Organske materije. Sve o organskim materijama

ORGANSKA KEMIJA

Udžbenik za studente specijalnosti 271200 "Tehnologija prehrambenih proizvoda za posebne namjene i javno ugostiteljstvo", 351100 "Rokoslovlje i ispitivanje robe"

Uvod

Ljudska upotreba organskih supstanci i njihova izolacija iz prirodnih izvora diktirana je praktičnim potrebama od davnina.

Kao posebna grana nauke, organska hemija je nastala početkom 19. veka i do sada je dostigla dovoljno visoki nivo razvoj. Od ogromnog broja hemijskih spojeva, većina (preko 5 miliona) sadrži ugljik u svom sastavu, a gotovo svi su organske tvari. Većina organskih jedinjenja su supstance dobijene novim naučnim metodama. Prirodna jedinjenja danas su dovoljno proučene supstance i pronalaze nova područja primene u održavanju života ljudi.

Trenutno praktično ne postoji industrija Nacionalna ekonomija nevezano za organsku hemiju: medicina, farmakologija, elektronska tehnologija, avijacija i svemir, laka i prehrambena industrija, poljoprivreda itd.

Duboko proučavanje prirodnih organskih supstanci, kao što su masti, ugljikohidrati, proteini, vitamini, enzimi i drugi, otvorilo je mogućnost ometanja metaboličkih procesa, pružanja racionalne prehrane i regulacije fizioloških procesa. Savremena organska hemija, zahvaljujući uvidu u mehanizme reakcija koje nastaju prilikom skladištenja i obrade prehrambenih proizvoda, omogućila je njihovu kontrolu.

Organske materije su našle primenu u proizvodnji većine potrošačkih dobara, u tehnologiji, u proizvodnji boja, verskih dobara, parfema, tekstilnoj industriji itd.

Organska hemija je važna teorijska baza u proučavanju biohemije, fiziologije, tehnologije proizvodnje hrane, robnih nauka, itd.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Sva organska jedinjenja dijele se prema strukturi ugljičnog skeleta:

1. Aciklična (alifatska) jedinjenja, imaju otvoreni karbonski lanac, ravan i razgranat.

2-metilbutan

stearinska kiselina

2. Karbociklična jedinjenja su spojevi koji sadrže cikluse atoma ugljika. Dijele se na aliciklične i aromatične.

Aliciklična jedinjenja su ciklična jedinjenja koja nemaju aromatična svojstva.

ciklopentan

Aromatične tvari uključuju tvari koje sadrže benzenski prsten u molekuli, na primjer:
toluen

3. Heterociklična jedinjenja- tvari koje sadrže cikluse koji se sastoje od atoma ugljika i heteroatoma, na primjer:

furan piridin

Jedinjenja svake sekcije, pak, podijeljena su u klase koje su derivati ​​ugljikovodika, u njihovim molekulama atomi vodika su zamijenjeni različitim funkcionalnim grupama:

derivati ​​halogena CH 3 -Cl; alkoholi CH 3 -OH; nitro derivati ​​CH 3 -CH 2 -NO 2; amini CH 3 -CH 2 -NH 2; sulfonske kiseline CH 3 -CH 2 -SO 3 H; aldehidi CH 3 -HC \u003d O; karboksilne kiseline
i drugi.

Funkcionalne grupe definišu Hemijska svojstva organska jedinjenja.

Ovisno o broju ugljikovodičnih radikala povezanih s određenim atomom ugljika, potonji se nazivaju primarnim, sekundarnim, tercijalnim i kvartarnim.

Klase organskih jedinjenja

izomerizam

izomerizam- ovo je pojava kada supstance, koje imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav, razlikuju se po strukturi, fizičkim i hemijskim svojstvima.

Vrste izomerizma:

1. Strukturna izomerija:

a) Izomerija ugljeničnog skeleta.

2-metilpropan (izobutan)

b) Izomerizam položaja dvostruke (trostruke) veze.

1-buten 2-buten

c) Izomerizam položaja funkcionalne grupe.

1-propanol 2-propanol

2. Stereoizomerizam (prostorni):

a) Geometrijski: cis-, trans-izomerizam. Zbog različitog prostornog rasporeda supstituenata u odnosu na ravan dvostruke veze; nastaje zbog nedostatka rotacije oko dvostruke veze.

cisbuten-2 transbuten-2

b) Optička ili zrcalna izomerija je vrsta prostorne izomerije (stereoizomerizma) u zavisnosti od asimetrije molekula, tj. iz prostornog rasporeda četiri različita atoma ili grupa atoma oko asimetričnog atoma ugljika. Optički izomeri (stereoizomeri) povezani su jedni s drugima poput objekta sa svojom slikom u ogledalu. Takvi optički izomeri nazivaju se antipodi, a njihove mješavine u jednakim količinama oba nazivaju se racemske smjese. U ovom slučaju, to su optički neaktivne tvari, jer svaki od izomera rotira ravan polarizacije svjetlosti u suprotnom smjeru. Mliječna kiselina ima 2 anitipoda, čiji je broj određen formulom 2 n = broj izomera, gdje je n broj asimetričnih atoma ugljika.

Mnogi organska materija(hidroksi kiseline) su optički aktivne supstance. Svaka optički aktivna supstanca ima svoju specifičnu rotaciju polarizovane svetlosti.

Činjenica optičke aktivnosti tvari odnosi se na sve organske tvari koje u svom sastavu imaju asimetrične atome ugljika (hidroksi kiseline, ugljikohidrati, aminokiseline itd.).

Video tutorial:

Predavanje: Klasifikacija organskih supstanci. Nomenklatura organskih supstanci (trivijalne i međunarodne)

Klasifikacija organskih supstanci

Klasifikacija organskih supstanci zasniva se na teoriji A.M. Butlerov. U tabeli je prikazana klasifikacija organskih supstanci u zavisnosti od vrste strukture ugljeničnog lanca, tj. prema vrsti karbonskog skeleta:

Aciklična jedinjenja- To su organske materije u čijim molekulima su atomi ugljenika međusobno povezani pravim linijama, kao i razgranatim otvorenim lancima.

