag von Kupfer(II)-hydroxid und schütteln Sie den Inhalt des Reagenzglases. Erhitzen Sie nur den oberen Teil der Lösung über der Brennerflamme bis zum Sieden, sodass der untere Teil zur Kontrolle kalt bleibt. Im erhitzten Teil des Reagenzglases wird ein gelber Niederschlag aus Kupfer(I)-hydroxid (CuOH) freigesetzt, der sich in rotes Kupfer(I)-oxid (Cu2O) verwandelt, und manchmal wird sogar metallisches Kupfer an den Wänden des Reagenzglases freigesetzt Rohr.

Prozesschemie:

CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4

2Cu(OH)2 + HCOH = HCOOH + Cu2O + 2H2O

Wiederholen Sie dieses Experiment und ersetzen Sie die Formaldehydlösung durch eine Ethanallösung.

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Lesen Sie auch:

Allgemeine Formel von Aldehyden:

(für den einfachsten Aldehyd R=H)

Klassifizierung von Aldehyden

Nach der Struktur des Kohlenwasserstoffrestes:

- Grenze; Zum Beispiel:

- unbegrenzt; Zum Beispiel:

- aromatisch; Zum Beispiel:

- alicyclisch; Zum Beispiel:

Allgemeine Formel gesättigter Aldehyde

Homologe Reihen, Isomerie, Nomenklatur

Aldehyde sind isomer zu einer anderen Verbindungsklasse, den Ketonen.

Zum Beispiel:

Aldehyde und Ketone enthalten eine Carbonylgruppe ˃C=O, daher heißen sie

Elektronische Struktur von Aldehydmolekülen

Das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe befindet sich im Zustand der sp2-Hybridisierung, daher befinden sich alle σ-Bindungen in dieser Gruppe in derselben Ebene.

Wolken von p-Elektronen, die eine π-Bindung bilden, stehen senkrecht zu dieser Ebene und werden leicht in Richtung des elektronegativeren Sauerstoffatoms verschoben. Daher ist die C=O-Doppelbindung (im Gegensatz zur C=C-Doppelbindung in Alkenen) stark polarisiert.

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Aldehyde sind reaktive Verbindungen, die zahlreiche Reaktionen eingehen.

Am charakteristischsten für Aldehyde:

an der Carbonylgruppe; Reagenzien vom Typ HX werden wie folgt hinzugefügt:

C-H-Bindungen der Aldehydgruppe, die zur Bildung von Carbonsäuren führen:

ICH.

Additionsreaktionen

In überschüssigem Alkohol werden in Gegenwart von HCl Halbacetale in Acetale umgewandelt:

II.

Acetaldehyd cu oh 2

Oxidationsreaktionen

Vereinfacht:

Diese Reaktion findet statt (auf den Wänden des Reaktionsgefäßes bildet sich eine Spiegelschicht aus metallischem Silber).

Diese Reaktion trifft auch zu (roter Niederschlag Cu2O entsteht).

Formaldehyd wird durch verschiedene O-haltige Oxidationsmittel zunächst zu Ameisensäure und dann zu H2CO3 (CO2 + H2O) oxidiert:

III.

Di-, Tri- und Polymerisationsreaktionen

3.

Polymerisation von Formaldehyd

Bei längerer Lagerung von Formaldehyd (40 %ige wässrige Formaldehydlösung) kommt es darin zu einer Polymerisation unter Bildung eines weißen Paraform-Niederschlags:

IV. Polykondensationsreaktion von Formaldehyd mit Phenol

V.

Umwandlung von Formaldehyd in Kohlenhydrate

VI. Reaktion von Formaldehyd mit Ammoniak

Methoden zur Beschaffung

1.

Oxidation von Alkenen

2. Katalytische Oxidation primärer Alkohole

3.

Oxidation primärer Alkohole mit verschiedenen Oxidationsmitteln (KMnO4, K2Cr2O7, etc.)

4. Katalytische Dehydrierung primärer Alkohole

5.

Alkalische Hydrolyse von Dihalogenalkanen, die Halogenatome am primären Kohlenstoffatom enthalten.

Durch die Hydrolyse von Dihalogenalkanen, die am sekundären Kohlenstoffatom Halogenatome enthalten, entstehen Ketone:

Spezifische Methoden zur Herstellung von Formaldehyd und Acetaldehyd

1.

Katalytische Oxidation von Methan

2. Hydratisierung von Acetylen (Kucherov-Reaktion)

Konzept der Aldehyde. Zusammensetzung des Moleküls, elektronische und Strukturformeln.

Thema 3.2 Aldehyde und Ketone

Funktionelle Carbonylgruppe

Aldehyde sind organische Substanzen, deren Moleküle eine funktionelle Gruppe von Atomen enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.

Die allgemeine Formel von Stoffen dieser Klasse lautet CnH2n +1 COH oder R-COH, wobei R ein Wasserstoffatom (im Fall von Murino-Aldehyd) oder ein Kohlenwasserstoffrest ist.

Die Gruppe von Atomen wird Carbonylgruppe oder Carbonyl genannt.

Im Vergleich zu Alkoholen enthalten Aldehydmoleküle zwei Wasserstoffatome weniger.

Dies spiegelt sich im Namen „Aldehyde“ wider, der sich aus den Wörtern „Alkohol“ und „Dehydrierung“ zusammensetzt, also Dehydrierung von Alkohol.

