Мазнини: структура, свойства и примери. Многовалентни алкохоли

Естери. мазнини.

По-рано разгледахме клас вещества, наречени етери. Сега нека помислим естери.

Има прилики между етери и естери.

Етери

И двамата са органични съединения, чиито молекули се състоят от въглеводородни радикали, свързани с кислородни атоми.

За етери правилната формула е: Р-О-Рили R1-O-R2.

В етери като въглеводородни радикали ( R, R1, R2) винаги се появяват остатъци от алкохол.

Пример за етер е диетилов етер C2H5-O-C2H5, се състои от два остатъка етилов алкохол, свързани с кислороден атом.

Естери

В случай на естери, един от радикалите също е алкохолен остатък(или фенол). И вторият радикал е остатъкът от някои киселини.

Киселината може да бъде както органична, така и минерална. Алкохолите и фенолите реагират с киселини, образувайки:

естери Образователен отговорестер направен от киселина и алкохол (или фенол) се нарича.

реакция на естерификация

Естери на карбоксилни киселини Ако някоя от карбоксилните киселини участва като киселина в реакцията на естерификация, резултатът е.

естери на карбоксилната киселина Или в:

общ изглед

Реакциите на образуване на естери са изключително важни за живата природа, тъй като всички естествени мазнини, масла и восъци са естери на карбоксилни киселини и алкохоли.

мазнинимазнини представлявам .

естери на висши карбоксилни (мастни) киселини и тривалентен алкохол глицерол

Ето диаграма на образуването на естер на глицерол и стеаринова киселина:

В естествено срещащите се мазнини една и съща молекула глицерол обикновено е естерифицирана с две или три различни мастни киселини.Само няколко мастни киселини участват в образуването на всички естествени мазнини. Естествените мазнини винаги са смеси. Мазнините са твърди, ако образуващите ги киселини са

наситен

(маргинална), като стеаринова, палмитинова или миристинова киселина.

Колкото повече остатъци от ненаситени (ненаситени) киселини съдържа една мазнина, като олеинова, линолова, леноленова, толкова по-ниска е нейната точка на топене и толкова по-течна ще бъде нейната консистенция., т.е. естери на мастни киселини и глицерол. Но те съдържат относително повече количествоостатъци ненаситени мастни киселини.

Има, разбира се, много изключения от това правило. Например, какаовото масло, маслото от шеа, кокосовото масло имат доста солидна консистенция, но въпреки това традиционно се наричат ​​масла. Освен това тяхната твърдост показва, че като правило техният състав е богат на остатъци от наситени мастни киселини. Това обаче не е без изключения. Например в течното растително палмово масло („копра“) преобладават наситени киселинни остатъци.

Хидрогениране на мазнини

Ненаситените мастни киселини съдържат двойни връзки между въглеродните атоми; те реагират по-лесно, окисляват се и следователно се развалят по-бързо.

За да имат растителните масла и течните животински мазнини по-голяма химическа устойчивост и по-дълъг срок на годност, те се подлагат на хидрогениране.

Хидрогенирането на мазнини е каталитично добавяне на водород към естери на глицерол и ненаситени мастни киселини.

Течните мазнини се превръщат в твърди мазнини поради добавянето на водород на мястото на двойната връзка между въглеродните атоми в естерифицирани ненаситени киселинни молекули. Ненаситените киселини след тази процедура стават наситени (наситени).

Така твърдият хранителен маргарин се получава от течно растително масло.

Приготвяне на сапун от мазнини (осапунване на мазнини).

Естерите са неразтворими (или почти неразтворими) във вода. Те се разтварят в органични разтворители.

Във вода естерите могат да се хидролизират, т.е. разпадане на йони, последвано от образуване на киселина и алкохол от тези йони.

Скоростта на тази реакция ще се увеличи решително, ако във водата има достатъчно количество хидроксилни йони ( ТОЙ).

Когато мазнините се нагряват с основи, естерите се разделят, за да образуват алкохол и кисела сол:

Реакцията на алкална хидролиза на естерите се нарича реакция на осапуняване. И получените натриеви и калиеви соли на висшите мастни киселини се наричат сапуни.