Aciklički, na primjer, uključuje etan:

ili acetilen:

Inače, takvi spojevi se nazivaju alifatičnim ili masnim spojevima, jer su prva jedinjenja ovog niza organskih tvari dobivena iz biljnih ili životinjskih masti. Od acikličnih jedinjenja ističu se:

Ograničenje (ili zasićeno) - ova jedinjenja sadrže u ugljičnom skeletu jedan kovalentni nepolarni ugljik-ugljik C-C i slabo polarni S-N veza, Ovo alkani.

Opća molekularna formula alkana je C n H 2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma u molekulu ugljikovodika. To uključuje otvorene lance, kao i zatvorene (ciklične) ugljovodonike. Svi atomi ugljika u alkanima imaju sp 3 - hibridizacija. Zapamtite sljedeće alkane:

Metan - CH 4

Etan - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Propan - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Butan - C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Pentan - C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Heksan - C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Heptan - C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Oktan - C 8 H 18: CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3

Nonane - C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Dean - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

Nezasićeni (ili nezasićeni) - sadrže višestruke - dvostruke (C \u003d C) ili trostruke (C ≡ C) veze, to su alkeni, alkini i alkadieni:

1) Alkeny- sadrže jednu vezu ugljik-ugljik, koja je dvostruka C=C. Opća formula - C n H 2n .Atomi ugljika u ovim jedinjenjima imaju sp 2 - hibridizacija. C=C veza ima π vezu i σ vezu, tako da su alkeni reaktivniji od alkana. Zapamtite sljedeće alkene:

Eten (etilen) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

Propen (propilen) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

Buten - C 4 H 8: buten-1 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH, buten-2 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, izobuten [CH 3] 2 C = CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-penten CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-penten C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

Heksen - C 6 H 12: 1-heksen CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - heksen-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 i drugi izomeri.

Hepten - C 7 H 14: 1-hepten CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-hepten CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 i sl.

Okten - C 8 H 16: 1-okten CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-okten CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, itd.

Nonene - C 9 H 18: 3-nonene CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 itd.

Decene - C 10 H 20: 2-decene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3, itd.

Kao što ste primijetili, imena alkena su slična imenima alkana, s razlikom u sufiksu. Alkani imaju nastavak -an, a alkeni sufiks -en. Osim toga, meten je odsutan među navedenim alkenima. Zapamtite, meten ne postoji jer metan ima samo jedan ugljenik. A za formiranje alkena potrebno je stvaranje dvostrukih veza.

Lokacija dvostruke veze označena je brojem, na primjer, 1-buten: CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 ili 1-heksen: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. Obratite pažnju na ovo pravilo: numerisanje ugljikovodičnih lanaca mora biti urađeno tako da dvostruke veze budu ispod najmanjeg broja, na primjer, 2-heksen:

2) Arodovi– u molekulima postoji jedna trostruka S≡S veza. Opća formula - C n H 2n-2 . IN alkinska imena sufiks -an promijenjen u -in. Na primjer, 3-heptin: CH 3 -CH 2 -CH 2 -C≡C -CH 2 -CH 3. Za etin HC≡CH moguće je i trivijalno ime acetilen. Položaj trostruke veze je naznačen na isti način kao u prethodnom slučaju sa alkenima. Ako u složenici postoji više od jedne trostruke veze, nazivu se dodaje sufiks -diyne ili -triyne. Ako spoj sadrži i dvostruke i trostruke veze, tada je njihov broj određen dvostrukom vezom, pa se prvo naziva dvostruka, a zatim trostruka veza. Na primjer, heksadien-1,3-u-5: CH 2 \u003d CH-CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH.

3) Alcadiens – postoje dvije dvostruke S=S veze u molekulima. Opća formula - C n H 2n-2,isto kao i za alkine. Alkini i alkadieni su međuklasni izomeri.Na primjer, 1,3-butadien ili divinil C 4 H 6: CH 2 =CH-CH=CH 2 .

Ciklična jedinjenja- Ovo organska materija, čiji molekuli sadrže tri ili više atoma povezanih u zatvoreni prsten, formirajući cikluse.

Ograničavajući ciklički ugljovodonici nazivaju se cikloalkani. O njima opšta formula - C n H 2n. Molekuli imaju zatvoreni lanac ili prstenove. Na primjer, ciklopropan (C 3 H 6):

i ciklobutan (C 4 H 8):

Ovisno o tome koji atomi formiraju cikluse, ovu vrstu spojevi se dijele na karbociklične i heterociklične.

Carbocyclic , koji se inače nazivaju homociklički, sadrže samo atome ugljika u ciklusima. Zauzvrat se dijele na alifatske i aromatične.

Aliciklična (alifatska) jedinjenja razlikuju se po tome što atomi ugljika mogu biti povezani jedni s drugima u ravnim, razgranatim lancima ili prstenovima jednostrukim, dvostrukim ili trostrukim vezama.

Tipično alifatično jedinjenje je cikloheksen:

aromatična jedinjenja dobio je ime zbog aromatičnog mirisa supstance. Inače poznate kao arene. Razlikuju se po prisustvu benzenskog prstena u spoju:

U sastavu može biti nekoliko takvih prstenova. Na primjer, naftalen:

Također ovu grupu jedinjenja ima aromatični sistem, koji karakteriše visoku stabilnost i stabilnost jedinjenja. Aromatični sistem sadrži 4n+2 elektrona u prstenu (gde je n = 0, 1, 2, …). Uobičajeno je da ova grupa organskih supstanci ulazi u reakcije supstitucije, a ne u adicije.