Das erste Mitglied der homologen Reihe von Aldehyden ist Methanal oder Formaldehyd oder Murino-Aldehyd.

Er formelt.

Das nächste ist Ethanal oder Acetaldehyd oder Acetaldehyd. Seine Formel.

Gemäß der Nomenklatur stammen die Namen von Aldehyden historisch von den Namen der Säuren, in die sie bei der Oxidation umgewandelt werden. Murino-Aldehyd entsteht beispielsweise aus Murino-Säure, Acetaldehyd aus Essigsäure usw. Gemäß der systematischen Nomenklatur werden die Namen von Aldehyden aus den Namen der entsprechenden gesättigten Kohlenwasserstoffe gebildet, indem das Suffix al hinzugefügt wird: Methanal, Ethanal, Propanal usw .

Formaldehyd CH2=O (Formaldehyd, Methanal).

Es ist eine farblose, brennbare Substanz mit einem stechenden, reizenden Geruch. Löslich in Wasser, wird üblicherweise in Form einer 33–40 %igen wässrigen Lösung verwendet, die Formaldehyd genannt wird. Sie produzieren Formaldehyd in großen Mengen.

Es wird bei der Herstellung von Kunststoffen verwendet. Polyformaldehyd mit hohem Molekulargewicht ist ein wertvoller Kunststoff, der als Metallersatz verwendet wird. In der Lederindustrie wird Formaldehyd zum Gerben von Leder, in der Medizin und Hygiene – zur Desinfektion – eingesetzt.

Acetaldehyd CH3-CH=O (Essigaldehyd, Ethanal).

Es ist eine farblose, leicht flüchtige, brennbare Flüssigkeit mit einem starken, charakteristischen Geruch nach faulen Äpfeln.

1. Acetaldehyd + Ag₂O => (Silberspiegellösung) 2. Acetaldehyd + 2Cu(OH)₂ =>

Lassen Sie uns gut in Wasser auflösen. Acetaldehyd wird für viele industrielle Synthesen verwendet. Besonders wichtig ist seine Oxidation zu Essigsäure, seine Umwandlung in Ethylacetat (nach der Tischtschenko-Reaktion); kann zu Ethylalkohol reduziert werden.

Aceton CH3-CO-CH3 (Dimethylketon).

Eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit eher angenehmem Geruch. Mit Wasser mischbar. Aceton ist ein wertvolles Lösungsmittel (bei der Herstellung von Lacken, Kunstseide, Sprengstoffen) und Ausgangsstoff bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen.

In jüngster Zeit hat die Verwendung von Aceton zur Gewinnung des sogenannten Ketens in der Technik große Bedeutung erlangt.

Keten ist eine gasförmige Substanz, die sehr reaktiv ist. Es wird zur Herstellung von Essigsäureanhydrid und einer Reihe anderer wertvoller Produkte verwendet, insbesondere eines sehr guten L– Sorbinsäure.

Verwendung von Aldehyden.

Von den Aldehyden wird Formaldehyd am häufigsten verwendet.

Merkmale der Verwendung von Formaldehyd: Es wird normalerweise in Form einer wässrigen Lösung verwendet - Formalin; Viele Methoden zur Verwendung von Formaldehyd basieren auf der Eigenschaft, Proteine ​​​​zu koagulieren. in der Landwirtschaft ist Formalin zur Saatgutbehandlung notwendig; Formaldehyd wird in der Gerbereiindustrie verwendet; Formalin hat eine bräunende Wirkung auf Hautproteine, wodurch diese härter und nicht verrottend werden. Formalin wird auch zur Konservierung biologischer Produkte verwendet; Bei der Reaktion von Formaldehyd mit Ammoniak entsteht der bekannte Arzneistoff Methenamin.

Der Großteil des Formaldehyds wird zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kunststoffen verwendet, aus denen Folgendes hergestellt wird: a) Elektroprodukte; b) Maschinenteile usw.

Acetaldehyd (Essigaldehyd) wird in großen Mengen zur Herstellung von Essigsäure verwendet.

In einigen Ländern wird Ethylalkohol durch Reduktion von Acetaldehyd gewonnen.

Herstellung von Aldehyden:

1) Die allgemeine Methode zur Herstellung von Aldehyden ist die Oxidation von Alkoholen;

2) Wenn Sie eine Kupferdrahtspirale in der Flamme einer Alkohollampe erhitzen und sie in ein Reagenzglas mit Alkohol senken, dann wird der Draht, der beim Erhitzen mit einer dunklen Schicht aus Kupfer(II)-oxid bedeckt wird, in Alkohol glänzend ;

3) Der Geruch von Aldehyd wird ebenfalls wahrgenommen.

Mit dieser Reaktion wird Formaldehyd industriell hergestellt.

Um Formaldehyd zu gewinnen, wird eine Mischung aus Methylalkoholdampf und Luft durch einen Reaktor mit einem heißen Kupfer- oder Silbernetz geleitet;

4) Bei der Laborherstellung von Aldehyden können andere Oxidationsmittel, beispielsweise Kaliumpermanganat, zur Oxidation von Alkoholen verwendet werden;

5) Wenn ein Aldehyd gebildet wird, wird der Alkohol oder Alkohol dehydriert.