Например: C17H35COONa– натриев стеарат, S 15 N 31 СУК– калиев палмитат.

Натриевите сапуни са твърди, калиевите са течни.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

мазнини– естери на висши карбоксилни киселини и глицерол.

Мазнините и маслата (течни мазнини) са важни природни съединения. Всички мазнини и масла растителен произходсе състоят почти изцяло от глицеринови естери (триглицериди). В тези съединения глицеролът е естерифициран с висши карбоксилни киселини.

Мазнините имат обща формула:

Тук R, R’, R’’ са въглеводородни радикали.

Трите хидроксилни групи на глицерола могат да бъдат естерифицирани или само с една киселина, като палмитинова или олеинова, или с две или три различни киселини:

Основните наситени киселини, които образуват мазнини, са палмитинова киселина C 15 H 31 COOH и стеаринова киселина C 17 H 35 COOH; основните ненаситени киселини са олеиновата киселина C 17 H 33 COOH и линоловата киселина C 17 H 31 COOH.

Физични свойства на мазнините

Мазнини, образувани от наситени киселини - твърди вещества, а ненаситени – течност. Всички мазнини са много слабо разтворими във вода.

Получаване на мазнини

Мазнините се получават чрез реакция на естерификация, която протича между тривалентния алкохол глицерол и висшите карбоксилни киселини:

Химични свойства на мазнините

Сред реакциите на мазнините, хидролизата заема специално място, което може да се извърши чрез действието както на киселини, така и на основи:

а) киселинна хидролиза

б) алкална хидролиза

Маслата (течните мазнини) се характеризират с присъединителни реакции:

- хидрогениране (реакцията на хидрогениране е в основата на производството на маргарин)

- бромиране

Мярка за ненаситеността на киселинните остатъци, които са част от мазнините, е йодното число, изразено чрез масата на йода (в грамове), който може да се прикрепи чрез двойни връзки към 100 g мазнина. Йодното число е важно при оценката на изсушаващите масла.

Маслата (течните мазнини) също претърпяват реакции на окисление и полимеризация.

Прилагане на мазнини

Мазнините се използват широко в хранително-вкусовата промишленост, фармацевтика, в производството на масла и различни козметични продукти, в производството на лубриканти.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Най-важните представители на естерите са мазнините.

Мазнини, масла

мазнини- това са естери на глицерол и висши едноатомни . Общо иметакива съединения са триглицериди или триацилглицероли, където ацилът е остатък на карбоксилна киселина -C(O)R. Съставът на естествените триглицериди включва остатъци от наситени киселини (палмитинова C 15 H 31 COOH, стеаринова C 17 H 35 COOH) и ненаситени (олеинова C 17 H 33 COOH, линолова C 17 H 31 COOH). Винаги има висши карбоксилни киселини, които са част от мазнините четно числовъглеродни атоми (C 8 – C 18) и неразклонен въглеводороден остатък. Естествените мазнини и масла са смеси от глицериди на висши карбоксилни киселини.

Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени от общата формула:

Естерификация- реакция на образуване на естери.

Съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.

IN нормални условиямазнините, съдържащи остатъци от ненаситени киселини, най-често са течни. Те се наричат масла. Основно това са мазнини от растителен произход - ленено, конопено, слънчогледово и други масла (с изключение на палмово и кокосово масло - твърди при нормални условия). По-рядко се срещат течни мазнини от животински произход, например рибено масло. Повечето естествени мазнини от животински произход при нормални условия са твърди (ниско топими) вещества и съдържат главно остатъци от наситени карбоксилни киселини, например агнешка мазнина.
Съставът на мазнините определя техните физични и химични свойства.

Физични свойства на мазнините

Мазнините са неразтворими във вода, нямат ясна точка на топене и значително увеличават обема си при разтопяване.

Агрегатното състояние на мазнините е твърдо, това се дължи на факта, че мазнините съдържат остатъци от наситени киселини и мастните молекули са способни на плътно опаковане. Съставът на маслата включва остатъци от ненаситени киселини в цис конфигурация, поради което плътното опаковане на молекулите е невъзможно, а агрегатното състояние е течно.