Aromatična jedinjenja mogu imati funkcionalnu grupu vezanu direktno za prsten. Na primjer, toluen:

Heterociklična jedinjenja uvijek sadrže jedan ili više heteroatoma u ciklusu ugljikovodika, a to su atomi kisika, dušika ili sumpora. Ako postoji pet heteroatoma, onda se spojevi nazivaju petočlanim, ako šest, odnosno šestočlanim. Primjer heterocikličkog jedinjenja je piridin:

Klasifikacija derivata ugljovodonika

Ostale organske supstance smatraju se isključivo derivatima ugljovodonika, koji nastaju unošenjem funkcionalnih grupa u molekule ugljovodonika, uključujući i druge hemijske elemente. Formula jedinjenja sa jednom funkcionalnom grupom može se napisati kao R-X. Gdje je R ugljikovodični radikal (fragment molekule ugljikovodika bez jednog ili više atoma vodika; X je funkcionalna grupa. Po prisutnosti funkcionalnih grupa, ugljovodonici se dijele na:

Halogeni derivati - Sudeći po nazivu, jasno je da su u ovim spojevima atomi vodonika zamijenjeni atomima nekog halogena.

Alkoholi i fenoli. U alkoholima su atomi vodonika zamijenjeni hidroksilnom grupom -OH. Prema broju takvih grupa, alkoholi se dijele na monohidrične i polihidrične, među kojima su dvohidrični, trihidrični itd.

Formula monohidričnih alkohola: C n H 2n +1OH ili C n H 2n +2O.

Formula polihidričnim alkoholima: C n H 2n +2O x; x je atomizam alkohola.

Alkoholi mogu biti i aromatični. Formula monohidričnih aromatičnih alkohola: C n H 2n -6O.

Treba imati na umu da derivati ​​aromatičnih ugljikovodika u kojima je jedan/više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnim grupama ne pripadaju alkoholima. Ovaj tip pripadaju klasi fenola. Razlog zašto se fenoli ne klasifikuju kao alkoholi leži u njihovim specifičnim hemijskim svojstvima. Monohidrični fenoli su izomerni prema monohidričnim aromatičnim alkoholima. To jest, oni također imaju zajedničku molekularnu formulu C n H 2n -6O.

Amini- derivati ​​amonijaka, u kojima su jedan, dva ili tri atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalom. Amini u kojima je samo jedan atom vodika zamijenjen ugljikovodičnim radikalom, odnosno imaju opću formulu R-NH 2 se nazivaju primarni amini. Amini u kojima su dva atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalima nazivaju se sekundarni. Njihova formula je R-NH-R'. Treba imati na umu da radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti. Ako su sva tri atoma vodika u molekuli amonijaka zamijenjena ugljikovodičnim radikalom, tada su amini tercijarni. U ovom slučaju, R, R', R'' mogu biti ili potpuno isti ili različiti. Opća formula za primarne, sekundarne i tercijarne ograničavajuće amine je C n H 2n +3N. Aromatični amini sa jednim nezasićenim supstituentom imaju formulu C n H 2n -5N.

Aldehidi i ketoni. U aldehidima, na primarnom atomu ugljika, dva atoma vodika su zamijenjena jednim atomom kisika. Odnosno, u njihovoj strukturi postoji aldehidna grupa - CH=O. Opća formula - R-CH=O. U ketonima, na sekundarnom atomu ugljika, dva atoma vodika su zamijenjena atomom kisika. Odnosno, to su jedinjenja u čijoj strukturi postoji karbonilna grupa -C (O) -. Opća formula ketona: R-C(O)-R'. U ovom slučaju, radikali R, R' mogu biti ili isti ili različiti. Aldehidi i ketoni su prilično slični u strukturi, ali se i dalje razlikuju kao klase, jer imaju značajne razlike u hemijskim svojstvima. Opća formula za ograničavanje ketona i aldehida je: C n H 2n O.

karboksilne kiseline sadrže karboksilnu grupu –COOH. Kada kiselina sadrži dvije karboksilne grupe, kiselina se naziva dikarboksilna kiselina. Granične monokarboksilne kiseline (sa jednom -COOH grupom) imaju opću formulu - C n H 2n O 2 . Aromatične monokarboksilne kiseline imaju opštu formulu C n H 2n -8O 2 .

Eteri- organska jedinjenja u kojima su dva ugljikovodična radikala indirektno povezana preko atoma kisika. Odnosno, imaju formulu oblika: R-O-R'. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti. Ograničena formula etera - C n H 2n +1OH ili C n H 2n + 2O.

Esteri- klasa spojeva baziranih na organskim karboksilnim kiselinama, u kojima je atom vodika u hidroksilnoj grupi zamijenjen ugljikovodičnim radikalom R.

Nitro spojevi - derivati ​​ugljikovodika, u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno nitro grupom -NO2. Ograničavajuća nitro jedinjenja sa jednom nitro grupom imaju formulu C n H 2n +1NO 2 .

Amino kiseline imaju dvije funkcionalne grupe u strukturi istovremeno - amino NH 2 i karboksil - COOH. Na primjer: NH 2 -CH 2 -COOH. Limitirajuće aminokiseline koje imaju jednu karboksilnu i jednu amino grupu su izomerne prema odgovarajućim graničnim nitro spojevima, odnosno imaju opću formulu C n H 2n +1NO 2 .

Nomenklatura organskih jedinjenja

Nomenklatura veze podijeljena je u 2 tipa:

trivijalno i

sistematično.

Trivijalna je istorijski prva nomenklatura koja je nastala na samom početku razvoja organske hemije. Nazivi supstanci su bili asocijativne prirode, na primjer, oksalna kiselina, urea, indigo.

Kreiranje sistematskog, tj. Međunarodna nomenklatura počela je 1892. Tada je započeta Ženevska nomenklatura, koju od 1947. do danas nastavlja IUPAC (IUPAC je međunarodna ujedinjena hemijska nomenklatura). Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivi organskih jedinjenja nastaju od korena koji označava dužinu glavnog lanca, tj. atomi ugljika povezani u nerazgranati lanac, kao i prefiksi i sufiksi koji označavaju prisustvo i lokaciju supstituenata, funkcionalnih grupa i višestrukih veza.