Merkmale der Acetylen-Hydratationsreaktion:

a) zunächst wird Wasser an der Stelle einer π-Bindung zu Acetylen hinzugefügt;

b) es entsteht Vinylalkohol;

c) ungesättigte Alkohole, bei denen sich die Hydroxylgruppe am durch eine Doppelbindung verbundenen Kohlenstoffatom befindet, sind instabil und isomerisieren leicht;

d) Vinylalkohol wird zu Aldehyd:

e) die Reaktion lässt sich leicht durchführen, indem man Acetylen in erhitztes Wasser leitet, das Schwefelsäure und Quecksilber(II)-oxid enthält;

f) Nach einigen Minuten ist in der Vorlage eine Aldehydlösung nachweisbar.

In den letzten Jahren wurde ein Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd durch Oxidation von Ethylen mit Sauerstoff in Gegenwart von Palladium- und Kupferchloriden entwickelt, das sich immer weiter verbreitet.

Eigenschaften

Chemisch gesehen handelt es sich um hochreaktive Stoffe, was auf das Vorhandensein einer Carbonylgruppe in ihrem Molekül zurückzuführen ist.

Die hohe Reaktivität von Aldehyden wird erklärt durch:

a) das Vorhandensein einer polarisierten Doppelbindung

b) Carbonyldipolmoment

c) das Vorhandensein einer teilweise positiven Ladung am Carbonylkohlenstoffatom

Die Doppelbindung zwischen C und O ist im Gegensatz zur Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffen stark polarisiert, da Sauerstoff eine viel höhere Elektronegativität als Kohlenstoff aufweist und die Elektronendichte der π-Bindung in Richtung Sauerstoff verschoben ist.

Eine solche hohe Polarisation bestimmt die elektrophilen Eigenschaften des Kohlenstoffs der Carbonylgruppe und seine Fähigkeit, mit nukleophilen Verbindungen zu reagieren (um nukleophile Additionsreaktionen einzugehen). Die Sauerstoffgruppe hat nukleophile Eigenschaften.

Charakteristische Reaktionen sind Oxidation und nukleophile Addition

Ticket 7

1) Aminosäuren – organische bifunktionelle Verbindungen, zu denen Carboxylgruppen -COOH und Aminogruppen -NH2 gehören.

Der einfachste Vertreter ist Aminoessigsäure H2N-CH2-COOH (Glycin)

Einige Vertreter der Aminosäuren:

1) Aminoessigsäure H2N-CH2-COOH;

2) Aminopropionsäure H2N-CH2-CH2-COOH;

3) Aminobuttersäure H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;

4) Aminovaleriansäure H2N-(CH2)4-COOH;

5) Aminocapronsäure H2N-(CH2)5-COOH.

Je mehr Kohlenstoffatome ein Aminosäuremolekül enthält, desto mehr Isomere können mit unterschiedlichen Positionen der Aminogruppe relativ zur Carboxylgruppe existieren.

6. Um die Position der Gruppe – NH2 in Bezug auf die Carboxylgruppe in den Namen von Isomeren anzuzeigen, werden die Kohlenstoffatome im Aminosäuremolekül nacheinander durch die Buchstaben des griechischen Alphabets bezeichnet: a) α-Aminocapronsäure; b) β-Aminocapronsäure.

Quittung

Aminosäuren werden durch verschiedene Methoden gewonnen, einige davon sind speziell für die Produktion bestimmter A.

Die gebräuchlichsten allgemeinen Methoden zur chemischen Synthese von Aluminium sind die folgenden.

1. Aminierung von Halogenidderivaten organischer Säuren. Ein Halogenderivat (normalerweise eine bromsubstituierte Säure) wird mit Ammoniak behandelt, wodurch das Halogen durch eine Aminogruppe ersetzt wird.

Herstellung von Aldehyden aus Aldehyden durch deren Behandlung mit Ammoniak und Cyanwasserstoff bzw. Cyaniden. Als Ergebnis dieser Behandlung wird Cyanhydrin erhalten, das weiter aminiert wird und Aminonitril bildet; Die Verseifung des letzteren ergibt A.

3. Kondensation von Aldehyden mit Glycinderivaten, gefolgt von Reduktion und Hydrolyse.

Einige A. können aus Proteinhydrolysaten in Form schwerlöslicher Salze oder anderer Derivate gewonnen werden. Beispielsweise lagern sich Cystin und Tyrosin leicht am isoelektrischen Punkt ab; Diaminosäuren werden in Form von Salzen von Phosphorwolframsäure, Pikrinsäure (Lysin), Flavpaninsäure (Arginin) und anderen Säuren ausgefällt; Dicarbonsäure A.

werden in Form von Calcium- oder Bariumsalzen ausgefällt, Glutaminsäure wird in Form von Hydrochlorid in einem sauren Medium freigesetzt, Asparaginsäure - in Form eines Kupfersalzes usw. Zur präparativen Isolierung einer Reihe von A. aus Protein Hydrolysate, Chromatographie und Elektrophorese kommen ebenfalls zum Einsatz.

Für industrielle Zwecke werden viele A. durch Methoden der mikrobiologischen Synthese gewonnen, indem sie aus dem Kulturmedium bestimmter Bakterienstämme isoliert werden.

Eigenschaften von Aminosäuren

Für jeden Sportler ist nicht nur Training wichtig, sondern auch theoretisches Wissen, dank dem man hohe Trainingsergebnisse erzielen kann.

Dazu lohnt es sich, die Eigenschaften von Aminosäuren zu kennen, denn diese Art der Sporternährung ist eine der beliebtesten.