Химични свойствамазнини

Мазнините (маслата) са естери и се характеризират с естерни реакции.

Ясно е, че за мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Те обезцветяват бромната вода и влизат в други присъединителни реакции. Най-важната реакция в практическо отношение е хидрогенирането на мазнините. Твърдите естери се получават чрез хидрогениране на течни мазнини. Именно тази реакция е в основата на производството на маргарин - твърда мазнина от растителни масла. Обикновено този процес може да се опише с уравнението на реакцията:

Всички мазнини, подобно на други естери, се подлагат на хидролиза:

Хидролизата на естерите е обратима реакция. За да се осигури образуването на продукти от хидролиза, тя се извършва в алкална среда (в присъствието на основи или Na 2 CO 3). При тези условия хидролизата на мазнините протича обратимо и води до образуването на соли на карбоксилните киселини, които се наричат. мазнините в алкална среда се наричат осапуняване на мазнини.

При осапуняване на мазнини се образуват глицерин и сапуни - натриеви и калиеви соли на висши карбоксилни киселини:

Сапонификация– алкална хидролиза на мазнини, производство на сапун.

сапун– смеси от натриеви (калиеви) соли на висши наситени карбоксилни киселини (натриев сапун – твърд, калиев сапун – течен).

Сапуните са ПАВ (съкратено ПАВ, детергенти). Детергентният ефект на сапуна се дължи на факта, че сапунът емулгира мазнините. Сапуните образуват мицели със замърсители (обикновено мазнини с различни включвания).

Липофилната част на молекулата на сапуна се разтваря в замърсителя, а хидрофилната част завършва на повърхността на мицела. Мицелите се зареждат по същия начин, поради което се отблъскват, а замърсителят и водата се превръщат в емулсия (на практика това е мръсна вода).

Сапунът също се среща във вода, което създава алкална среда.

Сапуните не трябва да се използват в груби или морска вода, тъй като получените калциеви (магнезиеви) стеарати са неразтворими във вода.

Мазнините са естери на тривалентния алкохол глицерол и висши карбоксилни киселини, чиято обща формула е показана на слайда.

Мазнините, не е изненадващо, са естери. Образуването им включва стеаринова киселина C 17 H 35 COOH (или други мастни киселини, подобни по състав и структура) и тривалентен алкохол глицерол C 3 H 5 (OH) 3. Ето как изглежда диаграмата на молекулата на такъв етер:

H 2 C-O –C(O)C 17 H 35

NS-O –C(O)C 17 N 35

H 2 C- O –C(O)C 17 H 35 тристеарин, естер на глицерол и стеаринова киселина, глицерол тристеарат.

Мазнините имат сложна структура– това потвърждава модела на тристеаратната молекула.

Химични свойства на мазнините: хидролиза и хидрогениране на течни мазнини.

За мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Най-важната реакция на добавяне от практическо значение е хидрогениране на течни мазнини . Тази реакция е в основата на производството на маргарин (твърда мазнина) от растително масло.

Всички мазнини, подобно на други естери, са обект на хидролиза .

Хидролизата на мазнините се случва и в нашето тяло: когато мазнините навлизат в храносмилателните органи, под въздействието на ензими те се хидролизират, за да образуват глицерин и карбоксилни киселини. Продуктите от хидролизата се абсорбират от чревните въси и след това се синтезират мазнини, но вече характерни за даден организъм. Впоследствие те се хидролизират и постепенно се окисляват до въглероден диоксиди вода. Когато мазнините се окисляват в тялото, те се освобождават голям бройенергия. За хора, които са заети физически трудНай-лесният начин да компенсирате изразходваната енергия е с мазни храни. Мазнините доставят на тъканите на тялото мастноразтворими витамини и други биологично активни вещества.

В зависимост от условията протича хидролиза:

¾ вода(без катализатор, с високи температурии налягане).

¾ киселина(в присъствието на киселина като катализатор).

¾ Ензимна(среща се в живите организми).

¾ Алкални (под въздействието на основи).

Хидролизата на естерите е обратима реакция. За да се измести равновесието към реакционните продукти, то се извършва в алкална среда (в присъствието на основи или карбонати на алкални метали, например натриев карбонат).