Poznato je da su svojstva organskih supstanci određena njihovim sastavom i hemijskom strukturom. Stoga nije iznenađujuće što se klasifikacija organskih spojeva temelji na teoriji strukture - teoriji L. M. Butlerova. Razvrstajte organske tvari prema prisutnosti i redu povezanosti atoma u njihovim molekulima. Najtrajniji i najmanje promjenjivi dio molekule organske tvari je njen kostur - lanac atoma ugljika. Ovisno o redoslijedu povezivanja atoma ugljika u ovom lancu, tvari se dijele na acikličke, koje ne sadrže zatvorene lance atoma ugljika u molekulima, i karbociklične, koje sadrže takve lance (cikluse) u molekulima.
Osim atoma ugljika i vodika, molekule organskih tvari mogu sadržavati atome drugih hemijski elementi. Supstance u čijim molekulima su ovi takozvani heteroatomi uključeni u zatvoreni lanac klasifikuju se kao heterociklična jedinjenja.
Heteroatomi (kiseonik, dušik, itd.) mogu biti dio molekula i acikličkih spojeva, formirajući u njima funkcionalne grupe, na primjer, hidroksil - OH, karbonil, karboksil, amino grupu -NH2.
Funkcionalna grupa- grupa atoma koja određuje najkarakterističnija hemijska svojstva supstance i njenu pripadnost određenoj klasi jedinjenja.

ugljovodonici su spojevi koji se sastoje samo od atoma vodika i ugljika.

Ovisno o strukturi ugljičnog lanca, organska jedinjenja dijele se na spojeve s otvorenim lancem - aciklične (alifatske) i ciklične- sa zatvorenim lancem atoma.

Ciklusi su podijeljeni u dvije grupe: karbociklična jedinjenja(cikluse formiraju samo atomi ugljika) i heterociklični(ciklusi takođe uključuju druge atome, kao što su kiseonik, azot, sumpor).

Karbociklična jedinjenja, zauzvrat, uključuju dvije serije spojeva: aliciklični i aromatično.

Aromatična jedinjenja u osnovi strukture molekula imaju ravne cikluse koji sadrže ugljenik sa posebnim zatvoreni sistem p-elektrona koji formiraju zajednički π-sistem (jedan oblak π-elektrona). Aromatičnost je takođe karakteristična za mnoga heterociklična jedinjenja.

Sva ostala karbociklična jedinjenja pripadaju alicikličkom nizu.

I aciklični (alifatski) i ciklični ugljovodonici mogu sadržavati višestruke (dvostruke ili trostruke) veze. Takvi ugljikovodici se nazivaju nezasićeni (nezasićeni) za razliku od ograničavajućih (zasićenih) koji sadrže samo jednostruke veze.

Ograničite alifatske ugljovodonike pozvao alkani, imaju opću formulu C n H 2 n +2, gdje je n broj atoma ugljika. Često se koristi njihov stari naziv i sada - parafini.

Sadrži jedna dvostruka veza, dobio ime alkeni. Imaju opštu formulu C n H 2 n .

Nezasićeni alifatski ugljovodonicisa dve dvostruke veze pozvao alkadieni

Nezasićeni alifatski ugljovodonicisa jednom trostrukom vezom pozvao alkini. Njihova opšta formula je C n H 2 n - 2.

Ograničite aliciklične ugljovodonike - cikloalkani, njihova opšta formula C n H 2 n .

Posebna grupa ugljovodonika, aromatično, ili arenes(sa zatvorenim zajedničkim π-elektronskim sistemom), poznato je na primjeru ugljovodonika sa opštom formulom C n H 2 n -6.

Dakle, ako u njihovim molekulima jedan ili više atomi vodika se zamjenjuju drugim atomima ili grupama atoma (halogeni, hidroksilne grupe, amino grupe itd.), nastaju derivati ​​ugljovodonika: derivati ​​halogena, koji sadrže kiseonik, azot i druga organska jedinjenja.

Halogeni derivati ugljikovodici se mogu smatrati produktima supstitucije u ugljovodonicima jednog ili više atoma vodika atomima halogena. U skladu s tim, mogu postojati ograničavajući i nezasićeni mono-, di-, tri- (generalno poli-) derivati ​​halogena.

Opća formula monohalogenih derivata zasićenih ugljovodonika:

a sastav je izražen formulom

C n H 2 n +1 G,

gdje je R ostatak zasićenog ugljovodonika (alkan), ugljovodonični radikal (ova oznaka se dalje koristi kada se razmatraju druge klase organskih supstanci), G je atom halogena (F, Cl, Br, I).

Alkoholi- derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnim grupama.

Alkoholi se zovu jednoatomski, ako imaju jednu hidroksilnu grupu, i limit ako su derivati ​​alkana.

Opća formula zasićenih monohidratnih alkohola:

a njihov sastav se izražava općom formulom:
C n H 2 n +1 OH ili C n H 2 n +2 O

Poznati su primjeri polihidričnih alkohola, tj. koji imaju nekoliko hidroksilnih grupa.

Fenoli- derivati ​​aromatičnih ugljovodonika (benzenski niz), u kojima je jedan ili više atoma vodika u benzenskom prstenu zamijenjeno hidroksilnim grupama.

Najjednostavniji predstavnik formule C 6 H 5 OH naziva se fenol.

Aldehidi i ketoni- derivati ​​ugljovodonika koji sadrže karbonilnu grupu atoma (karbonil).

U molekulama aldehida, jedna karbonilna veza ide na vezu s atomom vodika, druga - s ugljikovodičnim radikalom.

U slučaju ketona, karbonilna grupa je vezana za dva (generalno različita) radikala.

Sastav graničnih aldehida i ketona izražava se formulom C n H 2l O.

karboksilne kiseline- derivati ​​ugljovodonika koji sadrže karboksilne grupe (-COOH).

Ako postoji jedna karboksilna grupa u molekulu kiseline, onda je karboksilna kiselina jednobazna. Opća formula zasićenih jednobaznih kiselina (R-COOH). Njihov sastav je izražen formulom C n H 2 n O 2 .