DEFINITION

Aldehyde– organische Substanzen, die zur Klasse der Carbonylverbindungen gehören und die funktionelle Gruppe –CH = O enthalten, die Carbonyl genannt wird.

Die allgemeine Formel für gesättigte Aldehyde und Ketone lautet C n H 2 n O. Die Namen von Aldehyden enthalten das Suffix –al.

Die einfachsten Vertreter der Aldehyde sind Formaldehyd (Formaldehyd) -CH 2 = O, Acetaldehyd (Essigaldehyd) - CH 3 -CH = O. Es gibt zyklische Aldehyde, beispielsweise Cyclohexan-Carbaldehyd; Aromatische Aldehyde haben triviale Namen – Benzaldehyd, Vanillin.

Das Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe befindet sich im Zustand der sp 2 -Hybridisierung und bildet 3σ-Bindungen (zwei C-H-Bindungen und eine C-O-Bindung). Die π-Bindung wird durch die p-Elektronen der Kohlenstoff- und Sauerstoffatome gebildet. Die C=O-Doppelbindung ist eine Kombination aus σ- und π-Bindungen. Die Elektronendichte wird zum Sauerstoffatom hin verschoben.

Aldehyde zeichnen sich durch Isomerie des Kohlenstoffgerüsts sowie durch Interklassenisomerie mit Ketonen aus:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O (Butanal);

CH 3 -CH(CH 3) -CH = O (2-Methylpentanal);

CH 3 -C (CH 2 -CH 3) = O (Methylethylketon).

Chemische Eigenschaften von Aldehyden

Aldehydmoleküle haben mehrere Reaktionszentren: ein elektrophiles Zentrum (Carbonylkohlenstoffatom), das an nukleophilen Additionsreaktionen beteiligt ist; das Hauptzentrum ist ein Sauerstoffatom mit einsamen Elektronenpaaren; α-CH-Säurezentrum, verantwortlich für Kondensationsreaktionen; eine C-H-Bindung, die bei Oxidationsreaktionen aufgebrochen wird.

1. Additionsreaktionen:

- Wasser unter Bildung von Hämdiolen

R-CH = O + H 2 O ↔ R-CH(OH)-OH;

— Alkohole unter Bildung von Halbacetalen

CH 3 -CH = O + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -CH(OH)-O-C 2 H 5 ;

— Thiole unter Bildung von Dithioacetalen (im sauren Milieu)

CH 3 -CH = O + C 2 H 5 SH ↔ CH 3 -CH(SC 2 H 5) -SC 2 H 5 + H 2 O;

— Natriumhydrosulfit unter Bildung von Natrium-α-hydroxysulfonaten

C 2 H 5 -CH = O + NaHSO 3 ↔ C 2 H 5 -CH(OH)-SO 3 Na;

- Amine unter Bildung N-substituierter Imine (Schiff-Basen)

C 6 H 5 CH = O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH = NC 6 H 5 + H 2 O;

- Hydrazine zur Bildung von Hydrazonen

CH 3 -CH = O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH = N-NH 2 + H 2 O;

- Blausäure unter Bildung von Nitrilen

CH 3 -CH = O + HCN ↔ CH 3 -CH(N)-OH;

- Erholung. Bei der Reaktion von Aldehyden mit Wasserstoff entstehen primäre Alkohole:

R-CH = O + H 2 → R-CH 2 -OH;

2. Oxidation

- „Silberspiegel“-Reaktion – Oxidation von Aldehyden mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid

R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓;

- Oxidation von Aldehyden mit Kupfer(II)-hydroxid, was zur Bildung eines roten Niederschlags von Kupfer(I)-oxid führt

CH 3 -CH = O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;

Bei diesen Reaktionen handelt es sich um qualitative Reaktionen zu Aldehyden.

Physikalische Eigenschaften von Aldehyden

Der erste Vertreter der homologen Reihe von Aldehyden ist Formaldehyd (Ameisensäurealdehyd) – ein gasförmiger Stoff (n.s.), Aldehyde unverzweigter Struktur und Zusammensetzung C 2 -C 12 – Flüssigkeiten, C 13 und länger – Feststoffe. Je mehr Kohlenstoffatome ein reiner Aldehyd enthält, desto höher ist sein Siedepunkt. Mit zunehmendem Molekulargewicht von Aldehyden steigen die Werte ihrer Viskosität, Dichte und Brechungsindex. Formaldehyd und Acetaldehyd können sich in unbegrenzter Menge mit Wasser vermischen, jedoch nimmt diese Fähigkeit der Aldehyde mit dem Wachstum der Kohlenwasserstoffkette ab. Niedere Aldehyde haben einen stechenden Geruch.

Herstellung von Aldehyden

Die wichtigsten Methoden zur Gewinnung von Aldehyden:

- Hydroformylierung von Alkenen. Diese Reaktion besteht aus der Addition von CO und Wasserstoff an ein Alken in Gegenwart von Carbonylen einiger Metalle der Gruppe VIII, beispielsweise Octacarbonyldicobalt (Co 2 (CO) 8). Die Reaktion wird durch Erhitzen auf 130 °C und a durchgeführt Druck von 300 atm

CH 3 -CH = CH 2 + CO + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O + (CH 3) 2 CHCH = O;

- Hydratation von Alkinen. Die Wechselwirkung von Alkinen mit Wasser erfolgt in Gegenwart von Quecksilber(II)-Salzen und in einer sauren Umgebung:

HC≡CH + H 2 O → CH 3 -CH = O;

- Oxidation primärer Alkohole (die Reaktion findet beim Erhitzen statt)

CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH = O + Cu + H 2 O.