Eteri su organske tvari koje sadrže dva ugljikovodična radikala povezana atomom kisika: R-O-R ili R 1 -O-R 2 .

Radikali mogu biti isti ili različiti. Sastav etera izražava se formulom C n H 2 n +2 O

Esteri- spojevi nastali zamjenom atoma vodika karboksilne grupe u karboksilnim kiselinama ugljovodoničnim radikalom.

Nitro spojevi- derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno nitro grupom -NO 2 .

Opća formula ograničavajućih mononitro jedinjenja:

a sastav je izražen općom formulom

C n H 2 n +1 NO 2.

Amini- spojevi koji se smatraju derivatima amonijaka (NH 3), u kojima su atomi vodika zamijenjeni ugljikovodičnim radikalima.

Ovisno o prirodi radikala, amini mogu biti alifatskii aromatično.

Ovisno o broju atoma vodika zamijenjenih radikalima, postoje:

Primarni amini sa opštom formulom: R-NH 2

Sekundarni - sa opštom formulom: R 1 -NH-R 2

Tercijarni - sa opštom formulom:

U određenom slučaju, sekundarni kao i tercijarni amini mogu imati iste radikale.

Primarni amini se također mogu smatrati derivatima ugljovodonika (alkana), u kojima je jedan atom vodika zamijenjen amino grupom -NH 2 . Sastav graničnih primarnih amina izražava se formulom C n H 2 n +3 N.

Amino kiseline sadrže dvije funkcionalne grupe vezane za ugljikovodični radikal: amino grupu -NH 2 i karboksilnu -COOH.

Sastav ograničavajućih aminokiselina koje sadrže jednu amino grupu i jedan karboksil izražava se formulom C n H 2 n +1 NO 2 .

Poznata su i druga važna organska jedinjenja koja imaju nekoliko različitih ili identičnih funkcionalnih grupa, dugih linearnih lanaca povezanih sa benzenskim prstenovima. U takvim slučajevima, striktna definicija da li supstanca pripada određenoj klasi je nemoguća. Ova jedinjenja se često izoluju u specifične grupe supstanci: ugljeni hidrati, proteini, nukleinske kiseline, antibiotici, alkaloidi itd.

Za naziv organskih jedinjenja koriste se 2 nomenklature - racionalna i sistematska (IUPAC) i trivijalna imena.

Kompilacija imena prema IUPAC nomenklaturi

1) Osnova naziva spoja je korijen riječi, koji označava zasićeni ugljovodonik sa istim brojem atoma kao i glavni lanac.

2) Korenu se dodaje sufiks koji karakteriše stepen zasićenosti:

An (ograničenje, nema višestrukih veza);
-en (u prisustvu dvostruke veze);
-in (u prisustvu trostruke veze).

Ako postoji više višestrukih veza, tada je broj takvih veza (-dien, -trien, itd.) naznačen u sufiksu, a nakon sufiksa, pozicija višestruke veze mora biti označena brojevima, na primjer:
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
buten-1 buten-2

CH 2 = CH - CH \u003d CH 2
butadien-1,3

Grupe kao što su nitro-, halogeni, ugljovodonični radikali koji nisu uključeni u glavni lanac izbacuju se u prefiks. Navedeni su po abecednom redu. Položaj supstituenta je označen brojem ispred prefiksa.

Redoslijed naslova je sljedeći:

1. Pronađite najduži lanac C atoma.

2. Numerirajte atome ugljika glavnog lanca redom, počevši od kraja najbližeg grani.

3. Ime alkana se sastoji od imena bočnih radikala, poređanih abecednim redom, koji označavaju poziciju u glavnom lancu, i imena glavnog lanca.

Nomenklatura nekih organskih supstanci (trivijalne i međunarodne)

Postoji nekoliko definicija o tome što su organske tvari, po čemu se razlikuju od druge grupe spojeva - neorganskih. Jedno od najčešćih objašnjenja dolazi od naziva "ugljovodonici". Zaista, u srcu svih organskih molekula su lanci ugljikovih atoma vezanih za vodonik. Postoje i drugi elementi koji su dobili naziv "organogeni".

Organska hemija prije otkrića uree

Od davnina ljudi su koristili mnoge prirodne tvari i minerale: sumpor, zlato, željeznu i bakrenu rudu, kuhinjsku so. Kroz postojanje nauke - od antičkih vremena do prvih polovina XIX veka – naučnici nisu mogli da dokažu vezu između živih i nežive prirode na nivou mikroskopske strukture (atomi, molekuli). Vjerovalo se da organske tvari svoj izgled duguju mitskoj životnoj sili - vitalizmu. Postojao je mit o mogućnosti uzgoja malog čovjeka "homunculus". Da biste to učinili, bilo je potrebno staviti razne otpadne proizvode u bure, pričekati određeno vrijeme dok se vitalna sila ne rodi.

Slomljiv udarac vitalizmu zadao je rad Wellera, koji je sintetizirao organsku supstancu ureu iz neorganskih komponenti. Tako je dokazano da nema životne sile, priroda je jedna, organizme i anorganska jedinjenja formiraju atomi istih elemenata. Sastav uree bio je poznat i prije Wellerovog rada, proučavanje ovog spoja tih godina nije bilo teško. Izvanredna je bila sama činjenica dobivanja tvari karakteristične za metabolizam izvan tijela životinje ili osobe.

Teorija A. M. Butlerova

Uloga ruske škole hemičara u razvoju nauke koja proučava organske supstance je velika. Cijele epohe u razvoju organske sinteze povezane su s imenima Butlerova, Markovnikova, Zelinskog, Lebedeva. Osnivač teorije strukture jedinjenja je A. M. Butlerov. Poznati hemičar 60-ih godina XIX veka objasnio je sastav organskih supstanci, razloge za raznolikost njihove strukture, otkrio odnos koji postoji između sastava, strukture i svojstava supstanci.