Anwendung von Aldehyden

Aldehyde werden häufig als Rohstoffe für die Synthese verschiedener Produkte verwendet. So werden aus Formaldehyd (Großproduktion) verschiedene Harze (Phenol-Formaldehyd etc.) und Medikamente (Urotropin) gewonnen; Acetaldehyd ist ein Rohstoff für die Synthese von Essigsäure, Ethanol, verschiedenen Pyridinderivaten usw. Viele Aldehyde (Buttersäure, Zimt usw.) werden als Inhaltsstoffe in der Parfümerie verwendet.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Aldehyde und ihre chemischen Eigenschaften

Aldehyde sind jene organischen Stoffe, deren Moleküle eine Carbonylgruppe enthalten, die an mindestens ein Wasserstoffatom und einen Kohlenwasserstoffrest gebunden ist.

Die chemischen Eigenschaften von Aldehyden werden durch das Vorhandensein einer Carbonylgruppe in ihrem Molekül bestimmt. In diesem Zusammenhang können Additionsreaktionen im Carbonylgruppenmolekül beobachtet werden.

Wenn Sie beispielsweise Formaldehyddampf nehmen und ihn zusammen mit Wasserstoff über einen erhitzten Nickelkatalysator leiten, verbindet sich Wasserstoff und Formaldehyd wird zu Methylalkohol reduziert. Darüber hinaus führt die polare Natur dieser Bindung auch zu Reaktionen von Aldehyden wie der Addition von Wasser.

Schauen wir uns nun alle Reaktionsmerkmale bei der Zugabe von Wasser an. Zu beachten ist, dass an das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eine Hydroxylgruppe angelagert ist, die aufgrund des Elektronenpaars des Sauerstoffatoms eine teilweise positive Ladung trägt.

Typisch für diesen Zusatz sind folgende Reaktionen:

Zunächst erfolgt die Hydrierung und es entstehen primäre Alkohole RCH2OH.
Zweitens werden Alkohole addiert und Halbacetale R-CH(OH)–OR gebildet. Und in Gegenwart von Chlorwasserstoff HCl, der als Katalysator wirkt, und mit einem Überschuss an Alkohol beobachten wir die Bildung des Acetals RCH (OR)2;
Drittens wird Natriumhydrosulfit NaHSO3 zugesetzt und es entstehen Derivate von Hydrosulfitaldehyden. Bei der Oxidation von Aldehyden kann man so besondere Reaktionen wie die Wechselwirkung von Silber(I)-oxid mit einer Ammoniaklösung und mit Kupfer(II)-hydroxid sowie die Bildung von Carbonsäuren beobachten.

Die Polymerisation von Aldehyden ist durch spezielle Reaktionen wie die lineare und zyklische Polymerisation gekennzeichnet.

Wenn wir über die chemischen Eigenschaften von Aldehyden sprechen, sollte auch die Oxidationsreaktion erwähnt werden. Zu diesen Reaktionen gehören die „Silberspiegel“-Reaktion und die Ampelreaktion.

Sie können die ungewöhnliche Reaktion des „Silberspiegels“ beobachten, indem Sie ein interessantes Experiment im Klassenzimmer durchführen. Dazu benötigen Sie ein sauber gewaschenes Reagenzglas, in das Sie einige Milliliter einer Ammoniaklösung aus Silberoxid gießen und anschließend vier bis fünf Tropfen Formaldehyd hinzufügen. Der nächste Schritt bei der Durchführung dieses Experiments besteht darin, das Reagenzglas in ein Glas mit heißem Wasser zu stellen. Anschließend können Sie sehen, wie eine glänzende Schicht an den Wänden des Reagenzglases entsteht. Bei dieser resultierenden Beschichtung handelt es sich um eine Ablagerung metallischen Silbers.

Und hier ist die sogenannte „Ampel“-Reaktion:

Physikalische Eigenschaften von Aldehyden

Beginnen wir nun mit der Betrachtung der physikalischen Eigenschaften von Aldehyden. Welche Eigenschaften haben diese Stoffe? Es ist zu beachten, dass eine Reihe einfacher Aldehyde farblose Gase sind, komplexere in Form einer Flüssigkeit vorliegen, höhere Aldehyde jedoch Feststoffe sind. Je höher das Molekulargewicht der Aldehyde ist, desto höher ist der Siedepunkt. Beispielsweise erreicht Propionaldehyd seinen Siedepunkt bei 48,8 Grad, Propylalkohol hingegen siedet bei 97,8 Grad Celsius.

Wenn wir über die Dichte von Aldehyden sprechen, dann ist sie kleiner als eins. Beispielsweise neigen Acetaldehyd und Ameisenaldehyd dazu, sich gut in Wasser zu lösen, während komplexere Aldehyde eine schwächere Lösungsfähigkeit haben.

Aldehyde, die zur niedrigsten Kategorie gehören, haben einen stechenden und unangenehmen Geruch, während feste und wasserunlösliche Aldehyde sich dagegen durch einen angenehm blumigen Geruch auszeichnen.

Aldehyde in der Natur finden

In der Natur kommen überall Vertreter verschiedener Gruppen von Aldehyden vor. Sie kommen in den grünen Pflanzenteilen vor. Dies ist eine der einfachsten Gruppen von Aldehyden, zu der auch der Formaldehyd CH2O gehört.