Na osnovu Butlerovljevih zaključaka bilo je moguće ne samo sistematizirati znanje o već postojećim organskim jedinjenjima. Nekretnina je postala moguća predvidjeti poznato nauci supstance, stvaraju tehnološke šeme za njihovu proizvodnju u industrijskim uslovima. Mnoge ideje vodećih organskih hemičara danas se u potpunosti provode.

Prilikom oksidacije ugljikovodika nastaju nove organske tvari - predstavnici drugih klasa (aldehidi, ketoni, alkoholi, karboksilne kiseline). Na primjer, velike količine acetilena se koriste za proizvodnju octene kiseline. Dio ovog produkta reakcije se kasnije troši da bi se dobio sintetička vlakna. Otopina kiseline (9% i 6%) nalazi se u svakom domu - ovo je obično sirće. Oksidacija organskih supstanci služi kao osnova za dobijanje velikog broja jedinjenja od industrijskog, poljoprivrednog i medicinskog značaja.

aromatični ugljovodonici

Aromatičnost u organskim molekulima je prisustvo jednog ili više jezgri benzena. Lanac od 6 atoma ugljika zatvara se u prsten, u njemu se pojavljuje konjugirana veza, tako da svojstva takvih ugljikovodika nisu slična drugim ugljovodonicima.

Aromatični ugljovodonici (ili areni) su od velike praktične važnosti. Mnogi od njih se široko koriste: benzen, toluen, ksilen. Koriste se kao rastvarači i sirovine za proizvodnju lijekova, boja, gume, gume i drugih proizvoda organske sinteze.

Jedinjenja kiseonika

Atomi kiseonika prisutni su u velikoj grupi organskih supstanci. Oni su dio najaktivnijeg dijela molekule, njene funkcionalne grupe. Alkoholi sadrže jednu ili više hidroksilnih vrsta —OH. Primjeri alkohola: metanol, etanol, glicerin. U karboksilnim kiselinama postoji još jedna funkcionalna čestica - karboksilna (-COOOH).

Ostala organska jedinjenja koja sadrže kiseonik su aldehidi i ketoni. Karboksilne kiseline, alkoholi i aldehidi velike količine prisutni u raznim biljnim organima. Mogu biti izvori za dobijanje prirodnih proizvoda (octena kiselina, etil alkohol, mentol).

Masti su spojevi karboksilnih kiselina i trihidričnog alkohola glicerola. Pored linearnih alkohola i kiselina, postoje organska jedinjenja sa benzenskim prstenom i funkcionalnom grupom. Primjeri aromatičnih alkohola: fenol, toluen.

Ugljikohidrati

Najvažnije organske tvari u tijelu koje čine ćelije su proteini, enzimi, nukleinske kiseline, ugljikohidrati i masti (lipidi). Jednostavni ugljikohidrati – monosaharidi – nalaze se u stanicama u obliku riboze, dezoksiriboze, fruktoze i glukoze. Posljednji ugljikohidrat na ovoj kratkoj listi je glavna supstanca metabolizma u stanicama. Riboza i deoksiriboza su sastojci ribonukleinskih i deoksiribonukleinskih kiselina (RNA i DNK).

Kada se molekule glukoze razgrađuju, oslobađa se energija neophodna za život. Prvo, pohranjuje se u formiranju vrste prijenosa energije - adenozin trifosforne kiseline (ATP). Ova supstanca se prenosi krvlju, isporučuje u tkiva i ćelije. Uz uzastopno cijepanje tri ostatka fosforne kiseline iz adenozina, oslobađa se energija.

Masti

Lipidi su supstance živih organizama koje imaju specifična svojstva. Ne rastvaraju se u vodi, hidrofobne su čestice. Sjemenke i plodovi nekih biljaka, nervno tkivo, jetra, bubrezi, krv životinja i ljudi posebno su bogati tvarima ove klase.

Ljudska i životinjska koža sadrži mnogo malih žlijezda lojnica. Tajna koju oni luče prikazuje se na površini tijela, podmazuje ga, štiti od gubitka vlage i prodora mikroba. Sloj potkožnog masnog tkiva štiti od oštećenja unutrašnje organe služi kao rezerva.

Vjeverice

Proteini čine više od polovine svih organskih supstanci ćelije, u nekim tkivima njihov sadržaj doseže 80%. Sve vrste proteina odlikuju se velikom molekulskom težinom, prisustvom primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvartarnih struktura. Kada se zagriju, uništavaju se - dolazi do denaturacije. Primarna struktura je ogroman lanac aminokiselina za mikrokosmos. Pod djelovanjem posebnih enzima u probavnom sustavu životinja i ljudi, proteinska makromolekula se raspada na sastavne dijelove. Oni ulaze u ćelije, gde se odvija sinteza organskih supstanci – drugih proteina specifičnih za svako živo biće.

Enzimi i njihova uloga

Reakcije u ćeliji se odvijaju brzinom koju je teško postići u industrijskim uslovima, zahvaljujući katalizatorima - enzimima. Postoje enzimi koji djeluju samo na proteine ​​- lipaze. Hidroliza škroba se odvija uz učešće amilaze. Lipaze su potrebne za razgradnju masti na sastavne dijelove. Procesi koji uključuju enzime odvijaju se u svim živim organizmima. Ako osoba nema enzim u stanicama, onda to utiče na metabolizam, općenito, zdravlje.

Nukleinske kiseline

Supstance, koje su prvi put otkrivene i izolirane iz ćelijskih jezgara, obavljaju funkciju prenošenja nasljednih osobina. Glavna količina DNK sadržana je u hromozomima, a molekule RNK nalaze se u citoplazmi. Uz reduplikaciju (udvostručavanje) DNK, postaje moguće prenijeti nasljedne informacije u zametne stanice - gamete. Kada se spoje, novi organizam prima genetski materijal od roditelja.

Organska materija je hemijsko jedinjenje koje sadrži ugljenik. Jedini izuzeci su ugljična kiselina, karbidi, karbonati, cijanidi i ugljični oksidi.