Es werden auch Aldehyde mit komplexerer Zusammensetzung gefunden. Zu diesen Arten gehören Vanillin oder Traubenzucker.

Da Aldehyde jedoch die Fähigkeit haben, leicht alle möglichen Wechselwirkungen einzugehen und zur Oxidation und Reduktion neigen, können wir mit Sicherheit sagen, dass Aldehyde zu verschiedenen Reaktionen sehr fähig sind und daher in reiner Form äußerst selten vorkommen. Aber ihre Derivate sind überall zu finden, sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Umgebungen.

Anwendung von Aldehyden

Die Aldehydgruppe kommt in einer Reihe natürlicher Stoffe vor. Zumindest viele von ihnen zeichnen sich durch ihren Geruch aus. Beispielsweise haben Vertreter höherer Aldehyde unterschiedliche Aromen und sind Bestandteil ätherischer Öle. Nun, wie Sie bereits wissen, kommen solche Öle in blumigen, würzigen und duftenden Pflanzen, Früchten und Gemüse vor. Sie finden in großem Umfang Verwendung bei der Herstellung von Industriegütern und bei der Herstellung von Parfüms.

Der aliphatische Aldehyd CH3(CH2)7C(H)=O kommt in ätherischen Zitrusölen vor. Solche Aldehyde haben einen Orangengeruch und werden in der Lebensmittelindustrie als Aromastoff sowie in Kosmetika, Parfüms und Haushaltschemikalien als Duftstoff eingesetzt.

Ameisensäurealdehyd ist ein farbloses Gas mit einem scharfen, spezifischen Geruch, das sich leicht in Wasser löst. Diese wässrige Formaldehydlösung wird auch Formalin genannt. Formaldehyd ist sehr giftig, wird in der Medizin jedoch in verdünnter Form als Desinfektionsmittel eingesetzt. Es wird zur Desinfektion von Instrumenten verwendet und seine schwache Lösung wird zum Waschen der Haut bei starkem Schwitzen verwendet.

Darüber hinaus wird Formaldehyd beim Gerben von Leder verwendet, da es die Fähigkeit besitzt, sich mit im Leder vorhandenen Eiweißstoffen zu verbinden.

In der Landwirtschaft hat sich Formaldehyd bei der Verarbeitung von Getreide vor der Aussaat bewährt. Es wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet, die für Geräte und den Haushaltsbedarf so wichtig sind.

Acetaldehyd ist eine farblose Flüssigkeit, die nach faulen Äpfeln riecht und sich leicht in Wasser löst. Es wird zur Herstellung von Essigsäure und anderen Stoffen verwendet. Da es sich jedoch um eine giftige Substanz handelt, kann es zu einer Vergiftung des Körpers oder einer Entzündung der Schleimhäute der Augen und Atemwege kommen.

Aldehyde und Ketone.

Aldehyde und Ketone haben ähnliche chemische Strukturen. Daher ist die Geschichte über sie in einem Kapitel zusammengefasst.

Die Struktur beider Verbindungen enthält eine zweiwertige Carbonylgruppe:

Der Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen ist wie folgt. Bei Aldehyden ist die Carbonylgruppe an ein Wasserstoffatom und einen Kohlenwasserstoffrest gebunden, während sie bei Ketonen an zwei Kohlenwasserstoffreste gebunden ist.

Chemische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen.

Das Vorhandensein einer Carbonylgruppe sowohl in Aldehyden als auch in Ketonen führt zu einer gewissen Ähnlichkeit ihrer Eigenschaften. Allerdings gibt es auch Unterschiede.

Dieser Unterschied wird durch das Vorhandensein eines an die Carbonylgruppe gebundenen Wasserstoffatoms im Aldehydmolekül erklärt. (Im Ketonmolekül gibt es kein solches Atom)..

Die Carbonylgruppe und das damit verbundene Wasserstoffatom werden in eine separate funktionelle Gruppe getrennt. Diese Gruppe wurde benannt

funktionelle Aldehydgruppe

Aufgrund des Vorhandenseins von Wasserstoff im Aldehydmolekül können diese leicht oxidiert (Sauerstoff hinzufügen) und in Carbonsäuren umgewandelt werden.

Beispielsweise entsteht bei der Oxidation von Acetaldehyd Essigsäure:

Aufgrund ihrer leichten Oxidation sind Aldehyde energiereiche Reduktionsmittel. Dadurch unterscheiden sie sich deutlich von Ketonen, die deutlich schwieriger zu oxidieren sind. Herstellung von Aldehyden und Ketonen.

Aldehyde und Ketone können durch Oxidation der entsprechenden Alkohole hergestellt werden

mit dem gleichen Kohlenstoffgerüst und Hydroxyl am gleichen Kohlenstoffatom, das im resultierenden Aldehyd oder Keton eine Carbonylgruppe bildet.

Wenn als oxidierter Alkohol ein primärer Alkohol verwendet wird, entsteht durch die Oxidation ein Aldehyd.

Ameisenaldehyd (Formaldehyd).

ist der einfachste Aldehyd mit der Formel:

Formaldehyd wird aus Methylalkohol, dem einfachsten Alkohol, gewonnen.

In Formaldehyd ist das Radikal ein Wasserstoffatom.