Priča

Sam izraz "organske supstance" pojavio se u svakodnevnom životu naučnika u fazi rani razvoj hemija. U to vrijeme dominirali su vitalistički pogledi na svijet. Bio je to nastavak tradicije Aristotela i Plinija. Tokom ovog perioda, stručnjaci su bili zauzeti podjelom svijeta na žive i nežive. U isto vrijeme, sve tvari, bez izuzetka, jasno su podijeljene na mineralne i organske. Vjerovalo se da je za sintezu spojeva "živih" tvari potrebna posebna "snaga". Ona je svojstvena svim živim bićima i bez nje se ne mogu formirati organski elementi.

To je smiješno za moderna nauka tvrdnja je dominirala veoma dugo, sve dok je 1828. Friedrich Wöhler eksperimentalno nije opovrgnuo. Bio je u mogućnosti da dobije organsku ureu iz neorganskog amonijum cijanata. To je gurnulo hemiju naprijed. Međutim, podjela tvari na organske i neorganske sačuvana je i danas. Ona leži u osnovi klasifikacije. Poznato je skoro 27 miliona organskih jedinjenja.

Zašto postoji toliko mnogo organskih jedinjenja?

Organska materija je, uz nekoliko izuzetaka, jedinjenje ugljenika. U stvari, ovo je vrlo zanimljiv element. Ugljik je u stanju da formira lance od svojih atoma. Veoma je važno da veza između njih bude stabilna.

Osim toga, ugljik u organskim supstancama pokazuje valenciju - IV. Iz ovoga slijedi da je ovaj element u stanju formirati veze s drugim tvarima ne samo jednostruke, već i dvostruke i trostruke. Kako se njihov broj povećava, lanac atoma će postati kraći. Istovremeno, stabilnost veze se samo povećava.

Također, ugljenik ima sposobnost formiranja ravnih, linearnih i trodimenzionalnih struktura. Zato u prirodi postoji toliko različitih organskih tvari.

Compound

Kao što je gore spomenuto, organska tvar je jedinjenja ugljika. I ovo je veoma važno. nastaju kada je povezan sa gotovo bilo kojim elementom periodnog sistema. U prirodi najčešće njihov sastav (pored ugljika) uključuje kisik, vodik, sumpor, dušik i fosfor. Ostali elementi su mnogo rjeđi.

Svojstva

Dakle, organska materija je jedinjenje ugljenika. Međutim, postoji nekoliko važnih kriterija koje mora ispuniti. Sve supstance organskog porekla imaju zajednička svojstva:

1. Različita tipologija veza između atoma neminovno dovodi do pojave izomera. Prije svega, nastaju kombinacijom molekula ugljika. Izomeri su različite supstance koje imaju isto molekularna težina i sastav, ali različita hemijsko-fizička svojstva. Ovaj fenomen se naziva izomerizam.

2. Drugi kriterij je fenomen homologije. Riječ je o nizu organskih spojeva u kojima se formula susjednih tvari razlikuje od prethodnih za jednu CH 2 grupu. Ovo važno svojstvo se primjenjuje u nauci o materijalima.

Koje su klase organskih supstanci?

Postoji nekoliko klasa organskih jedinjenja. Svima su poznati. lipida i ugljikohidrata. Ove grupe se mogu nazvati biološkim polimerima. Oni su uključeni u metabolizam ćelijski nivo u bilo kom organizmu. U ovu grupu spadaju i nukleinske kiseline. Dakle, možemo reći da je organska materija ono što jedemo svaki dan, ono od čega smo napravljeni.

Vjeverice

Proteini se sastoje od strukturnih komponenti - aminokiselina. Ovo su njihovi monomeri. Proteini se takođe nazivaju proteini. Poznato je oko 200 vrsta aminokiselina. Svi oni se nalaze u živim organizmima. Ali samo dvadesetak njih su komponente proteina. Nazivaju se osnovnim. Ali u literaturi se mogu naći i manje popularni termini - proteinogene i aminokiseline koje stvaraju proteine. Formula ove klase organskih materija sadrži amin (-NH 2) i karboksil (-COOH) komponente. One su međusobno povezane istim ugljičnim vezama.

Funkcije proteina

Proteini u tijelu biljaka i životinja obavljaju mnoge važne funkcije. Ali glavni je strukturalni. Proteini su glavne komponente ćelijske membrane i matriksa organela u ćelijama. U našem tijelu svi zidovi arterija, vena i kapilara, tetive i hrskavice, nokti i kosa sastoje se uglavnom od različitih proteina.

Sljedeća funkcija je enzimska. Proteini djeluju kao enzimi. Oni katalizuju protok u telu hemijske reakcije. Oni su odgovorni za razgradnju nutrijenata u probavnom traktu. U biljkama enzimi fiksiraju položaj ugljika tokom fotosinteze.

Neki nose različite tvari u tijelu, poput kisika. Organska materija im se takođe može pridružiti. Ovako to radi transportna funkcija. Proteini nose ione metala, masne kiseline, hormone i, naravno, ugljen-dioksid i hemoglobin. Transport se takođe odvija na međućelijskom nivou.

Proteinski spojevi - imunoglobulini - odgovorni su za zaštitnu funkciju. To su krvna antitijela. Na primjer, trombin i fibrinogen su aktivno uključeni u proces koagulacije. Tako sprječavaju veliki gubitak krvi.

Proteini su također odgovorni za funkciju kontrakcije. Zbog činjenice da protofibrile miozina i aktina neprestano izvode klizne pokrete jedna u odnosu na drugu, mišićna vlakna se kontrahiraju. Ali slični se procesi dešavaju i u jednoćelijskim organizmima. Kretanje bakterijskih flagela je također direktno povezano s klizanjem mikrotubula, koje su proteinske prirode.

Oksidacijom organskih tvari oslobađa se velika količina energije. Ali, po pravilu, proteini se vrlo rijetko konzumiraju za energetske potrebe. To se dešava kada su sve zalihe iscrpljene. Lipidi i ugljikohidrati su najprikladniji za to. Dakle, proteini mogu obavljati energetsku funkciju, ali samo pod određenim uvjetima.

Lipidi

Organska materija je takođe jedinjenje slično masti. Lipidi pripadaju najjednostavnijim biološkim molekulima. Oni su nerastvorljivi u vodi, ali se raspadaju u nepolarnim rastvorima kao što su benzin, eter i hloroform. Oni su dio svih živih ćelija. Hemijski, lipidi su alkoholi i karboksilne kiseline. Najpoznatije od njih su masti. U tijelu životinja i biljaka ove tvari obavljaju mnoge važne funkcije. Mnogi lipidi se koriste u medicini i industriji.

Funkcije lipida

Ove organske hemijske supstance zajedno sa proteinima u ćelijama formiraju biološke membrane. Ali njihova glavna funkcija je energija. Kada se molekule masti oksidiraju, oslobađa se ogromna količina energije. Ide na stvaranje ATP-a u ćelijama. U obliku lipida, u tijelu se može akumulirati značajna količina energetskih rezervi. Ponekad su čak i više nego neophodni za sprovođenje normalnog života. Sa patološkim promjenama u metabolizmu "masnih" stanica, postaje sve više. Iako pošteno treba napomenuti da su takve prekomjerne rezerve jednostavno potrebne za hiberniranje životinja i biljaka. Mnogi ljudi vjeruju da se drveće i grmlje hrane tlom tokom hladnog perioda. U stvarnosti, oni troše zalihe ulja i masti koje su napravili tokom ljeta.

Kod ljudi i životinja, masti mogu obavljati i zaštitna funkcija. One se talože u potkožnom tkivu i oko organa kao što su bubrezi i crijeva. Stoga služe kao dobra zaštita od mehaničko oštećenje, odnosno štrajkovi.

Osim toga, masti imaju nizak nivo toplinske provodljivosti, što pomaže u održavanju topline. Ovo je veoma važno, posebno u hladnim klimama. Kod morskih životinja, potkožni masni sloj također doprinosi dobroj plovnosti. Ali kod ptica, lipidi također obavljaju vodoodbojne i mazive funkcije. Vosak oblaže njihovo perje i čini ih elastičnijim. Neke vrste biljaka imaju isti plak na listovima.

Ugljikohidrati

Formula organske materije C n (H 2 O) m ukazuje da jedinjenje pripada klasi ugljenih hidrata. Naziv ovih molekula odnosi se na činjenicu da sadrže kisik i vodik u istoj količini kao i voda. Pored ovih hemijskih elemenata, spojevi mogu sadržavati, na primjer, dušik.

Ugljikohidrati u ćeliji su glavna grupa organskih jedinjenja. To su primarni proizvodi, ali su i početni proizvodi sinteze u biljkama drugih supstanci, na primjer alkohola, organskih kiselina i aminokiselina. Ugljikohidrati su također dio ćelija životinja i gljiva. Također se nalaze među glavnim komponentama bakterija i protozoa. Dakle, u životinjskoj ćeliji ih ima od 1 do 2%, au biljnoj ćeliji njihov broj može doseći 90%.

Do danas postoje samo tri grupe ugljikohidrata:

Jednostavni šećeri (monosaharidi);

Oligosaharidi, koji se sastoje od nekoliko molekula uzastopno povezanih jednostavnih šećera;

Polisaharidi, oni uključuju više od 10 molekula monosaharida i njihovih derivata.

Funkcije ugljikohidrata

Sve organske tvari u ćeliji obavljaju određene funkcije. Tako je, na primjer, glukoza glavni izvor energije. Razgrađuje se u svim ćelijama tokom ćelijskog disanja. Glavnu rezervu energije čine glikogen i škrob, prvi u životinjama, a drugi u biljkama.

Ugljikohidrati također imaju strukturnu funkciju. Celuloza je glavna komponenta biljnog ćelijskog zida. I kod artropoda hitin obavlja istu funkciju. Takođe se nalazi u ćelijama viših gljiva. Ako uzmemo za primjer oligosaharide, onda su oni dio citoplazmatske membrane – u obliku glikolipida i glikoproteina. Takođe, glikokaliks se često otkriva u ćelijama. U sintezi nukleinske kiseline uključene su pentoze. Kada je uključena u DNK, a riboza je uključena u RNK. Također, ove komponente se nalaze u koenzimima, na primjer, u FAD, NADP i NAD.

Ugljikohidrati također mogu obavljati zaštitnu funkciju u tijelu. Kod životinja, tvar heparin aktivno sprječava brzo zgrušavanje krvi. Nastaje prilikom oštećenja tkiva i blokira stvaranje krvnih ugrušaka u žilama. Heparin se nalazi u velikim količinama u mastocitima u granulama.

Nukleinske kiseline

Proteini, ugljikohidrati i lipidi nisu sve poznate klase organskih tvari. Hemija takođe uključuje nukleinske kiseline. To su biopolimeri koji sadrže fosfor. Oni, nalazeći se u ćelijskom jezgru i citoplazmi svih živih bića, osiguravaju prijenos i skladištenje genetskih podataka. Ove supstance su otkrivene zahvaljujući biohemičaru F. Miescheru, koji je proučavao spermatozoide lososa. Bilo je to "slučajno" otkriće. Nešto kasnije, RNK i DNK su također pronađeni u svim biljnim i životinjskim organizmima. Nukleinske kiseline su takođe izolovane u ćelijama gljivica i bakterija, kao i virusa.

Ukupno su u prirodi pronađene dvije vrste nukleinskih kiselina - ribonukleinska (RNA) i deoksiribonukleinska (DNK). Razlika je jasna iz naslova. deoksiriboza je šećer sa pet ugljenika. Riboza se nalazi u molekuli RNK.

Proučavanje nukleinskih kiselina organska hemija. Teme za istraživanje diktira i medicina. U DNK kodovima su skrivene mnoge genetske bolesti, koje naučnici tek treba da otkriju.