Eigenschaften:

ist ein Gas mit einem stechend unangenehmen Geruch, das gut wasserlöslich ist. Es hat antiseptische und bräunende Eigenschaften. Quittung:

Erhalten

Formaldehyd aus Methylalkohol durch katalytische Oxidation mit Luftsauerstoff oder durch Dehydrierung (Abspaltung von Wasserstoff). Anwendung:

Als Formaldehyd wird eine wässrige Lösung (meist 40 %) bezeichnet Formaldehyd. Formalin wird häufig zur Desinfektion und Konservierung anatomischer Proben verwendet. Zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden erhebliche Mengen Formaldehyd verwendet.

Es ist eines der wichtigsten Aldehyde. Es passt Ethylalkohol

Formaldehyd wird aus Methylalkohol, dem einfachsten Alkohol, gewonnen.

Es ist eines der wichtigsten Aldehyde. Es passt und kann durch dessen Oxidation gewonnen werden.

Eigenschaften:

Acetaldehyd In der Natur weit verbreitet und in großen Mengen industriell hergestellt. Es kommt in Kaffee, reifen Früchten und Brot vor und wird von Pflanzen im Rahmen ihres Stoffwechsels synthetisiert.– leicht siedende farblose Flüssigkeit (Siedepunkt 21 °C). Es hat einen charakteristischen Geruch nach faulen Äpfeln und ist gut wasserlöslich.

1. In der Industrie
2. Acetaldehyd
3. Oxidation oder Dehydrierung von Ethylalkohol.

Erhalten

Anwenden In der Natur weit verbreitet und in großen Mengen industriell hergestellt. Es kommt in Kaffee, reifen Früchten und Brot vor und wird von Pflanzen im Rahmen ihres Stoffwechsels synthetisiert. zur Herstellung von Essigsäure, Butadien, einigen organischen Substanzen, Aldehydpolymeren.

Dimethylketon (Aceton).

Dimethylketon (Aceton) ist das einfachste Keton. In seinem Molekül spielt Methyl die Rolle von Kohlenwasserstoffresten CH 3(Methanrückstand).

Formaldehyd wird aus Methylalkohol, dem einfachsten Alkohol, gewonnen.

Aceton– farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.

Siedepunkt 56,2 Grad MIT.

Aceton mischt sich mit Wasser in allen Anteilen.

Es ist einer der Metaboliten, die der menschliche Körper produziert.

Eigenschaften:

1. Aceton kann durch Oxidation von Propen gewonnen werden,
2. Methoden zum Erhalten Aceton aus Isopropylalkohol und Acetylen,
3. Hauptteil Aceton fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Phenol aus Benzol nach der Cumol-Methode an.

Erhalten

Aceton- Sehr gutes Lösungsmittel viele organische Substanzen. Weit verbreitet in der Farben- und Lackindustrie, bei der Herstellung bestimmter Arten von Kunstfasern, unzerbrechlichem organischem Glas, Folien und rauchfreiem Pulver. Aceton Wird auch als Ausgangsmaterial für die Synthese einer Reihe organischer Verbindungen verwendet.

Bio-Medikamente

Wir untersuchen Arzneimittel, die nach ihrer chemischen Klassifizierung in Gruppen eingeteilt sind. Der Vorteil dieser Klassifizierung besteht in der Möglichkeit, allgemeine Muster bei der Entwicklung von Methoden zur Gewinnung von Arzneimitteln, aus denen die Gruppe besteht, Methoden der pharmazeutischen Analyse auf der Grundlage der physikalischen und chemischen Eigenschaften von Substanzen und der Herstellung eines Zusammenhangs zwischen der chemischen Struktur zu identifizieren und zu untersuchen und pharmakologische Wirkung.

Alle Medikamente werden in anorganische und organische unterteilt. Anorganische wiederum werden nach der Position der Elemente im PS klassifiziert. Und organische werden in Derivate der aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und heterocyclischen Reihe unterteilt, die jeweils in Klassen unterteilt sind: Kohlenwasserstoffe, Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Säuren, Ether und Ester usw.

ALIPHATISCHE VERBINDUNGEN, WIE ARZNEIMITTEL.

Zubereitungen aus Aldehyden und ihren Derivaten. Kohlenhydrate

Aldehyde

Zu dieser Verbindungsgruppe zählen organische Arzneimittel mit einer Aldehydgruppe oder deren funktionelle Derivate.

Allgemeine Formel:

Pharmakologische Eigenschaften

Die Einführung einer Aldehydgruppe in die Struktur einer organischen Verbindung verleiht ihr eine narkotische und antiseptische Wirkung. In dieser Hinsicht ähnelt die Wirkung von Aldehyden der Wirkung von Alkoholen. Aber im Gegensatz zur Alkoholgruppe erhöht die Aldehydgruppe die Toxizität der Verbindung.

Faktoren, die die Struktur auf die pharmakologische Wirkung beeinflussen :

die Verlängerung des Alkylradikals erhöht die Aktivität, gleichzeitig nimmt jedoch die Toxizität zu;

die Einführung ungesättigter Bindungen und Halogene hat den gleichen Effekt;

Die Bildung der hydratisierten Form von Aldehyd führt zu einer Verringerung der Toxizität. Die Fähigkeit zur Bildung einer stabilen Hydratform zeigt sich jedoch nur bei chlorierten Aldehyden. So ist Formaldehyd ein protoplasmatisches Gift, das zur Desinfektion verwendet wird, Acetaldehyd und Chloral werden aufgrund ihrer hohen Toxizität in der Medizin nicht verwendet und Chloralhydrat ist ein Medikament, das als Schlaftablette und Beruhigungsmittel verwendet wird.

Die Stärke der narkotischen (pharmakologischen) Wirkung und Toxizität nahm von Formaldehyd zu Acetaldehyd und Chloral zu. Die Bildung einer Hydratform (Chloralhydrat) kann die Toxizität drastisch reduzieren und gleichzeitig die pharmakologische Wirkung beibehalten.

Je nach körperlicher Verfassung Aldehyde können sein gasförmig (niedermolekular), Flüssigkeiten und Feststoffe. Niedermolekulare haben einen scharfen, unangenehmen Geruch, hochmolekulare haben einen angenehmen Blumenduft.

Chemische Eigenschaften

Chemisch gesehen handelt es sich um hochreaktive Stoffe, was auf das Vorhandensein einer Carbonylgruppe in ihrem Molekül zurückzuführen ist.

Die hohe Reaktivität von Aldehyden wird erklärt durch:

a) das Vorhandensein einer polarisierten Doppelbindung

b) Carbonyldipolmoment

c) das Vorhandensein einer teilweise positiven Ladung am Carbonylkohlenstoffatom

σ -

σ + H

Die Doppelbindung zwischen C und O ist im Gegensatz zur Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffen stark polarisiert, da Sauerstoff eine viel höhere Elektronegativität als Kohlenstoff aufweist und die Elektronendichte der π-Bindung in Richtung Sauerstoff verschoben ist. Eine solche hohe Polarisation bestimmt die elektrophilen Eigenschaften des Kohlenstoffs der Carbonylgruppe und seine Fähigkeit, mit nukleophilen Verbindungen zu reagieren (um nukleophile Additionsreaktionen einzugehen). Die Sauerstoffgruppe hat nukleophile Eigenschaften.

Charakteristische Reaktionen sind Oxidation und nukleophile Addition

I. Oxidationsreaktionen.

Aldehydeleicht oxidieren. Oxidation von Aldehyden zu Säuren tritt unter Einfluss auf so starkund schwache Oxidationsmittel .

Viele Metalle – Silber, Quecksilber, Wismut, Kupfer – werden aus Lösungen ihrer Salze reduziert, insbesondere in Gegenwart von Alkali. Dies unterscheidet Aldehyde von anderen organischen Verbindungen, die zur Oxidation fähig sind – Alkohole, ungesättigte Verbindungen, deren Oxidation stärkere Oxidationsmittel erfordert. Folglich können Oxidationsreaktionen von Aldehyden mit komplex gebundenen Kationen von Quecksilber, Kupfer und Silber in alkalischem Medium zum Nachweis der Echtheit von Aldehyden genutzt werden.

ICH. 1 .Reaktionmit Ammoniaklösung von Silbernitrat (Silberspiegelreaktion) FS wird zur Bestätigung der Echtheit von Substanzen mit einer Aldehydgruppe empfohlen. Sie basiert auf der Oxidation von Aldehyd zu Säure und der Reduktion von Ag + zu Ag↓.

AgNO 3 + 2NH 4 OH → NO 3 +2H 2 O

NSSON+ 2NO 3 + H 2 O → HCOONH 4 + 2Ag↓+ 2NH 4 NO 3 + NH 3

Formaldehyd oxidiert zum Ammoniumsalz der Ameisensäure und reduziert metallisches Silber, das ausgefällt wirdan den Wänden des Reagenzglases in der Form glänzende Beschichtung „Spiegel“ oder graues Sediment.

ICH. 2. Reaktionmit Fehling-Reagenz (eine komplexe Verbindung von Kupfer (II) mit Kalium-Natriumsalz der Weinsäure). Aldehyde reduzieren die Kupfer(II)-Verbindung zu Kupfer(I)-oxid, Es bildet sich ein ziegelroter Niederschlag. Vor Gebrauch vorbereiten).

Fellings Reagenz 1 – CuSO 4 -Lösung

Fellings Reagenz 2 – alkalische Lösung des Kalium-Natriumsalzes der Weinsäure

Beim Mischen der Felling-Reagenzien 1 und 2 im Verhältnis 1:1 Es entsteht eine blaue Kupferkomplexverbindung (II) mit Kalium-Natrium-Weinsäure:

blaue Färbung

Wenn der Aldehyd hinzugefügt und erhitzt wird, verschwindet die blaue Farbe des Reagenzes und es entsteht ein Zwischenprodukt – ein gelber Niederschlag aus Kupfer(I)-hydroxid, der sich sofort in einen roten Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid und Wasser zersetzt.

2KNa+ R- COH+2NaOH+ 2KOH→ R- COONA+4KNaC 4 H 4 O 6 + 2 CuOH ↓ +H2O

2 CuOH ↓ →Cu 2 O ↓ +H2O

Gelbes Sediment, ziegelrotes Sediment

Die Lehrbücher haben ein anderes allgemeines Reaktionsschema

ICH. 3. Reaktionmit Nessler-Reagenz (alkalische Lösung von Kaliumtetraiodomercurat (II). Formaldehyd reduziert das Quecksilberion zu metallischem Quecksilber – einem dunkelgrauen Niederschlag.

R-COH + K 2 +3KOH → R-COOK + 4KI + Hg↓ + 2H 2 O